大学基础有机化学 第2版PDF|Epub|txt|kindle电子书版本网盘下载

大学基础有机化学 第2版PDF格式电子书版下载

注意：本站所有压缩包均有解压码： 点击下载压缩包解压工具

绪论1

0.1 环境友好的有机化学1

0.2 有机化合物的特点1

0.3 怎样学好有机化学3

1 分子的结构与性能4

1.1 原子结构4

1.1.1 原子核4

1.1.2 电子4

1.1.3 s轨道、p轨道和杂化轨道5

1.2 分子结构6

1.2.1 八隅律6

1.2.2 离子键和共价键7

1.2.3 孤对电子8

1.2.4 形式电荷8

1.2.5 共价键理论和分子轨道理论9

1.3 共价键的性质10

1.3.1 σ键、π键和单键、重键10

1.3.2 键长、键角和分子形状11

1.3.3 键能12

1.3.4 电负性、极性、极化和偶极矩12

1.3.5 诱导效应和场效应14

1.3.6 共轭效应14

1.3.7 超共轭效应15

1.4 立体效应16

1.5 内能和张力16

1.6 分子间作用力和物理性质17

1.6.1 范氏力和偶极作用17

1.6.2 氢键17

1.6.3 对熔点和沸点的影响18

1.6.4 对相对密度和溶解性的影响18

1.7 有机化合物的分类19

1.7.1 碳骨架19

1.7.2 官能团19

1.8 分子结构的命名20

1.8.1 基的命名21

1.8.2 碳原子数目的命名21

1.8.3 几个通用词头21

1.8.4 烷烃的系统命名法22

1.9 分子构造及表示方式24

1.9.1 元素分析、经验式和分子式24

1.9.2 构造式24

1.9.3 同分异构25

1.9.4 共振杂化体26

1.10 有机反应27

1.10.1 底物、试剂和亲电、亲核27

1.10.2 反应机理28

1.10.3 反应的分类28

1.10.4 热力学和动力学要求30

1.10.5 分子的稳定性和活性32

1.10.6 有机反应方程式32

1.11 有机化学中的酸和碱33

1.11.1 Bronsted质子理论和酸度33

1.11.2 Lewis电子理论和亲电、亲核性35

1.12 溶剂36

1.13 有机术语和符号38

习题39

2 烷烃与环烷烃45

2.1 烷烃的结构和异构体45

2.1.1 C（sp3）的构型45

2.1.2 同系物46

2.1.3 同分异构体的表示46

2.2 烷烃的构象48

2.3 烷烃的物理性质50

2.4 烷烃的化学性质51

2.4.1 C—H键活化反应51

2.4.2 氧化反应51

2.4.3 热解反应52

2.4.4 磺化和硝化反应52

2.4.5 卤代反应53

2.5 自由基链过程54

2.6 各类环烷烃的命名57

2.7 环烷烃的构造异构和顺／反异构58

2.8 环烷烃的张力59

2.9 环烷烃的构象59

2.9.1 小环和环戊烷的构象59

2.9.2 环己烷的构象及a键和e键60

2.9.3 单取代环己烷的椅式构象61

2.9.4 双取代和多取代环己烷的椅式构象62

2.9.5 中环和大环烷烃的构象63

2.9.6 稠环烷烃的构象63

2.9.7 构象分析65

2.10 环烷烃的物理性质65

2.11 环烷烃的开环和取代反应65

2.12 石油、天然气、页岩气和可燃冰66

2.13 类脂化合物（1）：甾体化合物67

2.14 来源与制备68

2.14.1 工业生产和有机合成68

2.14.2 开链烷烃的制备68

2.14.3 环烷烃的制备69

2.15 有机化合物的结构解析（1）：质谱69

2.15.1 质谱分析的基本原理70

2.15.2 质谱离子的主要类型70

2.15.3 分子式的确定71

2.15.4 烷烃质谱碎裂的类型和解析72

习题74

3 烯烃77

3.1 结构和异构77

3.1.1 C（sp2）的构型和碳碳双键77

3.1.2 不饱和数77

3.1.3 顺／反异构78

3.1.4 异构体的稳定性79

3.2 命名79

3.2.1 简单烯烃80

3.2.2 Z/E和CIP规则80

3.3 物理性质81

3.4 化学反应点和亲电加成反应82

3.4.1 与卤化氢的反应及马氏规则82

3.4.2 碳正离子的稳定性及其重排83

3.4.3 酸参与的水合反应84

3.4.4 羟汞化-还原反应84

3.4.5 硼氢化-氧化反应85

3.4.6 与溴或氯的反应86

3.4.7 与次卤酸的反应87

3.4.8 与卡宾的反应87

3.5 与HBr的自由基加成反应88

3.6 加氢反应89

3.7 氧化反应90

3.7.1 四氧化锇或高锰酸盐氧化90

3.7.2 过氧酸氧化91

3.7.3 臭氧氧化91

3.8 烯烃换位反应92

3.9 烯烃烷烃烷基化反应92

3.10 双键α-H的自由基卤代反应93

3.11 制备94

3.11.1 醇脱水94

3.11.2 卤代烷脱卤化氢95

3.12 环烯烃96

3.13 二烯烃96

3.13.1 累积二烯97

3.13.2 共轭二烯和1，2-、1，4-加成反应97

3.13.3 Diels-Alder环加成反应99

3.13.4 二茂铁100

3.14 萜类化合物100

3.15 聚合反应101

3.16 质谱解析103

3.17 有机化合物的结构解析（2）：紫外可见吸收光谱103

3.17.1 光的基本性质和分子吸收光谱的基本原理103

3.17.2 共轭烯烃的紫外-可见吸收光谱104

习题106

4 分子的手性112

4.1 结构：构造、构型和构象112

4.2 对映异构与手性112

4.3 手性与分子的对称面113

4.4 手性分子的类型113

4.4.1 带手性碳中心113

4.4.2 手性的环状分子114

4.4.3 双键产生的手性分子114

4.4.4 非碳手性中心114

4.4.5 构象的手性与分子的手性115

4.5 手性中心和立体源中心115

4.6 旋光性、比旋光度和对映体过量116

4.7 手性分子的表示方法117

4.8 构型命名118

4.8.1 绝对构型和R/S命名118

4.8.2 相对构型和D/L.命名119

4.8.3 构型命名与旋光方向120

4.9 外消旋体、外消旋化和拆分120

4.10 含多个手性碳原子的手性分子和内消旋体120

4.10.1 非对映异构体121

4.10.2 内消旋体121

4.10.3 赤式、苏式122

4.10.4 synlanti122

4.11 对映体的性质122

4.12 手性分子的来源123

4.13 产生手性中心的反应（1）124

4.13.1 手性源和前（潜）手性124

4.13.2 烷烃的卤代反应124

4.13.3 烯烃与卤化氢的加成反应124

4.13.4 烯烃的氢化反应125

4.13.5 烯烃与卤素的加成反应125

4.13.6 烯烃的氧化反应126

4.13.7 立体专一性的D-A反应126

4.14 同分异构的类型127

习题127

5 炔烃132

5.1 C（sp）的构型和碳碳叁键132

5.2 命名和物理性质133

5.3 化学反应点和亲电加成反应133

5.3.1 叁键的亲电加成活性134

5.3.2 与HX或卤素的加成134

5.3.3 羟汞化-水合反应134

5.3.4 硼氢化反应135

5.4 亲核加成反应135

5.5 还原反应136

5.5.1 氢化反应136

5.5.2 与碱金属／液氨或负氢离子的还原反应136

5.6 氧化反应137

5.7 聚合反应137

5.8 制备138

5.8.1 炔的制备138

5.8.2 端基炔烃的酸性和炔基负离子的亲核反应139

5.8.3 卤化双脱卤化氢反应140

5.9 质谱解析140

5.10 有机化合物的结构解析（3）：红外光谱140

5.10.1 分子的振动模式140

5.10.2 基团特征频率141

5.10.3 红外谱图的解析142

5.10.4 脂肪烃的红外光谱142

5.11 有机化合物的结构解析（4）：氢核磁共振谱143

5.11.1 核磁共振谱144

5.11.2 1H化学位移（δH）145

5.11.3 各类质子的δH范围147

5.11.4 δH的估算公式148

5.11.5 自旋-自旋偶合150

5.11.6 化学等价和磁等价150

5.11.7 偶合常数和（n+1）规则151

5.11.8 质子数目的测定153

5.11.9 高级1H NMR谱图154

5.11.10 烃的1H NMR谱155

5.12 有机化合物的结构解析（5）：碳核磁共振谱156

5.12.1 13C化学位移（δc）156

5.12.2 δc的估算公式157

5.12.3 DEPT确定碳原子的类别157

5.13 NMR解析有机分子结构实例158

5.14 有机合成化学（1）：反合成分析158

习题159

6 芳香族化合物163

6.1 苯163

6.1.1 苯的Kekule结构163

6.1.2 苯的共振结构163

6.1.3 苯的分子轨道164

6.2 芳香性165

6.2.1 芳香性的表观性质165

6.2.2 Huckel 4n+2规则166

6.3 几个与芳香性相关的共轭环烃166

6.3.1 环丁二烯和环辛四烯166

6.3.2 轮烯166

6.3.3 环丙烯正离子167

6.3.4 环戊二烯负离子167

6.3.5 环庚三烯正离子168

6.4 苯衍生物的命名和物理性质168

6.5 化学反应点和芳香亲电取代反应169

6.5.1 卤代反应170

6.5.2 硝化反应171

6.5.3 磺化反应172

6.5.4 傅-克烷基化反应172

6.5.5 傅-克酰基化反应174

6.6 取代苯的芳香亲电取代反应175

6.6.1 取代基效应和定位规则175

6.6.2 带邻位、对位导向活化取代基的反应176

6.6.3 带间位导向钝化取代基的反应177

6.6.4 带邻位、对位导向钝化取代基的反应178

6.6.5 邻位、对位产物的比率179

6.6.6 多取代苯的定位效应179

6.7 苯的氧化反应179

6.8 苯的还原反应180

6.9 苄基位的卤代和氧化反应180

6.10 有机合成化学（2）：多取代苯的合成181

6.11 多环芳香烃183

6.11.1 联苯与其手性183

6.11.2 三苯甲烷184

6.11.3 萘185

6.11.4 蒽、菲和大环并联苯环187

6.12 全碳分子187

6.13 杂环化合物和杂芳性189

6.13.1 芳杂环化合物的分类和命名189

6.13.2 六元芳杂环化合物190

6.13.3 五元芳杂环化合物192

6.13.4 含有一个杂原子的五元和六元并杂环化合物194

6.14 芳烃的波谱解析195

习题196

7 卤代烃202

7.1 C—X键202

7.2 命名和物理性质203

7.3 化学反应点204

7.4 亲核取代反应204

7.4.1 双分子或单分子反应204

7.4.2 SN2反应205

7.4.3 SN1反应205

7.4.4 SN2反应和SN1反应的竞争206

7.5 消除反应210

7.5.1 E2反应210

7.5.2 E1反应211

7.5.3 立体化学过程211

7.5.4 E2反应和E1反应的竞争213

7.6 亲核取代反应和消除反应的竞争213

7.6.1 卤代烃的结构213

7.6.2 试剂的碱性和浓度213

7.6.3 溶剂的极性214

7.6.4 反应温度214

7.7 两可反应性214

7.8 脱卤反应和还原反应215

7.9 卤苯的反应215

7.9.1 芳香亲核取代反应216

7.9.2 苯炔216

7.10 几个常见的卤代烃217

7.11 制备218

7.11.1 由烃类制备218

7.11.2 由醇制备219

7.11.3 卤素交换反应制碘代烃219

7.12 有机金属化合物220

7.12.1 有机镁试剂和格氏反应220

7.12.2 有机锂试剂221

7.12.3 有机铜化合物222

7.12.4 有机铝化合物222

7.13 过渡金属配合物及其催化的偶联反应222

7.14 有机氟化物223

7.15 卤代烃的质谱解析225

习题226

8 醇、酚和醚232

8.1 结构及命名232

8.2 物理性质234

8.3 醇的化学性质235

8.3.1 酸性和碱性235

8.3.2 与氢卤酸反应237

8.3.3 与含氧无机酸成酯的反应238

8.3.4 与磺酸反应239

8.3.5 与氯化亚砜反应239

8.3.6 与三溴（碘）化磷反应240

8.3.7 分子内脱水消除反应241

8.3.8 氧化反应和脱氢反应241

8.3.9 羟基碳构象反转的亲核取代反应243

8.4 几种常见的醇244

8.5 醇的制备245

8.6 酚的化学性质247

8.6.1 酸性和碱性247

8.6.2 酚酯的生成和重排248

8.6.3 氧化反应249

8.6.4 芳环上的亲电取代反应249

8.6.5 羟甲基化反应251

8.6.6 萘酚的氨解反应252

8.6.7 酚的显色反应252

8.7 苯酚和多元酚252

8.8 酚的制备253

8.9 醚的化学性质254

8.9.1 碱性255

8.9.2 醚键裂解255

8.9.3 自氧化反应256

8.9.4 酚醚的生成和裂解256

8.10 环氧乙烷257

8.11 大环多醚和超分子化学：相转移催化反应259

8.12 醚的制备260

8.13 含硫有机化合物262

8.13.1 硫原子的电子构型263

8.13.2 硫醇和硫酚263

8.13.3 硫醚、亚砜和砜264

8.13.4 磺酸类化合物265

8.14 有机合成反应（3）：保护和去保护266

8.15 波谱解析267

习题268

9 醛和酮274

9.1 羰基的结构274

9.2 命名和物理性质275

9.3 化学反应点276

9.4 羰基上的亲核加成反应276

9.4.1 醛、酮底物的活性277

9.4.2 酸或碱催化的过程277

9.4.3 加水277

9.4.4 加醇或硫醇和羰基的保护278

9.4.5 加亚硫酸氢钠280

9.4.6 加氨、胺及其衍生物280

9.4.7 加氢氰酸282

9.4.8 加有机金属化合物283

9.4.9 有机磷叶立德284

9.4.10 产生手性中心的反应（2）：亲核加成反应的立体化学285

9.5 还原反应286

9.5.1 负氢试剂和催化加氢286

9.5.2 单电子转移287

9.5.3 酸性脱氧287

9.5.4 碱性脱氧287

9.6 氧化反应288

9.6.1 Fehling试剂和Tollens试剂氧化288

9.6.2 过氧酸氧化289

9.6.3 其他氧化289

9.7 羰基的α-取代反应290

9.7.1 烯醇离子和烯醇290

9.7.2 氘代反应和外消旋化292

9.7.3 卤代反应和卤仿反应292

9.7.4 烷基化和酰基化反应294

9.8 羰基缩合反应294

9.8.1 羟醛缩合反应294

9.8.2 混合的羟醛缩合反应296

9.8.3 活泼亚甲基化合物与醛、酮的缩合反应297

9.8.4 安息香缩合反应297

9.9 醛的歧化反应298

9.10 α，β-不饱和醛、酮及其反应299

9.10.1 1，2-加成和1，4-加成299

9.10.2 Michael加成反应和Robinson增环反应301

9.10.3 插烯作用301

9.10.4 还原反应302

9.11 醌302

9.12 芳香族醛、酮305

9.13 几种重要的醛酮化合物306

9.14 二羰基化合物308

9.15 制备309

9.16 有机硅化合物312

9.16.1 电子构型和反应特点312

9.16.2 硅烷、氯硅烷和硅醇313

9.16.3 几个有用的硅试剂313

9.16.4 有机硅材料313

9.17 波谱解析314

习题317

10 羧酸323

10.1 羧基的结构323

10.2 命名和物理性质324

10.3 酸性和碱性325

10.4 影响酸性强度的因素326

10.4.1 电负性、形式电荷、原子体积和杂化轨道326

10.4.2 极性效应327

10.4.3 立体效应328

10.4.4 芳香性328

10.4.5 氢键和溶剂化作用328

10.5 化学反应点329

10.6 羧基中羟基氢的反应330

10.7 羧基碳上的亲核加成-消除反应330

10.7.1 酯化反应330

10.7.2 生成酰卤、酸酐、酰胺332

10.8 羧基的还原反应333

10.9 α-烷基化和卤代反应334

10.10 脱羧反应334

10.11 制备335

10.12 二元羧酸336

10.13 α,β-不饱和羧酸337

10.14 几种常见的羧酸338

10.15 取代酸339

10.15.1 卤代酸339

10.15.2 羟基酸339

10.15.3 羰基酸340

10.16 超强酸341

10.17 过氧酸和过氧酰基化物342

习题343

11 羧酸衍生物346

11.1 结构和酰基碳的亲电活性346

11.2 命名和物理性质347

11.3 酰基氧的碱性和α-氢的酸性347

11.4 酰基碳上的亲核加成-消除反应348

11.4.1 水解反应和酯水解的机理349

11.4.2 醇解反应和酯交换351

11.4.3 氨（胺）解反应353

11.4.4 酸解反应353

11.5 与有机金属化合物的反应354

11.6 还原反应354

11.7 酰卤355

11.8 酸酐356

11.9 羧酸酯357

11.9.1 酯缩合反应357

11.9.2 热解反应360

11.9.3 内酯360

11.9.4 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯361

11.10 酰胺363

11.10.1 分类363

11.10.2 酸碱性364

11.10.3 加水和脱水反应364

11.10.4 Hofmann降解反应364

11.11 α,β-不饱和羧酸衍生物的1,2-加成和1,4-加成365

11.12 碳酸衍生物365

11.12.1 光气365

11.12.2 尿素366

11.12.3 原（碳）酸衍生物和碳酸酯367

11.12.4 氨基甲酸酯和异氰酸酯367

11.13 类脂化合物（2）：蜡、油脂、脂肪酸和磷脂368

11.14 表面活性剂371

11.15 腈371

11.15.1 结构和命名372

11.15.2 理化性质372

11.15.3 制备373

11.15.4 异腈及其衍生物373

11.16 羧酸及其衍生物的波谱解析374

习题375

12 含氮化合物381

12.1 胺的结构381

12.2 胺的命名和物理性质382

12.3 胺的碱性383

12.3.1 电子效应和溶剂化效应383

12.3.2 立体效应384

12.3.3 胺盐的生成和胺的分离384

12.4 胺的酸性385

12.5 胺的化学性质385

12.5.1 烷基化反应385

12.5.2 酰基化和磺酰化反应386

12.5.3 与醛、酮的反应及烯胺的应用387

12.5.4 胺甲基化反应387

12.5.5 氧化反应388

12.5.6 脂肪胺与亚硝酸的反应388

12.6 芳香重氮盐389

12.6.1 取代反应390

12.6.2 偶合反应和偶氮化合物391

12.6.3 还原反应392

12.7 重氮甲烷和叠氮化合物392

12.8 芳香胺芳环上的取代反应393

12.8.1 卤代反应393

12.8.2 硝化反应394

12.8.3 磺化反应394

12.9 季铵盐395

12.9.1 相转移催化性395

12.9.2 Hofmann热解反应396

12.9.3 离子液体397

12.10 胺的制备397

12.10.1 烷基化反应397

12.10.2 含氮化合物的还原反应399

12.10.3 亚胺的亲核加成反应400

12.11 硝基化合物400

12.11.1 硝基的结构400

12.11.2 脂肪族硝基化合物400

12.11.3 芳香族硝基化合物401

12.12 有机磷化合物403

12.12.1 电子构型、类型和命名403

12.12.2 性质403

12.12.3 生理活性404

12.13 含氮化合物的波谱解析405

习题406

13 糖411

13.1 单糖的构型和D/L命名411

13.2 葡萄糖构型的确立413

13.3 单糖的环状结构和变旋作用414

13.4 单糖的理化性质416

13.4.1 差向异构化和烯二醇重排417

13.4.2 醚化和酯化417

13.4.3 氧化和还原418

13.4.4 成脎419

13.4.5 递升和递降420

13.5 几个重要的单糖化合物421

13.5.1 果糖421

13.5.2 核糖422

13.5.3 抗坏血酸422

13.5.4 去氧糖和氨基糖423

13.6 苷423

13.7 低聚糖424

13.7.1 麦芽糖、纤维二糖和乳糖424

13.7.2 蔗糖425

13.7.3 棉子糖426

13.8 多糖427

13.8.1 淀粉427

13.8.2 纤维素429

13.8.3 多糖的生理功能431

13.9 甜味分子的结构理论和甜味剂432

13.9.1 甜度和生甜基团学说432

13.9.2 甜味剂433

习题435

14 氨基酸、肽和蛋白质437

14.1 氨基酸437

14.1.1 分类和命名437

14.1.2 偶极结构439

14.1.3 酸碱性和等电点439

14.1.4 化学反应441

14.1.5 制备442

14.2 肽444

14.2.1 肽键444

14.2.2 命名444

14.2.3 氨基酸顺序的测定445

14.2.4 合成447

14.3 蛋白质449

14.3.1 四级结构450

14.3.2 性质451

14.4 酶452

14.4.1 组成和分类453

14.4.2 酶催化453

习题454

15 核酸457

15.1 核苷、核苷酸和核酸的组成457

15.2 DNA的双螺旋结构460

15.3 RNA的结构和功能类型461

15.4 DNA的复制462

15.5 基因462

15.6 DNA的转录和RNA的生成464

15.7 蛋白质的生物合成和RNA的翻译464

习题467

16 有机合成设计468

16.1 反合成分析468

16.1.1 基本骨架的建立469

16.1.2 选择性的反应469

16.1.3 切断470

16.1.4 官能团的建立471

16.1.5 官能团的保护和去保护474

16.1.6 官能团的展现和活化477

16.2 反合成分析实例478

习题481

17 绿色有机化学482

Ⅰ 有机化合物中文名称中的构词成分和系统命名通则487

Ⅱ 主题词索引（参见目录）494

Ⅲ 西文（中文）人名索引507

Ⅳ 英文缩写词及含义510

Ⅴ 希腊字母及其含义514