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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化合物1

二、研究有机化合物的一般方法4

第二节 有机化合物的结构5

一、共价键5

二、价键理论6

三、分子轨道理论7

第三节 共价键的性质7

一、键长7

二、键角8

三、键能8

四、键的极性9

五、共价键的断裂方式与有机反应类型10

第四节 有机化学中的酸碱概念11

一、酸碱质子概念11

二、酸碱电子概念11

第五节 有机化学的重要地位及与农业科学的关系11

问题式教学材料12

习题12

第二章 饱和脂肪烃14

第一节 烷烃14

一、同系列和同分异构现象14

二、烷烃的命名15

三、烷烃的结构18

四、烷烃的构象19

五、烷烃的性质22

第二节 环烷烃26

一、环烷烃的异构现象和命名26

二、环烷烃的性质28

三、环烷烃的结构和稳定性30

四、环烷烃的立体化学31

五、环烷烃的代表化合物——十氢化萘35

六、天然烷烃35

问题式教学材料37

习题37

第三章 不饱和脂肪烃40

第一节 烯烃和炔烃40

一、烯烃与炔烃的命名40

二、烯烃与炔烃的结构44

三、烯烃和炔烃的性质46

四、烯烃和炔烃的代表化合物56

第二节 共轭二烯烃57

一、丁二烯的结构57

二、几种共轭效应58

三、共轭二烯烃的性质60

四、共轭二烯烃的代表化合物62

问题式教学材料63

习题64

第四章 芳香烃68

第一节 单环芳香烃69

一、单环芳香烃的构造异构和命名69

二、苯的分子结构71

三、单环芳香烃的性质73

四、苯环亲电取代反应定位规律81

第二节 稠环芳香烃85

一、萘85

二、蒽和菲88

三、芳香烃的代表化合物89

第三节 非苯芳香烃90

问题式教学材料92

习题92

第五章 旋光异构95

第一节 分子的手性与旋光性96

一、偏振光和旋光性物质96

二、旋光度和比旋光度97

三、物质的旋光性与分子结构的关系98

四、含一个手性碳原子化合物的旋光异构100

五、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构105

六、环状化合物的旋光异构107

七、不含手性碳原子化合物的旋光异构107

八、外消旋体的拆分108

第二节 有机反应中的立体化学110

一、双分子亲核取代反应（SN2反应）——瓦尔登反转110

二、亲电加成反应中的立体化学110

三、E2消除反应的立体化学112

四、不对称合成113

问题式教学材料114

习题115

第六章 卤代烃117

第一节 卤代烃的分类和命名117

一、卤代烃的分类117

二、卤代烃的命名118

第二节 卤代烷烃119

第三节 卤代烯烃和卤代芳烃129

一、分类129

二、化学性质130

第四节 卤代烃的代表化合物131

一、溴甲烷131

二、三氯甲烷131

三、四氯化碳132

四、氟利昂132

五、四氟乙烯133

六、含氟农药133

问题式教学材料134

习题135

第七章 醇、酚、醚137

第一节 醇137

一、醇的分类和命名137

二、醇的分子结构139

三、醇的性质139

四、醇的代表化合物147

第二节 酚149

一、酚的分类和命名149

二、酚的分子结构150

三、酚的性质150

四、酚的代表化合物155

第三节 醚157

一、醚的分类和命名157

二、醚的结构157

三、醚的性质158

第四节 环醚160

一、环氧化物及其性质160

二、冠醚161

三、醚的代表化合物162

问题式教学材料163

习题163

第八章 醛、酮、醌166

第一节 醛和酮166

一、醛、酮的分类和命名166

二、醛、酮的结构168

三、醛、酮的性质169

四、醛、酮的代表化合物182

第二节 醌184

一、醌的结构和命名184

二、醌的性质184

三、醌的代表化合物186

问题式教学材料187

习题188

第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代羧酸191

第一节 羧酸191

一、羧酸的分类与命名191

二、羧酸的结构192

三、羧酸的性质193

四、羧酸的代表化合物198

第二节 羧酸衍生物201

一、羧酸衍生物的分类与命名201

二、羧酸衍生物的性质203

三、乙酰乙酸乙酯合成方法和丙二酸酯合成方法210

四、羧酸衍生物的代表化合物213

第三节 取代羧酸214

一、羟基酸214

二、羰基酸219

问题式教学材料221

习题221

第十章 含氮化合物224

第一节 硝基化合物224

一、硝基化合物的分类和命名224

二、硝基化合物的结构225

三、硝基化合物的性质225

第二节 胺227

一、胺的分类和命名228

二、胺的结构229

三、胺的性质230

四、重氮化合物和偶氮化合物237

五、物质的颜色与结构的关系239

六、胺的代表化合物242

第三节 酰胺244

一、酰胺的分类和命名244

二、酰胺的结构245

三、酰胺的性质245

四、碳酸酰胺246

问题式教学材料249

习题249

第十一章 含硫含磷有机化合物252

第一节 含硫有机化合物252

一、含硫有机化合物的分类和命名252

二、含硫化合物的性质253

三、含硫类代表化合物254

第二节 磺酸256

一、磺酸的性质256

二、磺酸类代表化合物257

第三节 含磷有机化合物258

一、含磷有机化合物分类和命名258

二、含磷类代表化合物259

问题式教学材料262

习题262

第十二章 杂环化合物和生物碱263

第一节 杂环化合物263

一、杂环化合物的分类和命名263

二、杂环化合物的结构266

三、杂环化合物的化学性质267

四、杂环类代表化合物272

第二节 生物碱278

一、生物碱概述278

二、生物碱的一般性质和提取方法279

三、重要生物碱举例279

四、生物碱的合成280

问题式教学材料281

习题281

第十三章 糖类283

第一节 单糖284

一、单糖的构型284

二、单糖的环状结构286

三、单糖的性质290

四、重要的单糖及其衍生物295

第二节 二糖301

一、还原性二糖301

二、非还原性二糖303

第三节 多糖304

一、淀粉305

二、糖原307

三、纤维素307

四、甲壳素308

五、半纤维素309

六、果胶质309

七、琼脂310

八、黏多糖311

问题式教学材料312

习题313

第十四章 氨基酸和蛋白质315

第一节 氨基酸315

一、氨基酸的结构、分类和命名315

二、氨基酸的性质317

三、氨基酸的代表化合物322

第二节 蛋白质323

一、蛋白质的分类323

二、蛋白质的组成与结构324

三、蛋白质的性质329

四、蛋白质的代表物331

问题式教学材料332

习题332

第十五章 类脂、萜类和甾体化合物334

第一节 油脂334

一、油脂的组成和结构334

二、油脂的性质337

三、肥皂及合成表面活性剂339

第二节 磷脂、蜡342

一、磷脂342

二、蜡344

第三节 萜类化合物344

一、单萜345

二、倍半萜347

三、二萜348

四、三萜348

五、四萜349

第四节 甾体化合物350

一、甾体化合物的结构350

二、甾体化合物的命名351

三、甾体类代表化合物352

问题式教学材料356

习题356

第十六章 有机化合物结构测定的物理方法358

第一节 光的基本性质和吸收光谱358

第二节 紫外光谱359

一、紫外光谱表示法359

二、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系360

三、紫外光谱在有机化合物结构分析上的应用362

第三节 红外光谱363

一、基本原理363

二、红外光谱表示法364

三、基团的特征吸收频率364

四、红外光谱在有机物结构分析中的应用367

第四节 核磁共振谱369

一、基本原理369

二、化学位移370

三、影响化学位移的因素372

四、质子的计算373

五、自旋偶合与自旋裂分374

六、1H-NMR谱的应用376

七、NMR新技术的概述377

第五节 质谱378

一、基本原理378

二、质谱的应用380

三、串联质谱及联用技术382

习题383

主要参考文献384