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烃及卤代烃1

1．1 基本内容概述1

1．1.1 烃、卤代烃的结构特点和反应性1

1．1.2 烃及卤代烃的命名3

1．1.3 物理性质与结构的关系3

1．1.4 烃类化合物的反应3

1．1.5 烃及卤代烃的制备方法11

1．2 历年考研试题精选14

1．3.1 烃类的自由基卤代反应31

1．3 本章重点与难点回顾31

1．3.2 烯烃的亲电加成反应要点32

1．3.3 炔氢33

1．3.4 芳香性33

1．3.5 苯环上的亲电取代反应和亲核取代反应活性34

1．3.6 卤代烃的亲核取代反应及消除反应34

1．4 习题36

1．5 习题参考答案44

含氧化合物——醇、酚、醚53

2．1 基本内容概述53

2．1.1 醇、酚、醚的制备53

2．1.2 醇、酚、醚的反应57

2．2 历年考研试题精选61

2．3 本章重点与难点回顾74

2．3.1 醇、酚、醚的沸点及熔点74

2．3.2 酚的酸性75

2．3.3 醇钠的应用75

2．3.4 醇转变成卤代烃76

2．3.5 醇转变成烯烃76

2．3.6 频哪醇重排76

2．3.7 醇的氧化77

2．3.9 弗里斯重排78

2．3.8 克莱森重排78

2．3.10 芳香醚的伯奇还原79

2．3.11 醚链的断裂79

2．4 习题79

2．5 习题参考答案89

含氧化合物——醛和酮96

3．1 基本内容概述96

3．1.1 醛、酮的制备96

3．1.2 醛、酮的反应98

3．2 历年考研试题精选100

3．3.1 醛、酮的亲核加成116

3．3 本章重点与难点回顾116

3．3.2 醛、酮α位的反应118

3．3.3 相关的氧化还原反应121

3．4 习题121

3．5 习题参考答案128

含氧化合物——羧酸及其衍生物135

4．1 基本内容概述135

4．1.1 制备135

4．1.2 性质138

4．2 历年考研试题精选140

4．3.1 羧酸的酸性156

4．3 本章重点与难点回顾156

4．3.2 酯化反应和水解反应的速率158

4．3.3 缩合反应及其机理158

4．3.4 β-酮酸酯在合成中的应用160

4．4 习题161

4．5 习题参考答案169

含氮化合物176

5．1 基本内容概述176

5．1.1 硝基化合物176

5．1.2 胺178

5．1.3 重氮盐的反应182

5．2 历年考研试题精选183

5．3 本章重点与难点回顾195

5．3.1 胺的碱性195

5．3.2 胺的沸点196

5．3.3 季铵碱的Hofmann消去反应196

5．3.4 —NH2的保护197

5．3.5 烯胺的应用198

5．3.6 芳环上的亲核取代反应198

5．4 习题199

5．3.7 重氮盐的应用199

5．5 习题参考答案206

杂环化合物211

6．1 基本内容概述211

6．1.1 定义211

6．1.2 杂环化合物的分类和命名211

6．1.3 芳香性212

6．1.4 亲电取代反应213

6．1.5 亲核取代反应214

6．1.8 还原反应215

6．1.6 吡啶氮原子上的反应215

6．1.7 加成反应215

6．1.9 喹啉的性质216

6．1.10 斯克柔普（Skroup）喹啉制法216

6．2 历年考研试题精选216

6．3 本章重点与难点回顾225

6．3.1 芳杂环化合物的结构特征225

6．3.2 芳香性225

6．3.4 碱性226

6．4 习题226

6．3.3 氧化反应226

6．5 习题参考答案230

立体化学233

7．1 基本内容概述233

7．1.1 顺反异构233

7．1.2 手性和对映体233

7．1.3 旋光性和比旋光度234

7．1.4 构型的表示法、构型的确定和构型的标记234

7．1.5 含有一个手性碳原子的化合物236

7．1.6 分子中含有多个手性碳原子的化合物236

7．1.9 环状化合物的立体异构237

7．1.7 外消旋体的拆分237

7．1.8 手性合成237

7．1.10 不含手性碳原子的旋光物质238

7．2 历年考研试题精选239

7．3 本章重点与难点回顾244

7．3.1 异构的分类244

7．3.2 手性分子的判断244

7．3.3 菲舍尔投影式应用要点245

7．3.4 分子旋光性的判断245

7．4 习题245

7．5 习题参考答案253

生物分子256

8．1 基本内容概述256

8．1.1 糖类256

8．1.2 氨基酸、多肽和蛋白质258

8．2 历年考研试题精选259

8．3 本章重点与难点回顾262

8．3.1 糖的成脎反应262

8．3.2 糖的还原性262

8．3.3 α-氨基酸的显色反应262

8．4 习题263

8．5 习题参考答案264

波谱分析265

9．1 基本内容概述265

9．1.1 紫外光谱（UV）265

9．1.2 红外光谱（IR）266

9．1.3 核磁共振氢谱（1H NMR）267

9．1.4 核磁共振碳谱（1C NMR）270

9．1.5 质谱（MS）271

9．1.6 元素分析法273

9．2 历年考研试题精选273

9．3 本章重点与难点回顾277

9．3.1 λmax比较278

9．3.2 红外光谱的重点和难点278

9．3.3 核磁共振氢谱的重点和难点279

9．3.4 元素分析法确定分子式280

9．4 习题280

9．5 习题参考答案286

实验289

10．1 基本内容概述289

10．1.1 有机化学实验室的安全知识289

10．1.4 减压蒸馏290

10．1.2 加热和冷却290

10．1.3 常压蒸馏290

10．1.5 水蒸气蒸馏291

10．1.6 分馏292

10．1.7 重结晶292

10．1.8 萃取293

10．1.9 升华293

10．1.10 干燥及干燥剂的使用294

10．1.11 色谱分离技术294

10．2 历年考研试题精选295

10．3.1 仪器设备的使用298

10．3 本章重点与难点回顾298

10．3.2 常压蒸馏、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、分馏的要点299

10．3.3 重结晶300

10．3.4 萃取300

10．3.5 升华301

10．3.6 干燥及干燥剂的使用301

10．3.7 薄层色谱法302

10．4 习题302

10．5 习题参考答案306