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绪论1

第一节 有机化学和有机化合物1

一、有机化学的发展1

二、有机化学和有机化合物3

三、有机化学与农业科学的关系4

四、研究有机化合物的方法5

第二节 有机化合物的结构5

一、共价键理论5

二、共价键的属性11

三、共价键的断裂方式和有机反应类型13

四、分子间的作用力14

五、分子结构的表示方法15

第三节 有机化学中的酸碱理论16

一、质子酸碱理论16

二、电子酸碱理论17

第四节 有机化合物的分类18

一、按碳链分类18

二、按官能团分类19

习题19

知识拓展 天然杀虫剂——大自然并非总是绿色的20

第一章 饱和烃22

第一节 烷烃22

一、烷烃的同系列和同分异构现象22

二、烷烃的命名23

三、烷烃的结构25

四、乙烷和丁烷的构象26

五、烷烃的物理性质28

六、烷烃的化学性质29

七、烷烃的来源和用途33

第二节 环烷烃33

一、环烷烃的分类和命名33

二、环烷烃的物理性质34

三、环烷烃的化学性质35

四、环烷烃的分子结构35

五、环己烷的构象36

习题37

知识拓展 八硝基立方烷——能成为爆炸物的立方烷衍生物38

第二章 不饱和烃39

第一节 单烯烃39

一、烯烃的结构39

二、烯烃的同分异构和命名40

三、烯烃的物理性质41

四、烯烃的化学性质42

五、重要的化合物——乙烯48

第二节 炔烃48

一、炔烃的结构和命名48

二、炔烃的物理性质49

三、炔烃的化学性质49

四、重要的化合物——乙炔51

第三节 二烯烃52

一、二烯烃的分类和命名52

二、1，3-丁二烯的结构53

三、共轭体系和共轭效应53

四、共轭二烯烃的化学性质55

第四节 萜类化合物56

一、异戊二烯规律和萜的分类56

二、重要的萜类化合物57

习题59

知识拓展 导电有机聚合物——未来的材料61

第三章 芳香烃62

第一节 单环芳烃62

一、苯的结构62

二、单环芳烃的异构现象和命名64

三、单环芳烃的物理性质65

四、单环芳烃的化学性质66

五、苯环的亲电取代定位规律69

第二节 稠环芳烃72

一、萘72

二、其他稠环芳烃73

第三节 休克尔规则与非苯芳烃74

一、休克尔规则74

二、非苯芳烃75

习题76

知识拓展 多环芳烃——可致癌的有机物78

第四章 旋光异构79

第一节 物质的旋光性79

一、偏振光79

二、旋光性与分子结构的关系79

第二节 含手性碳原子化合物的旋光异构82

一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构82

二、含两个手性碳原子化合物的旋光异构87

三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构88

第三节 不含手性碳原子化合物的旋光异构88

一、丙二烯型化合物的旋光异构89

二、联苯型化合物的旋光异构89

三、螺环化合物89

第四节 旋光异构体的性质和生理功能90

一、对映体的性质90

二、非对映体的性质90

三、外消旋体和内消旋体的性质90

四、旋光异构体的生理功能90

第五节 烯烃亲电加成反应的立体化学91

习题93

知识拓展 旋光异构现象的发现94

第五章 卤代烃95

第一节 卤代烷烃95

一、卤代烷烃的分类和命名95

二、卤代烷烃的结构96

三、卤代烷烃的物理性质96

四、卤代烷烃的化学性质97

五、亲核取代反应历程99

六、消除反应历程103

七、重要的化合物105

第二节 卤代烯烃和卤代芳烃106

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名106

二、卤代烯烃和卤代芳烃的结构107

三、卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质109

四、重要的化合物109

习题111

知识拓展 卤代有机化合物——环境污染物之一113

溴甲烷——毒性很大但非常有用的有机物113

第六章 醇、酚、醚114

第一节 醇114

一、醇的分类和命名114

二、醇的结构116

三、醇的物理性质116

四、醇的化学性质117

五、重要的化合物123

第二节 酚125

一、酚的分类和命名125

二、酚的结构125

三、酚的物理性质126

四、酚的化学性质127

五、重要的化合物130

第三节 醚132

一、醚的分类和命名132

二、醚的结构133

三、醚的物理性质133

四、醚的化学性质134

五、重要的化合物136

第四节 含硫化合物137

一、含硫化合物的分类和命名137

二、含硫化合物的结构137

三、含硫化合物的物理性质138

四、含硫化合物的化学性质138

习题139

知识拓展 乙醇还原性的应用——乙醇分析检测器142

自然界中的含硫物质——大蒜142

第七章 醛、酮、醌143

第一节 醛、酮143

一、醛、酮的分类和命名143

二、醛、酮的结构145

三、醛、酮的物理性质146

四、醛、酮的化学性质146

五、重要的化合物159

第二节 醌160

一、醌的命名160

二、醌的结构160

三、醌的物理性质160

四、醌的化学性质161

五、重要的化合物162

习题163

知识拓展 同细菌作战——抗生素的战争166

第八章 羧酸、羧酸衍生物及取代酸167

第一节 羧酸167

一、羧酸的分类和命名167

二、羧酸的结构168

三、羧酸的物理性质169

四、羧酸的化学性质170

五、重要的化合物174

第二节 羧酸衍生物177

一、羧酸衍生物的命名177

二、羧酸衍生物的物理性质177

三、羧酸衍生物的化学性质177

四、重要的化合物180

第三节 取代酸181

一、羟基酸181

二、羰基酸185

习题188

知识拓展阿司匹林190

第九章 含氮和含磷有机化合物191

第一节 胺191

一、胺的分类和命名191

二、胺的结构192

三、胺的物理性质193

四、胺的化学性质194

五、重要的化合物198

第二节 酰胺199

一、酰胺的结构和命名199

二、酰胺的物理性质200

三、酰胺的化学性质200

四、碳酸的衍生物201

五、苯磺酰胺204

第三节 硝基化合物204

一、硝基化合物的分类、结构和命名204

二、硝基化合物的物理性质205

三、硝基化合物的化学性质205

第四节 重氮化合物和偶氮化合物207

一、重氮化合物207

二、偶氮化合物208

三、有机化合物的颜色与结构的关系208

第五节 腈类、异腈和异氰酸酯209

一、腈类209

二、异腈210

三、异氰酸酯211

第六节 含磷有机化合物211

一、含磷有机化合物的结构211

二、含磷有机化合物的主要类型212

三、含磷有机农药简介212

习题214

知识拓展N-亚硝基二烷基胺——可能致癌的有机物215

糖精——商业上最早使用的合成有机物之一215

第十章 杂环化合物和生物碱216

第一节 杂环化合物216

一、杂环化合物的分类和命名216

二、杂环化合物的结构218

三、杂环化合物的物理性质219

四、杂环化合物的化学性质219

五、与生物有关的杂环化合物及其衍生物222

第二节 生物碱228

一、生物碱的存在及提取方法229

二、生物碱的一般性质229

三、重要的生物碱230

习题232

知识拓展 烟草的化学成分——吸烟的危害234

第十一章 油脂和类脂化合物235

第一节 油脂235

一、油脂的存在和用途235

二、油脂的结构和组成235

三、油脂的性质237

第二节 类脂化合物239

一、磷脂239

二、蜡240

三、甾体化合物240

习题243

知识拓展 反式脂肪酸——影响人体健康的脂肪酸244

第十二章 糖类245

第一节 单糖245

一、单糖的分类和命名245

二、单糖的结构246

三、单糖的物理性质251

四、单糖的化学性质252

五、重要单糖和单糖的衍生物256

第二节 二糖258

一、还原性二糖258

二、非还原性二糖259

第三节 多糖260

一、均多糖260

二、杂多糖263

习题266

知识拓展 人类的理想——让血库里的血全是O型267

第十三章 氨基酸、蛋白质和核酸268

第一节 氨基酸268

一、α-氨基酸的分类和命名268

二、α-氨基酸的结构270

三、α-氨基酸的物理性质271

四、α-氨基酸的化学性质271

第二节 蛋白质276

一、蛋白质的组成和分类276

二、蛋白质的结构277

三、蛋白质的性质279

第三节 核酸283

一、核酸的分类和组成283

二、核酸的结构286

三、核酸的性质288

四、核酸的生物功能288

习题289

知识拓展 未来的体检手段——基因芯片290

参考文献291