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第一章 绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的特点1

1.2.1有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象1

1.2.2有机化合物性质上的特点2

1.3有机化合物中的共价键3

1.4有机化合物中共价键的性质5

1.5共价键的断裂——均裂与异裂7

1.6有机化学中的酸碱概念7

1.7有机化合物的分类8

1.8有机化学的内容和学习有机化学的目的10

第二章 烷烃11

2.1烷烃的通式、同系列和构造异构11

2.2烷烃的命名15

2.3烷烃的结构17

2.3.1甲烷的结构和sp3杂化轨道17

2.3.2其他烷烃的结构18

2.4烷烃的构象19

2.4.1乙烷的构象19

2.4.2丁烷的构象21

2.5烷烃的物理性质22

2.6烷烃的化学性质24

2.6.1氧化反应25

2.6.2异构化反应25

2.6.3裂化反应25

2.6.4取代反应26

2.7甲烷氯代反应历程28

2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态29

2.9一般烷烃的卤代反应历程32

2.10烷烃的天然来源33

习题34

第三章 烯烃37

3.1烯烃的构造异构和命名37

3.2乙烯的结构38

3.2.1乙烯的结构38

3.2.2顺反异构现象40

3.3顺反异构体的命名法40

3.4烯烃的来源和制法42

3.4.1烯烃的工业来源和制法42

3.4.2烯烃的实验室制法43

3.5烯烃的物理性质43

3.6烯烃的化学性质44

3.6.1烯烃的催化加氢45

3.6.2烯烃的亲电加成反应45

3.6.3烯烃的自由基加成51

3.6.4烯烃的硼氢化反应52

3.6.5烯烃的氧化54

3.6.6烯烃的臭氧化反应54

3.6.7烯烃的聚合反应55

3.6.8烯烃α氢原子上的反应56

3.7重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯56

习题57

第四章炔烃 二烯烃红外光谱59

（一）炔烃59

4.1炔烃的异构和命名59

4.2炔烃的结构59

4.3炔烃的物理性质61

4.4炔烃的化学性质61

4.4.1叁键碳上氢原子的活泼性（酸性）61

4.4.2炔烃的加成反应63

4.4.3炔烃的氧化66

4.4.4炔烃的聚合反应66

4.5重要的炔烃——乙炔66

（二）二烯烃68

4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应69

4.7超共轭效应72

4.8共轭二烯烃的性质73

4.8.1共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成73

4.8.2双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应76

4.8.3共轭二烯烃的聚合反应76

4.9天然橡胶和合成橡胶78

4.9.1天然橡胶78

4.9.2合成橡胶78

（三）红外光谱79

4.10电磁波谱的概念80

4.11红外光谱81

4.11.1分子振动、分子结构与红外光谱82

4.11.2脂肪族烃的红外光谱83

习题87

第五章 脂环烃89

5.1脂环烃的定义和命名89

5.2脂环烃的性质91

5.2.1环烷烃的反应92

5.2.2环烯烃和环二烯烃的反应93

5.3环烷烃的环张力和稳定性93

5.4环烷烃的结构95

5.4.1环丙烷的结构95

5.4.2环丁烷的结构95

5.4.3环戊烷的结构96

5.4.4环已烷的结构96

5.4.5十氢化萘的结构99

5.5萜类和甾族化合物99

5.5.1萜类99

5.5.2甾族化合物101

习题102

第六章 单环芳烃105

6.1苯的结构105

6.1.1凯库勒结构式105

6.1.2苯分子结构的近代概念107

6.2单环芳烃的构造异构和命名112

6.3单环芳烃的来源和制法113

6.3.1煤的干馏113

6.3.2石油的芳构化114

6.4单环芳烃的物理性质114

6.5单环芳烃的化学性质117

6.5.1取代反应117

6.5.2加成反应123

6.5.3芳烃侧链反应124

6.6苯环上亲电取代反应的定位规律125

6.6.1定位规律125

6.6.2定位规律的解释127

6.6.3苯的二元取代产物的定位规律131

习题132

第七章 多环芳烃和非苯芳烃132

7.1联苯及其衍生物135

7.2稠环芳烃137

7.2.1萘及其衍生物137

7.2.2蒽和菲142

7.2.3其他稠环芳烃144

7.3非苯芳烃145

习题149

第八章 卤代烃151

8.1卤代烷151

8.1.1卤烷的命名151

8.1.2卤烷的制法152

8.1.3卤烷的物理性质153

8.1.4卤烷的化学性质154

8.2卤代烯烃167

8.2.1卤代烯烃的分类和命名167

8.2.2双键位置对卤原子活泼性的影响167

8.3卤代芳烃171

8.3.1氯苯172

8.3.2苯氯甲烷173

8.4多卤代烃174

8.4.1三氯甲烷175

8.4.2四氯化碳175

8.4.3多氟代烃176

习题177

第九章 醇和醚182

（一）醇182

9.1醇的结构、分类、异构和命名182

9.1.1醇的结构182

9.1.2醇的分类183

9.1.3醇的异构和命名183

9.2醇的制法185

9.2.1烯烃水合185

9.2.2从卤烃水解186

9.2.3从醛、酮、羧酸酯还原186

9.2.4从格利雅试剂制备188

9.3醇的物理性质188

9.4醇的化学性质191

9.4.1与活泼金属的反应191

9.4.2卤烃的生成192

9.4.3与无机酸的反应194

9.4.4脱水反应194

9.4.5氧化和脱氢196

9.5重要的醇197

9.5.1甲醇197

9.5.2乙醇197

9.5.3乙二醇198

9.5.4丙三醇199

9.5.5苯甲醇200

9.6硫醇200

9.6.1制法201

9.6.2性质201

（二）醚202

9.7醚的构造、分类和命名202

9.8醚的制法203

9.8.1从醇去水203

9.8.2从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法）204

9.9醚的性质204

9.9.1醚的物理性质204

9.9.2醚的化学性质205

9.10乙醚207

9.11环醚207

9.11.1环氧乙烷207

9.11.2 1， 4-二氧六环208

9.12冠醚209

9.13硫醚210

9.13.1结构和命名210

9.13.2制法210

9.13.3性质210

习题211

第十章 酚和醌214

（一）酚214

10.1酚的构造、分类和命名214

10.2酚的制法215

10.2.1从异丙苯制备215

10.2.2从芳卤衍生物制备216

10.2.3从芳磺酸制备217

10.3酚的物理性质218

10.4酚的化学性质220

10.4.1酚羟基的反应220

10.4.2芳环上的亲电取代反应223

10.4.3与三氯化铁的显色反应227

10.5重要的酚227

10.5.1苯酚227

10.5.2甲苯酚228

10.5.3对苯二酚228

10.5.4萘酚228

10.6环氧树脂229

10.7离子交换树脂230

（二）醌232

10.8苯醌232

10.8.1制法232

10.8.2性质233

10.9萘醌和蒽醌234

10.9.1萘醌234

10.9.2蒽醌235

习题236

第十一章 醛和酮 核磁共振谱239

11.1醛、酮的结构和命名239

11.2醛、酮的制法240

11.2.1醇的氧化和脱氢240

11.2.2炔烃水合242

11.2.3同碳二卤化物水解242

11.2.4傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应242

11.2.5芳烃的氧化243

11.2.6羰基合成244

11.3醛、酮的物理性质244

11.4醛、酮的化学性质246

11.4.1醛、酮的加成反应246

11.4.2醛、酮α氢原子的活泼性251

11.4.3氧化和还原255

11.5重要的醛和酮258

11.5.1甲醛258

11.5.2乙醛259

11.5.3丙酮259

11.5.4乙烯酮260

11.6核磁共振谱260

习题264

第十二章 羧酸及其衍生物267

（一）羧酸267

12.1羧酸的结构、分类和命名267

12.1.1羧酸的结构267

12.1.2羧酸的分类和命名267

12.2羧酸的制法270

12.2.1从烃氧化270

12.2.2从腈水解271

12.2.3从格利雅试剂制备271

12.2.4从伯醇或醛制备272

12.2.5从烯烃与一氧化碳及水作用制备272

12.3羧酸的物理性质272

12.4羧酸的化学性质275

12.4.1酸性275

12.4.2羧酸衍生物的生成277

12.4.3羧基中？C=O基还原为醇的反应277

12.4.4脱羧反应277

12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应278

12.5重要的羧酸280

12.5.1甲酸280

12.5.2乙酸281

12.5.3丙烯酸282

12.5.4乙二酸282

12.5.5已二酸283

12.5.6苯甲酸283

12.5.7邻苯二甲酸284

12.5.8对苯二甲酸285

（二）羧酸衍生物286

12.6羧酸衍生物的结构和命名286

12.7羧酸衍生物的物理性质287

12.8羧酸衍生物的制法290

12.8.1酰氯的制法290

12.8.2羧酸酐的制法291

12.8.3羧酸酯的制法291

12.8.4酰胺的制法292

12.9羧酸衍生物的反应293

12.9.1羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应293

12.9.2羧酸衍生物的水解294

12.9.3羧酸衍生物的醇解296

12.9.4羧酸衍生物的氨解296

12.9.5羧酸衍生物与格利雅试剂的反应296

12.9.6羧酸衍生物的还原297

12.9.7过氧化物的生成298

12.9.8酰胺的去水和降级反应299

12.10重要的羧酸衍生物299

12.10.1顺丁烯二酸酐299

12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物300

12.10.3乙酸乙烯酯及其聚合物300

12.10.4丙二酸二乙酯及其在合成上的应用301

12.10.5蜡和油脂302

12.10.6ε-已内酰胺及其聚合物304

12.11碳酸衍生物304

12.11.1碳酰氯（俗称光气）305

12.11.2碳酰胺（俗称尿素或脲）305

12.11.3硫脲307

12.11.4胍308

习题308

第十三章 羟基酸和羰基酸312

（一）羟基酸312

13.1羟基酸的分类和命名312

13.2羟基酸的制法313

13.3羟基酸的物理性质314

13.4羟基酸的化学性质314

13.5重要的羟基酸316

13.5.1乳酸316

13.5.2酒石酸316

13.5.3水杨酸317

（二）羰基酸317

13.6羰基酸的分类和命名317

13.7乙酰乙酸乙酯的制法318

13.8乙酰乙酸乙酯的互变异构318

13.9乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解319

13.10乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应320

13.11乙酰乙酸乙酯在合成上的应用320

习题321

第十四章 立体化学322

14.1手性和对映体322

14.2旋光性和比旋光度324

14.2.1旋光性324

14.2.2比旋光度325

14.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异物326

14.4构型的表示法，构型的确定和构型的标记327

14.4.1构型的表示法327

14.4.2构型的确定328

14.4.3构型的标记329

14.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构332

14.6外消旋体的拆分335

14.7手性合成（不对称合成）336

14.8环状化合物的立体异构337

14.9不含手性碳原子化合物的对映异构338

14.10含有其他手性原子化合物的对映异构339

习题340

第十五章 硝基化合物和胺342

（一）硝基化合物342

15.1硝基化合物的分类、结构和命名342

15.2硝基化合物的制法343

15.3硝基化合物的物理性质345

15.4硝基化合物的化学性质346

15.4.1与碱作用346

15.4.2还原347

15.4.3苯环上的取代反应348

15.4.4硝基对邻、对位上取代基的影响349

（二）胺350

15.5胺的分类、命名和结构350

15.6胺的制法352

15.6.1从硝基化合物还原352

15.6.2从氨的烷基化353

15.6.3从腈还原354

15.6.4从霍夫曼酰胺降级反应354

15.6.5从加布里尔合成法354

15.7胺的物理性质355

15.8胺的化学性质357

15.8.1碱性357

15.8.2烷基化358

15.8.3酰基化359

15.8.4磺酰化360

15.8.5与亚硝酸的反应361

15.8.6氧化361

15.8.7芳环上的取代反应361

15.8.8伯胺的异腈反应363

15.9季铵盐和季铵碱363

（三）腈和异腈364

15.10腈364

15.10.1制法364

15.10.2性质364

15.11丙烯腈365

15.12异腈366

15.12.1制法366

15.12.2性质366

15.13异氰酸酯366

习题368

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物371

16.1重氮化反应371

16.2重氮盐的性质及其在合成上的应用372

16.2.1放出氮的反应372

16.2.2保留氮的反应374

16.3偶氮化合物和偶氮染料376

16.4重氮甲烷和碳烯377

16.4.1重氮甲烷377

16.4.2碳烯378

16.5叠氮化合物和氮烯381

16.5.1叠氮化合物381

16.5.2氮烯381

习题382

第十七章 杂环化合物385

17.1杂环化合物的分类和命名385

17.2.杂环化合物的结构与芳香性388

17.3五节杂环化合物390

17.3.1呋喃390

17.3.2糠醛391

17.3.3噻吩392

17.3.4吡咯393

17.3.5吲哚395

17.3.6靛蓝396

17.4六节杂环化合物396

17.4.1吡啶396

17.4.2喹啉和异喹啉399

17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物400

习题401

第十八章 碳水化合物403

18.1概论403

18.2单糖的结构403

18.2.1单糖的开链结构式404

18.2.2单糖的构型405

18.2.3单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙406

18.2.4吡喃糖的构象410

18.3单糖的反应411

18.3.1氧化反应411

18.3.2还原反应412

18.3.3与苯肼反应413

18.3.4生成醚和酯414

18.3.5碳链的增长和减短415

18.4二糖416

18.4.1蔗糖416

18.4.2麦芽糖417

18.4.3纤维二糖417

18.5多糖418

18.5.1淀粉418

18.5.2纤维素419

18.5.3肝糖421

习题421

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸422

19.1氨基酸422

19.1.1氨基酸的结构、分类和命名422

19.1.2氨基酸的性质422

19.1.3氨基酸的制备425

19.2多酞426

19.2.1多肽结构的测定427

19.2.2多肽的合成428

19.3蛋白质429

19.3.1蛋白质的分类和功能429

19.3.2蛋白质的性质430

19.3.3蛋白质的结构431

19.4核酸433

19.4.1核苷酸和核苷433

19.4.2核酸的结构435

19.4.3核酸的功能436

习题438

第二十章 元素有机化合物439

20.1涵义和分类439

20.2有机锂化合物439

20.2.1制法439

20.2.2性质440

20.3有机铝化合物441

20.3.1烷基铝的制法441

20.3.2烷基铝的性质442

20.4有机硅化合物442

20.4.1硅烷，卤硅烷和烃基硅烷443

20.4.2烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯444

20.4.3有机硅高聚物445

20.5有机磷化合物446

20.5.1制法和性质446

20.5.2叶立德447

20.5.3魏悌希反应449

20.5.4有机磷杀虫剂449

20.6有机铁化合物——二茂铁451

20.6.1二茂铁的制法451

20.6.2二茂铁的结构和性质452

习题452

习题参考答案454

索引510

中英名称对照表525