有机化学 结构与功能 structure and functionPDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

有机化学 结构与功能 structure and functionPDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

第1章　有机分子的结构与化学键1

练习答案1

照片来源1

中-英索引1

MCAT（医学院入学测试）试题1

1-1　有机化学的范围：概述2

1-2　库仑（Coulomb）力：成键的一种简化观点5

1-3　离子键与共价键：八隅律6

1-4　成键的电子点模型：路易斯结构12

1-5　共振式16

1-6　原子轨道：对绕核电子的量子力学描述19

1-7　分子轨道和共价键24

1-8　杂化轨道：复杂分子中的成键27

1-9　有机分子的结构和分子式31

大视野34

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题34

第2章　结构和反应性：酸和碱，极性和非极性分子42

2-1 简单化学过程的动力学和热力学42

英-中索引47

2-2　酸和碱：亲电剂和亲核剂47

2-3　官能团：反应中心53

2-4　直链烃和支链烃56

2-5　烷烃的命名57

2-6　烷烃的结构和物理性质61

2-7　单键的旋转：构象64

2-8　取代乙烷的转动67

大视野70

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题76

3-1　烷烃键的强度：自由基78

第3章　烷烃的反应：键的裂解能、自由基卤化、相对反应性78

3-2　烷烃自由基的结构：超共轭效应81

3-3　石油加工：热解82

3-4 甲烷的氯化：自由基链式反应机理85

3-5 甲烷的其他自由基卤化反应89

3-6　高级烷烃的氯化：相对的反应活性及选择性91

3-7 自由基氟化和溴化反应的选择性94

3-8 自由基的卤化合成反应96

3-9　合成的含氯化合物与同温层中的臭氧层97

3-10　烷烃的燃烧及相对稳定性99

大视野100

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题101

第4章　环烷烃107

4-1　环烷烃的命名和物理性质108

4-2　环烷烃的结构和环张力110

4-3　环己烷：没有张力的环烷烃113

4-4　取代的环己烷117

4-5　较大的环烷烃121

4-6　多环烷烃121

4-7 自然界中的碳环产物124

大视野127

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题129

第5章　立体异构体137

5-1　手性分子139

5-2　光学活性142

5-3　绝对构型：R-S顺序规则144

5-4　Fischer投影式148

5-5　具有几个立体中心的分子：非对映异构体152

5-6　内消旋化合物155

5-7　化学反应中的立体化学157

5-8　拆分：对映体的分离163

大视野165

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题166

第6章　卤代烷烃的性质和反应：双分子亲核取代反应175

6-1 卤代烷烃的物理性质175

6-2　亲核取代反应177

6-3　包含极性官能团的反应机理：“电子转移”箭头的使用179

6-4　亲核取代反应机理的进一步研究：动力学181

6-5　正面进攻还是背面进攻？SN2反应的立体化学183

6-6　SN2反应中构型翻转的结果185

6-7　结构和SN2反应的活性：离去基团187

6-8　结构和SN2反应的活性：亲核剂189

6-9　结构和SN2反应的活性：底物194

大视野197

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题198

第7章　卤代烷烃的其他反应：单分子取代反应和消除反应的历程204

7-1　三级和二级卤代烷烃的溶剂解204

7-2　单分子亲核取代反应205

7-3　SN1反应的立体化学结果208

7-4　溶剂、离去基团和亲核剂对单分子取代反应的影响209

7-5　烷基对SN1反应的影响：碳正离子的稳定性211

7-6　单分子消除反应：E1214

7-7　双分子消除反应：E2216

7-8　取代反应和消除反应之间的竞争：结构决定功能219

7-9 卤代烷烃的反应活性小结221

大视野222

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题223

第8章　羟基官能团：醇；性质，制备和合成策略233

8-1　醇的命名234

8-2　醇的结构和物理性质235

8-3　醇作为酸和碱238

8-4　醇类的工业来源：一氧化碳和乙烯240

8-6　醇类的合成：醇和羰基化合物间的氧化-还原关系241

8-5　通过亲核取代反应合成醇类241

8-7　金属有机试剂：合成醇的亲核性碳来源247

8-8　金属有机试剂在醇类合成中的应用250

8-9　复杂的醇类：合成策略的介绍252

大视野258

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题259

第9章　醇的其他反应和醚的化学271

9-1　醇和碱的反应：烷氧负离子的制备272

9-2　醇和强酸的反应：醇的取代反应和消除反应中的烷基氧鎓离子273

9-3　碳正离子的重排反应275

9-4　由醇生成的有机酸酯和无机酸酯280

9-5　醚的命名和物理性质283

9-6　Willamson醚合成法285

9-7　醚的合成：醇和无机酸289

9-8　醚的反应290

9-9　氧杂环丙烷的反应292

9-10　醇和醚的硫类似物296

9-11　醇和醚的生理作用及应用298

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题302

大视野302

10-1　物理和化学测试316

第10章　利用核磁共振波谱解析结构316

10-2　谱学的定义317

10-3　质子核磁共振319

10-4　利用NMR来分析分子结构：质子的化学位移323

10-5　化学相等性的实验327

10-6　积分330

10-7 自旋-自旋裂分：不相等邻位氢的效应331

10-8 自旋-自旋裂分：一些复杂因素337

10-9　13C的核磁共振343

本章综合题／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题351

大视野351

第11章 烯烃和红外光谱362

11-1　烯烃的命名363

11-2　乙烯的结构和化学键：π键365

11-3　烯烃的物理性质368

11-4　烯烃的核磁共振369

11-5　红外光谱373

11-6　不饱和度：确定分子结构的另一个辅助手段377

11-7　烯烃的催化氢化：双键的相对稳定性379

11-8 由卤代烷烃和烷基磺酸酯制备烯烃：重温双分子消除反应380

11-9 由醇的脱水反应制备烯烃384

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题386

大视野386

12-1　加成反应进行的动力：热力学可行性398

第12章　烯烃的反应398

12-2　催化氢化反应400

12-3　π键的亲核性质：卤化氢的亲电加成反应402

12-4　亲电水合反应合成醇：热力学控制405

12-5 卤素对烯烃的亲电加成反应407

12-6　亲电加成反应的通性409

12-7　羟汞化反应-脱汞反应：一种特殊的亲电加成反应412

12-8　硼氢化反应-氧化反应：立体专一的反马氏规则的水合反应414

12-9　重氮甲烷、卡宾以及环丙烷的合成417

12-10 氧杂环丙烷（环氧化物）的合成：过氧羧酸的环氧化反应419

12-11　利用四氧化锇的邻位Syn双羟基化反应420

12-12　氧化断裂：臭氧分解422

12-13 自由基加成反应：反马氏规则产物的形成424

12-14　烯烃的二聚、齐聚和聚合反应425

12-15　聚合物的合成427

12-16　乙烯：重要的工业原料431

12-17 自然界中的烯烃：昆虫信息素432

大视野433

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题433

13-1　炔烃的命名447

第13章　炔烃：碳—碳叁键447

13-2　炔烃的性质和炔分子中的键448

13-3　炔烃的光谱451

13-4　通过双消除反应制备炔烃453

13-5　从炔基负离子制备炔454

13-6　炔的还原反应：两个π键的相对反应性455

13-7　炔烃的亲电加成反应458

13-8　对叁键的反马氏加成461

13-9　烯基卤化物的化学462

13-10　作为工业原料的乙炔462

13-11 自然界中的和具有生理活性的炔烃464

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题466

大视野466

第14章 离域π体系：借助紫外和可见光谱的研究477

14-1 三个相邻p轨道的重叠：2-丙烯基（烯丙基）体系中电子的离域478

14-2 自由基的烯丙基卤代反应480

14-3　烯丙基卤代物的亲核取代反应：SN1和SN2481

14-4　烯丙基金属有机试剂：有用的三碳亲核剂483

14-5　两个相邻的双键：共轭二烯483

14-6　共轭二烯上的亲电进攻：动力学控制和热力学控制486

14-7　两个以上π键间的离域作用：延展的共轭体系和苯490

14-8　共轭二烯的特殊转化反应：Diels-Alder环加成反应491

14-9　电环化反应499

14-10　共轭二烯的聚合：橡胶504

14-11　电子光谱：紫外和可见光谱508

大视野511

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题512

幕间曲521

第15章　苯和芳香性：芳香亲电取代反应526

15-1　苯的命名527

15-2　苯的结构和共振能：对芳香性的初步认识529

15-3　苯的π分子轨道531

15-4　苯环的谱学特征533

15-5　多环芳烃537

15-6　其他环状多烯烃：Hückel规则542

15-7　Hückel规则和带电荷分子546

15-8　苯衍生物的合成：芳香亲电取代反应548

15-9　苯的卤代反应：需要催化剂550

15-10　苯的硝化和磺化反应551

15-11 Friedel-Crafts烷基化反应553

15-12　Friedel-Crafts烷基化反应的局限性555

15-13　Friedel-Crafts酰基化反应557

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题560

大视野560

第16章　苯衍生物的亲电进攻：取代基控制区域选择性570

16-1　取代基对苯环的活化或钝化作用571

16-2　烷基的定位诱导效应573

16-3　与苯环共轭的取代基的定位效应576

16-4　双取代苯的亲电进攻582

16-5　取代苯的合成策略584

16-6　多环苯型芳烃的反应性588

16-7　多环芳烃与癌症590

大视野592

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题592

第17章 醛和酮：羰基化合物604

17-1　醛和酮的命名604

17-2　羰基的结构607

17-3　醛和酮的谱学性质608

17-4　醛和酮的制备610

17-5　羰基的化学反应性：加成反应的机理612

17-6　水的加成形成水合物614

17-7　醇的加成形成半缩醛和缩醛616

17-8　缩醛作为保护基618

17-9　氨及其衍生物的亲核加成620

17-10　羰基的脱氧反应624

17-11　氰化氢的加成形成氰醇626

17-12　磷叶立德的加成：Wittig反应627

17-13　过氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反应630

17-14　醛的氧化反应试验630

大视野631

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题631

第18章　烯醇、烯醇盐和羟醛缩合反应：α，β-不饱和醛与酮646

18-1　醛和酮的酸性：烯醇离子647

18-2　酮式-烯醇式的平衡648

18-3　醛和酮的卤代反应650

18-4　醛和酮的烷基化反应652

18-5　烯醇离子对羰基的进攻：羟醛缩合反应654

18-6　交叉羟醛缩合反应658

18-7　分子内羟醛缩合反应660

18-8　α，β-不饱和醛与酮的性质661

18-9　对α，β-不饱和醛与酮的共轭加成664

18-10　金属有机试剂的1,2-和1,4-加成665

18-11 烯醇离子的共轭加成：Michael加成反应和Robinson成环反应667

大视野669

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题670

第19章　羧酸683

19-1　羧酸的命名683

19-2　羧酸的结构特征和物理性质686

19-3 羧酸的NMR和IR谱687

19-4　羧酸的酸性和碱性特征689

19-5　羧酸的工业化合成691

19-6　引入羧基官能团的方法692

19-7　羧基碳上的取代反应：加成-消除机理694

19-8　羧酸衍生物：酰卤和酸酐696

19-9　羧酸衍生物：酯698

19-10　羧酸衍生物：酰胺701

19-11　羧酸通过氢化铝锂还原703

19-12　羧基邻位的溴化反应：Hell-Volhard-Zelinsky反应703

19-13　羧酸的生物活性704

大视野709

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题710

20-1　羧酸衍生物的相对反应性、结构和谱学726

第20章　羧酸衍生物和质谱726

20-2　酰卤化学730

20-3　酸酐化学733

20-4　酯的化学734

20-5 自然界中的酯：蜡、脂肪、油和类脂738

20-6　酰胺：反应活性最小的羧酸衍生物740

20-7　酰胺负离子和它们的卤代反应：Hofmann重排745

20-8　腈：一类特殊的羧酸衍生物747

20-9　测定有机化合物的分子量：质谱750

20-10　有机分子的碎裂模式754

20-11　高分辨质谱759

大视野759

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题762

第21章　胺及其衍生物：含氮官能团775

21-1　胺的命名775

21-2　胺的结构和物理性质777

21-3　胺的谱学780

21-4　胺的酸性和碱性782

21-5　烷基化合成胺786

21-6　还原胺化法合成胺788

21-7　从酰胺合成胺790

21-8　季铵盐：霍夫曼消除反应790

21-9　曼尼希（Mannich）反应：通过亚胺离子的烯醇烷基化反应792

21-10　胺的亚硝化反应794

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题798

大视野798

第22章　苯取代基的化学：烷基苯、苯酚和苯胺812

22-1　苯甲基（苄基）碳的反应性：苄基的共振稳定性813

22-2　苄基的氧化和还原816

22-3　酚的命名和性质818

22-4　酚的制备：芳香亲核取代反应821

22-5　酚的醇化学829

22-6　酚的亲电取代反应830

22-7　苯环的电环化反应：克莱森重排833

22-8　酚的氧化：环己二烯二酮（苯醌）835

22-9 自然界中的氧化还原过程837

22-10　芳香重氮盐841

22-11　芳烃重氮盐的亲核取代：重氮偶联反应844

大视野845

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题845

第23章　烯醇酸酯和克莱森缩合β-二羰基化合物的合成；酰基阴离子等价物858

23-1　β-二羰基化合物：克莱森缩合859

23-2　作为合成中间体的β-二羰基化合物864

23-3　β-二羰基阴离子化学：迈克尔加成反应868

23-4　链烷酰基（酰基）阴离子等价物：α-羟基酮的制备869

大视野875

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题875

第24章　碳水化合物：自然界中的多官能团化合物885

24-1　碳水化合物的名称和结构885

24 2　糖的构象和环状形式889

24-3　简单糖的端基异构体：葡萄糖的变旋作用893

24-4　糖的多官能团化学：氧化成羧酸894

24-5　糖的氧化断裂895

24-6　单糖还原为糖醇897

24-7　与胺衍生物进行羰基缩合897

24-8　酯和醚的形成：糖苷898

24-9　糖的逐步构建和降解901

24-10　醛糖的相对构型：结构测定的一次演练904

24-11 自然界中复杂的糖：二糖907

24-12 自然界中的多糖和其他糖911

大视野915

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题915

第25章　杂环：环状有机化合物中的杂原子926

25-1　杂环的命名928

25-2　非芳香杂环929

25-3　芳香杂环戊二烯的结构和性质932

25-4　芳香杂环戊二烯的反应935

25-5　吡啶（氮杂苯）的结构和制备938

25-6　吡啶的反应940

25-7　喹啉和异喹啉：苯并吡啶943

25-8　生物碱：自然界中强生理活性的氮杂环化合物945

大视野949

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题949

第26章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸：自然界中的含氮聚合物963

26-1　氨基酸的结构和性质964

26-2　氨基酸的合成：胺化学与羧酸化学的结合969

26-3　对映体纯的氨基酸的合成971

26-4　肽和蛋白质：氨基酸的寡聚物和多聚物973

26-5　一级结构的测定：氨基酸测序979

26-6　多肽的合成：对保护基应用的挑战984

26-7　肽的Merrifield固相合成986

26-8 自然界中的多肽：肌红蛋白和血红蛋白的输氧作用987

26-9　蛋白质的生物合成：核酸989

26-10　通过RNA的蛋白质合成993

26-11　DNA测序和合成：基因工程的奠基石995

大视野1000

本章综合题／新反应／重要概念／习题／团队练习／医预科选择题1000