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第九章 周环反应1

第一节 周环反应及前线轨道理论1

一、周环反应的特征和主要类型1

二、分子轨道及其对称性2

三、前线轨道理论5

第二节 电环反应5

一、含义和分类5

二、电环反应的选择规律6

三、应用前线轨道理论解释电环反应的选择规律8

第三节 环加成反应8

一、含义和分类8

二、[2+2]环加成9

三、[4+2］环加成9

四、环加成反应选择规律的总结13

第四节σ键迁移反应14

一、含义和分类14

二、氢原子的［1,j]迁移14

三、碳原子的[1,j]迁移15

四、[3,3]σ迁移16

五、[i,j]σ迁移反应选择规律的总结19

第五节 简易伍德沃德-霍夫曼规则19

习题20

第十章醛、酮24

第一节醛、酮的结构和命名24

一、醛、酮的结构24

二、醛、酮的命名24

第二节醛、酮的物理性质及光谱性质25

一、醛、酮的物理性质25

二、醛、酮的光谱性质26

第三节醛、酮的化学性质28

一、羰基的亲核加成反应28

二、羰基α-氢的取代反应和缩合反应42

三、氧化还原反应53

第四节醛、酮的制备61

一、氧化法制备醛、酮61

二、傅-克酰化反应制备芳香醛、酮63

三、同碳二卤代物水解和炔烃的水合法制备醛、酮64

四、羧酸及其衍生物还原制备醛、酮64

第五节 重要的醛、酮66

一、甲醛66

二、乙醛67

三、苯甲醛68

四、丙酮68

五、环己酮69

第六节 不饱和羰基化合物69

一、乙烯酮70

二、α,β-不饱和醛、酮71

习题75

第十一章 羧酸及其衍生物82

第一节 羧酸的结构、分类和命名82

一、羧酸的结构82

二、羧酸的分类82

三、羧酸的命名82

第二节 羧酸的物理性质及光谱性质86

一、羧酸的物理性质86

二、羧酸的光谱性质87

第三节 羧酸的化学性质88

一、酸性88

二、羧基中羟基的取代反应92

三、羧基的还原95

四、脱羧反应96

五、α-卤代反应98

第四节 羧酸的来源和制备99

一、以烃、醇、醛或甲基酮为原料100

二、以卤代烃为原料101

三、以羧酸衍生物为原料102

第五节 重要的一元、二元羧酸102

一、甲酸102

二、乙酸103

三、苯甲酸103

四、乙二酸103

五、己二酸104

六、丁烯二酸104

七、苯二甲酸105

第六节 取代酸106

一、卤代酸106

二、羟基酸106

三、羰基酸110

第七节 羧酸衍生物111

一、羧酸衍生物的分类和命名111

二、羧酸衍生物的物理性质和光谱性质112

三、羧酸衍生物的化学性质115

四、酰胺和酯的特殊反应123

第八节 羧酸衍生物的亲核取代反应机理127

一、加成-消除反应机理127

二、酯的水解机理128

第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯129

一、乙酰乙酸乙酯129

二、丙二酸二乙酯134

第十节 碳酸衍生物136

一、光气136

二、尿素137

三、氨基甲酸酯137

习题138

第十二章 含氮化合物142

第一节 硝基化合物142

一、硝基化合物的结构和命名142

二、硝基化合物的物理性质和光谱性质142

三、硝基化合物的化学性质143

四、硝基化合物的制备146

第二节胺146

一、胺的结构、分类和命名146

二、胺的物理性质和光谱性质148

三、胺的化学性质151

四、胺的制备157

五、烯胺与亚胺的烯胺化反应159

六、重要的胺162

第三节 重氮化合物和偶氮化合物162

一、芳香族胺的重氮化反应163

二、芳香族重氮盐的性质164

三、重氮甲烷166

四、偶氮化合物和偶氮染料简介168

习题170

第十三章 芳杂环化合物和生物碱172

第一节 芳杂环化合物的分类和命名172

一、芳杂环化合物的分类172

二、芳杂环化合物的命名172

第二节 五元芳杂环化合物173

一、五元芳杂环化合物的结构和芳香性173

二、五元芳杂环化合物的合成174

三、五元芳杂环化合物的性质175

四、含呋喃、吡咯、噻吩单元的芳稠杂环化合物180

五、含两个杂原子的五元芳杂环化合物181

第三节 六元芳杂环化合物182

一、吡啶182

二、吡喃186

三、喹啉和异喹啉186

四、嘧啶和嘌呤189

五、喋啶及其衍生物191

第四节 生物碱简介192

一、生物碱的一般性质192

二、生物碱的提取方法196

三、生物碱的命名和分类198

四、几种重要的生物碱198

习题199

第十四章 有机合成201

第一节 有机合成路线设计的基础——有机合成反应201

一、构建碳链的反应201

二、缩短碳链的反应207

三、成环反应210

第二节 有机合成中的选择性与控制214

一、有机合成中的选择性214

二、增强选择性的策略215

三、官能团的保护218

第三节 有机合成路线设计220

一、引言220

二、逆合成分析法220

三、基本术语221

四、逆合成中切断的常用策略223

五、合成路线的选择策略226

六、典型化合物的逆合成分析法226

习题229

第十五章 糖类231

第一节 单糖231

一单糖的结构231

二、单糖的反应237

三、重要的单糖及其衍生物241

第二节 寡糖244

第三节 多糖246

一、多糖的结构247

二、常见的多糖247

习题249

第十六章 氨基酸、蛋白质与核酸250

第一节 氨基酸250

一、α-氨基酸的含义、结构、分类和命名250

二、α-氨基酸的构型252

三、氨基酸的性质253

四、α-氨基酸的制法257

第二节 多肽261

一、多肽的定义、分类、命名及表示方法261

二、多肽结构的测定263

三、人工合成肽键的基本步骤265

第三节 蛋白质271

一、蛋白质的组成和分类271

二、蛋白质的结构272

三、蛋白质的性质278

第四节酶280

一、酶的分类和命名280

二、酶促反应的特点283

三、酶促反应的机理284

第五节 核酸284

一、核酸的组成和分类285

二、核酸的结构288

三、核酸的性质和生物功能292

习题296

习题参考答案297

参考文献321