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第1章 自由基反应1

1.1自由基结构和稳定性1

1.1.1自由基的结构1

1.1.2自由基的稳定性2

1.2烷烃自由基取代反应3

1.2.1卤代反应机理3

1.2.2卤代反应的速度决定步骤4

1.2.3不同烷烃的卤代反应4

1.2.4其他卤素的卤代反应4

1.3烯丙位和苄位氢的卤代6

1.4自由基加成和加聚反应7

1.4.1自由基加成反应7

1.4.2自由基加聚反应8

1.5烷基自由基的其他反应8

1.5.1自由基偶联反应8

1.5.2歧化、夺取、重排等反应9

1.5.3烷基自由基对烯烃的加成9

1.5.4 酮醇缩合反应10

1.5.5烷基自由基热裂解反应11

1.6有机自由基反应展望12

第2章 亲电加成反应14

2.1卤素与双键的亲电加成反应14

2.1.1亲电加成反应概述14

2.1.2取代基对加成速度的影响15

2.1.3亲电加成反应的立体化学16

2.1.4亲电加成的反应机理18

2.2氢卤酸对双键的亲电加成19

2.2.1卤化氢亲电加成反应的方向性19

2.2.2卤化氢亲电加成的立体化学20

2.2.3卤化氢亲电加成的反应机理21

2.3烯键其他亲电加成21

2.3.1与二卤化物的加成21

2.3.2酸催化水合反应22

2.3.3次卤酸的加成22

2.3.4硼氢化氧化反应23

2.3.5羟汞化-脱汞反应23

2.3.6碳正离子的加成24

2.3.7烯烃加成反应总结24

2.4三键的亲电加成25

2.5共轭二烯类的亲电加成26

第3章 芳环上的亲电取代反应27

3.1芳环上亲电取代反应的机理27

3.1.1 π-配合物和σ-配合物27

3.1.2动态同位素效应28

3.2常见苯环亲电取代反应28

3.3取代苯环的反应活性29

3.3.1苯环上取代基的定位效应29

3.3.2二取代苯的定位规则31

3.3.3苯环上离去基团效应32

3.4亲电取代反应在现代有机合成中的应用举例32

3.4.1强亲电试剂32

3.4.2中强亲电试剂36

3.4.3弱亲电试剂38

3.5其他芳烃亲电取代反应40

3.5.1萘的亲电取代反应40

3.5.2联苯型化合物的亲电取代42

第4章 协同反应44

4.1离域π键与共轭分子结构44

4.1.1σ-π分离与π电子近似44

4.1.2变分原理及线性变分法45

4.1.3休克尔（Huckel）分子轨道法48

4.1.4休克尔分子轨道法对1， 3-丁二烯的处理50

4.1.5休克尔（Huckel）分子轨道法对共轭体系处理的一般结果52

4.2 Diels-Alder反应…………………、53

4.2.1 Diels-Alder反应及机理53

4.2.2 Diels-Alder反应物活性55

4.2.3 Diels-Alder反应的立体化学56

4.2.4 Diels-Alder反应在有机合成中的应用57

4.3 1， 3-偶极环加成反应58

4.4烯烃的[2＋2]环加成反应59

4.5碳烯对不饱和键的环加成61

4.6电环化与σ-迁移反应64

4.6.1电环化反应及机理64

4.6.2σ-迁移反应及机理67

第5章 氧化还原反应72

5.1还原反应72

5.1.1催化加氢72

5.1.2用金属还原74

5.1.3其他化学还原剂77

5.2氧化反应79

5.2.1烃的氧化79

5.2.2醇的氧化83

5.2.3酚、芳胺的氧化85

5.2.4羰基化合物的氧化87

5.2.5胺的氧化88

第6章 羰基的亲核加成反应90

6.1不可逆的亲核加成90

6.1.1氢负离子对羰基的亲核加成90

6.1.2 Cannizzaro反应94

6.1.3与金属有机化合物的反应94

6.1.4 Reformatsky反应95

6.1.5与金属炔化物的加成95

6.1.6 Witting反应95

6.2可逆的亲核加成96

6.2.1氢氰酸和亚硫酸氢钠的加成96

6.2.2半缩醛和缩醛的生成97

6.3加成-消去反应98

6.3.1与氨衍生物的反应98

6.3.2缩合反应99

6.3.3 Knoevenagel缩合101

6.3.4 Mannich反应101

6.3.5安息香缩合102

6.4 α， β-不饱和醛、酮的共轭加成和插烯作用102

第7章 羰基碳上的亲核取代反应105

7.1羧酸衍生物反应活性105

7.2与金属有机化合物反应106

7.3酯的水解、酯化和酯交换107

7.3.1 酯的碱性水解107

7.3.2酯的酸性水解和酯化108

7.3.3酯交换反应108

7.4酯缩合反应109

7.4.1 Claisen酯缩合反应109

7.4.2交叉酯缩合反应110

7.5酮与酯的缩合反应110

7.6 Darzen缩合和Perkin反应111

7.6.1 Darzen缩合111

7.6.2 Perkin反应112

7.7 Michael加成反应和Robinson环化反应113

7.8活泼亚甲基化合物的反应114

第8章 分子重排反应119

8.1从碳原子到碳原子的重排119

8.1.1 Wagner-Meerwein重排119

8.1.2片哪醇重排120

8.1.3 Demyanov重排121

8.1.4 Semipinacol重排121

8.1.5二苯羟乙酸重排122

8.1.6 Favorskii重排122

8.1.7 Arndt-Eistert-Wolff重排123

8.2从碳原子到杂原子的重排124

8.2.1 Beckmann重排124

8.2.2 Hofmann重排125

8.2.3 Curtius重排126

8.2.4 Schmidt重排126

8.2.5 Lossent重排127

8.2.6 Byayer-Villiger重排127

8.3从杂原子到碳原子的重排128

8.3.1 Stevens重排128

8.3.2 Sommelet-Hauser重排129

8.3.3 Smiles重排129

8.4苯环上的重排130

8.4.1 Fries重排130

8.4.2联苯胺重排130

8.4.3 Claisen重排131

8.4.4 羟胺重排132

8.5其他重排反应132

8.5.1烯烃的顺反异构132

8.5.2重氮烯的重排133

8.5.3环氧乙烷衍生物的重排133

8.5.4乙烯基丙烯基醚的重排（Claisen重排）134

8.5.5醛、酮与重氮烷反应134

第9章 金属有机化合物的反应136

9.1有机镁试剂的反应136

9.1.1有机镁试剂与羰基化合物的加成反应136

9.1.2有机镁试剂与环氧化合物的反应138

9.1.3有机镁化合物与卤代烃反应（偶合反应）139

9.2有机锂或有机铜锂试剂的反应139

9.2.1有机锂试剂与羰基化合物的加成反应139

9.2.2有机铜锂试剂的反应140

9.3有机钠化合物的反应141

9.3.1醇钠的制备与性质141

9.3.2 Wurtz反应142

9.3.3炔钠（锂）与卤代烃反应142

9.4有机锌化合物的反应142

9.5有机镍和有机铜络合物的偶合反应143

第10章 饱和碳原子上的亲核取代反应145

10.1卤代烷的亲核取代反应机理145

10.1.1双分子亲核取代反应（SN2）145

10.1.2单分子亲核取代反应（SN1）146

10.2烃基结构对SN1和SN2反应的影响148

10.2.1 烃基结构对SN1反应速率的影响148

10.2.2 烃基结构对SN2反应速率的影响149

10.3离去基团对SN1和SN2的影响150

10.4亲核试剂的亲核性对SN1和SN2的影响150

10.5溶剂对SN1和SN2反应的影响152

10.6分子内亲核取代（邻基效应）153

10.7芳卤化合物亲核取代反应156

10.7.1芳卤化合物亲核取代反应156

10.7.2芳卤化合物亲核取代反应机理157

10.8亲核取代反应在有机合成中的应用159

10.9亲卤反应的机理164

第11章 消除反应166

11.1 β-消除反应的方向166

11.2 β-消除反应的机理167

11.2.1 E1反应机理167

11.2.2 E2反应机理168

11.2.3 E1CB反应机理170

11.3影响消除反应和取代反应的因素170

11.3.1烃基结构的影响170

11.3.2亲核试剂的影响171

11.4 β-消除反应的立体化学171

11.5其他β-消除反应174

11.5.1涉及环状过渡态的β-消除174

11.5.2其他消除反应175

第12章 元素有机化学初步177

12.1有机含硫化合物177

12.1.1分类177

12.1.2硫醇和硫酚177

12.1.3硫醚181

12.1.4磺酸184

12.1.5亚砜和砜的制备188

12.1.6芳磺酰胺简介192

12.2有机含磷化合物193

12.2.1分类193

12.2.2烷基膦的结构194

12.2.3有机磷化合物的性质及应用194

12.3有机含硅化合物201

12.3.1分类与结构201

12.3.2有机卤硅烷的制备201

12.3.3有机烷氧基硅烷的制备202

12.3.4有机卤硅烷的性质203

12.3.5有机硅化合物在合成中的应用204

12.3.6有机硅化合物在偶联剂领域的应用205

12.3.7硅油、硅橡胶、硅树脂简介206

第13章 生命有机化学基础210

13.1萜类和甾族化合物210

13.1.1萜类化合物210

13.1.2甾族化合物216

13.2碳水化合物220

13.2.1单糖220

13.2.2二糖233

13.2.3三糖236

13.2.4环糊精236

13.2.5多糖237

13.3氨基酸、蛋白质和核酸241

13.3.1氨基酸241

13.3.2多肽和蛋白质248

第14章 绿色化学简介268

14.1绿色化学产生的背景268

14.2绿色化学的涵义268

14.3绿色化学的特点269

14.3.1原子经济性270

14.3.2原料绿色化273

14.3.3催化剂绿色化274

14.3.4溶剂绿色化275

14.3.5产品绿色化276

14.4绿色化学的目标276

参考文献277