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第一章　绪论1

第一节　有机化合物与有机化学1

一、有机化合物与有机化学的含义1

二、有机化学的发展1

第二节　有机化合物的特点2

第三节　有机化合物的结构3

一、共价键的本质3

二、共价键的键参数5

第四节　有机化学反应的基本类型6

第五节　有机化合物的分类7

一、按碳骨架分类7

二、按官能团分类8

三、确定取代基列出顺序9

二、定主链位次9

一、选主要官能团9

第六节　有机化合物的命名9

四、写出全名称10

第二章　烷烃12

第一节　烷烃的结构和同分异构12

第二节　烷烃的命名法13

一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子13

二、烷基与烷基的命名14

三、烷烃的命名法14

第三节　烷烃的物理性质16

第四节　烷烃的化学性质18

一、卤代反应18

二、氧化反应20

三、裂化反应20

一、烷烃的来源21

二、重要的烷烃——甲烷21

第五节　烷烃的来源及重要的烷烃21

第三章　烯烃、二烯烃和炔烃25

第一节　烯烃25

一、烯烃的结构25

二、烯烃的同分异构现象26

三、烯烃的命名27

四、烯烃的物理性质28

五、烯烃的化学性质29

第二节　二烯烃34

一、二烯烃的分类和命名34

二、1,3－丁二烯的结构和共轭效应35

三、共轭二烯烃的化学性质36

四、1,3－丁二烯的制备38

第三节　炔烃39

一、炔烃的结构39

二、炔烃的结构异构与命名40

三、炔烃的物理性质41

四、炔烃的化学性质42

第四章　脂环烃51

第一节　脂环烃的分类和命名51

一、脂环烃的分类51

二、脂环烃的命名52

第二节　环烷烃的同分异构现象53

第三节　环己烷的构象53

一、椅式与船式53

二、直立键与平伏键54

第四节　环烷烃的物理性质56

第五节　环烷烃的化学性质57

一、加成反应57

二、取代反应57

三、氧化反应58

第一节　苯的结构61

第五章　芳香烃61

第二节　单环芳烃的异构与命名62

第三节　单环芳烃的物理性质63

第四节　单环芳烃的化学性质64

一、取代反应64

二、加成反应67

三、氧化反应67

第五节　苯环上亲电取代反应的定位规律68

一、一取代苯的定位效应68

二、二取代苯的定位效应69

三、定位规律的应用69

第六节　稠环芳烃70

一、萘70

第七节　芳烃的工业来源72

一、从煤焦油中分离72

二、致癌烃72

二、石油的芳构化73

第六章　卤代烃77

第一节　卤代烃的分类和命名77

一、卤代烃的分类77

二、同分异构和命名77

第二节　卤代烃的物理性质78

第三节　卤代烃的化学性质79

一、亲核取代反应79

二、消除反应81

三、与金属镁反应81

第四节 卤原子的化学活泼性与不饱和卤代烃结构的关系82

第七章　醇、酚和醚86

第一节　醇的分类与命名86

一、醇的分类86

二、醇的命名86

第二节　醇的物理性质87

第三节　醇的化学性质88

一、与活泼金属反应88

二、与氢卤酸反应89

三、酯化反应89

四、脱水反应90

五、氧化或脱氢反应90

第四节　酚的分类与命名91

第五节　酚的物理性质92

第六节　酚的化学性质92

一、酚羟基上的反应92

二、苯环上的取代反应94

三、氧化反应94

第七节　醚的分类和命名95

一、普通命名95

第九节　醚的化学性质96

第八节　醚的物理性质96

二、系统命名96

第十节　冠醚97

第八章　醛、酮、醌102

第一节　醛和酮的结构、分类和命名102

一、醛和酮的结构102

二、醛和酮的分类102

三、醛酮的命名103

第二节　醛、酮的物理性质103

第三节　醛、酮的化学性质105

一、亲核加成反应105

二、α-H的反应110

第四节　醛、酮的制备114

一、醇氧化法114

二、炔烃水合114

六、芳烃侧链氧化法115

五、傅－克酰基化反应115

四、羰基合成115

三、烯烃氧化115

七、偕二卤代物水解法116

第五节　重要的醛、酮116

一、甲醛116

二、丙酮116

三、苯甲醛117

第六节　醌117

一、醌的结构和命名117

二、醌的化学性质118

三、醌的制备119

四、重要的醌类化合物119

三、羧酸的命名124

二、羧酸的分类124

一、羧酸的结构124

第一节　羧酸的结构、分类和命名124

第九章　羧酸及其衍生物124

第二节　羧酸的物理性质125

第三节　羧酸的化学性质127

一、羧酸的酸性127

二、羧基被取代的反应129

三、脱羧反应131

四、羧酸烃基上的反应132

五、还原反应133

第四节　羧酸的制备133

一、氧化法133

二、水解法134

三、羧化法134

二、乙酸135

三、乙二酸135

一、甲酸135

第五节　重要的羧酸135

四、苯甲酸136

第六节　羧酸衍生物的结构与命名136

一、结构136

二、命名137

第七节　羧酸衍生物的物理性质138

第八节　羧酸衍生物的化学性质139

一、亲核取代反应139

二、羧酸衍生物与格氏试剂的反应141

三、羧酸衍生物的还原141

四、酯缩合反应142

五、酰胺的特性143

第九节　重要的羧酸衍生物144

一、乙酸酐144

三、N,N－二甲基甲酰胺145

二、α－甲基丙烯酸甲酯145

第十章　含氮有机化合物151

第一节　硝基化合物151

一、硝基的结构和命名151

二、硝基化合物的制法152

三、硝基化合物的物理性质152

四、硝基化合物的化学性质153

五、重要的硝基化合物157

一、胺的分类158

第二节　胺的分类、结构和命名158

二、胺的结构159

三、胺的命名159

第三节　胺的制备161

一、氨的烃基化161

二、含氮化合物的还原161

第四节　胺的性质162

一、胺的物理性质162

二、胺的化学性质163

第五节　重要的胺169

一、二甲胺169

二、乙二胺169

三、己二胺170

四、苯胺170

五、萘胺170

第六节　季铵盐和季铵碱171

一、季铵盐171

二、季铵碱171

第七节　芳香族重氮化合物和偶氮化合物172

一、重氮化合物和偶氮化合物172

二、芳香族伯胺的重氮化反应172

三、重氮盐反应及其在有机合成中的应用173

一、腈177

第八节　腈和异腈177

二、异腈178

第九节　表面活性剂179

一、表面活性剂的结构特征179

二、表面活性剂的分类及用途179

第十一章　杂环化合物187

第一节　杂环化合物的分类和命名187

一、杂环化合物的分类187

二、杂环化合物的命名187

第二节　五元杂环化合物189

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构189

二、五元杂环化合物及其衍生物的性质190

第三节　六元杂环化合物及稠杂环化合物195

一、吡啶195

二、喹啉198

第一节　对映异构203

第十二章　对映异构和碳水化合物203

一、物质的旋光性204

二、手性和对映异构205

三、含有一个手性碳原子的开链化合物的对映异构207

第二节　碳水化合物210

一、碳水化合物的定义和分类210

二、单糖210

三、二糖217

四、多糖219

第十三章　氨基酸和蛋白质225

第一节　氨基酸225

一、氨基酸的分类、命名和结构225

二、氨基酸的性质228

第二节　蛋白质232

一、蛋白质的组成和分类232

二、蛋白质的结构233

三、蛋白质的性质234

第三节　核酸237

一、核酸的组成237

二、核酸的分类238

三、核酸的生物功能239

第十四章　实验部分242

实验1　熔点及沸点（微量法）测定242

实验2　醛、酮、羧酸及其衍生物的性质246

实验3　乙醇水混合物分馏249

实验4　乙酸乙酯的合成251

实验5　从茶叶中提取咖啡因254

实验6　乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备256

实验7　十二烷基硫酸钠的合成258

实验8　胺的性质259

实验9　呋喃甲醇与呋喃甲酸的制备262

附录264