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第一章 光学异构Ⅱ1

第一节 含两个手性碳原子的化合物1

一、含有两个不同手性碳原子的化合物1

二、含两个相同手性碳原子的化合物2

第二节 不含手性碳原子的旋光化合物5

一、含有除碳以外的其它手性原子的化合物5

二、不含手性原子的手性分子6

第三节 环状化合物的立体异构9

一、环丙烷衍生物9

二、环丁烷衍生物10

三、环己烷衍生物11

第四节 外消旋体的拆分13

一、晶体机械分离法13

二、接种结晶拆分法14

三、形成和分离非对映异构体的拆分14

四、微生物或酶作用下的拆分16

第五节 不对称合成16

一、普瑞洛格（Prelog）规则17

二、克拉姆（Cram）规则18

习题19

第二章 取代反应23

一、脂肪族亲核取代反应24

第一节 亲核取代反应24

二、芳香族化合物的亲核取代反应38

第二节 芳香族化合物的亲电取代反应42

一、反应历程42

二、定位效应的相对强度44

三、定位效应的理论解释45

四、个别亲电取代反应49

第三节 游离基取代反应55

一、游离基的结构和稳定性56

二、游离基反应的规律及特点57

习题60

第一节 消除反应的历程68

第三章 消除反应68

一、双分子消除反应（E2）69

二、单分子消除反应（E1）70

三、ElcB历程71

第二节 影响消除反应的各种因素73

一、反应底物结构的影响73

二、进攻试剂的影响74

三、离去基团的影响75

四、溶剂的影响76

五、温度的影响76

第三节 消除反应的取向77

第四节 E2消除反应的立体化学80

一、热解消除反应83

第五节 其它消除反应83

二、α－消除反应86

习题88

第四章 加成反应92

第一节 碳－碳双键的加成反应92

一、碳－碳双键的亲电加成反应92

二、碳－碳双键的亲核加成反应103

三、游离基加成反应，溴化氢的反马氏加成106

第二节 碳－氧双键的亲核加成反应108

一、羰基亲核加成反应的历程109

二、影响羰基化合物加成反应活性的因素109

三、羰基加成反应的定向111

四、氧亲核反应112

五、碳亲核反应114

六、氮亲核反应121

习题125

第五章 分子重排132

第一节 分子重排反应的分类132

一、重排反应的历程132

二、分子间重排和分子内重排133

第二节 亲核重排反应134

一、从碳原子迁移到碳原子上的重排134

二、从碳原子迁移到氮原子上的重排141

三、从碳原子迁移到氧原子上的重排147

一、史蒂文斯（Stevens）重排149

第三节 亲电重排反应149

二、法沃尔斯基（Favorskii）重排150

三、弗里斯（Frie？）重排151

第四节 联苯胺重排反应152

习题154

第六章 周环反应157

第一节 周环反应158

一、协同反应158

二、周环反应158

三、分子轨道和对称性159

第二节 电环化反应162

四、前线轨道理论162

一、电环化反应的选择规律163

二、电环化反应实例165

第三节 环加成反应168

一、环加成反应的选择规律168

二、Diels-Alder反应171

三、1,3－偶极环加成反应173

第四节 α－迁移反应174

一、（l,j〕－迁移174

二、〔i,j〕－迁移176

习题178

一、碳骼的形成和变化182

第二节 有机反应和有机合成182

第七章 有机合成182

第一节 有机合成的意义和任务182

二、官能团的引入和转变186

三、有关反应的立体化学控制187

第三节 选择合成路线的步骤和方法189

第四节 在设计合成路线和具体的合成工作中必须注意的一些问题195

习题197

第八章 过渡金属络合物在有机合成上的应用199

第一节 过渡金属络合物的结构和性质199

一、过渡金属在周期表中的位置和过渡金属的电子构型199

二、配位体的分类199

三、络合物的配位数和络合物的几何构型200

四、18电子规律201

五、过渡金属络合物中的化学键202

第二节 过渡金属络合物的反应202

一、配位体的离解－结合反应202

二、氧化加成和还原消除反应203

三、插入反应和消除反应204

第三节 有机过渡金属络合物催化的有机化学反应205

一、均相催化氢化反应205

二、烯烃的羰基化反应和氢甲酰化反应208

三、烯烃的氧化反应211

四、生成碳－碳键的反应212

习题217

第一节 杂环化合物219

第九章 杂环化合物和生物碱219

一、五元杂环化合物220

二、六元芳香杂环化合物237

第二节 生物碱249

一、概述249

二、几种重要的生物碱250

习题260

第一节 萜类化合物264

一、概述264

第十章 萜类和甾类化合物264

二、单萜266

三、倍半萜271

四、二萜271

五、三萜和四萜272

第二节 甾类化合物273

一、甾类化合物的构象274

二、重要的甾类化合物275

三、甾族化合物反应的立体化学特点279

习题281

第十一章 碳水化合物283

第一节 概述283

一、葡萄糖的醛式结构284

第二节 单糖284

二、单糖的化学性质285

三、己醛糖的构型293

四、葡萄糖构型的确定296

五、葡萄糖的环状结构301

六、果糖305

七、苷307

八、单糖的重要衍生物308

第三节 双糖309

一、还原性双糖310

二、非还原性双糖312

一、淀粉313

第四节 多糖313

二、肝糖316

三、纤维素317

习题319

第十二章 氨基酸、蛋白质和核酸321

第一节 概述321

第二节 氨基酸322

一、氨基酸的分类、命名和结构322

二、氨基酸的构型322

三、氨基酸的性质325

四、氨基酸的合成及生产328

一、肽键和多肽的命名331

第三节 多肽331

二、多肽结构的测定332

三、多肽的合成338

第四节 蛋白质343

一、蛋白质的分类343

二、蛋白质的分子结构344

三、蛋白质的性质349

第五节 核酸352

一、核酸的分子组成352

二、核酸的分子结构355

三、核酸的生物功能360

习题363

第十三章 合成高分子化合物366

第一节 概述366

一、高分子化合物的分类和命名366

二、高分子化合物的分子量368

第二节 高分子化合物的结构和性能的关系368

一、高分子化合物的结构368

二、线型高聚物的柔顺性和刚性369

三、线型无定形高聚物物理状态与温度的关系370

第三节 高分子化合物的合成371

一、加成聚合反应372

二、缩合聚合反应385