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第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学的起源1

二、有机化学的产生和发展1

三、有机化合物的特性2

四、有机化学的作用2

第二节 有机化合物的分子结构2

一、化学结构与构造式的写法2

二、化学键4

三、价键理论4

四、分子轨道理论9

五、共价键的键参数11

六、分子间作用力和氢键14

第三节 酸和碱15

一、Arrhenius电离理论15

二、Br？nsted质子理论15

三、Lewis电子理论19

第四节 有机化合物的分类20

一、按碳架分类20

二、按官能团分类21

习题22

第二章 烷烃 环烷烃23

第一节 烷烃23

一、烷烃的同系列和构造异构23

二、烷烃的命名24

三、烷烃的构型28

四、烷烃的构象29

五、烷烃的物理性质31

六、烷烃的化学性质33

七、重要的烷烃42

第二节 环烷烃43

一、脂环烃的分类和命名43

二、脂环烃的结构与稳定性45

三、环烷烃的性质46

四、环烷烃的立体化学48

习题53

第三章 烯烃56

第一节 烯烃的结构56

一、烯烃的结构56

二、同分异构现象57

第二节 烯烃的命名58

一、普通命名法58

二、系统命名法（IUPAC）58

三、Z、 E命名法59

第三节 烯烃的物理性质61

第四节 烯烃的化学性质63

一、烯烃的亲电加成反应63

二、烯烃的自由基加成72

三、烯烃的催化加氢73

四、烯烃的氧化反应74

五、烯烃的聚合反应76

六、烯烃的α-氢卤代反应77

第五节 二烯烃78

一、二烯烃的分类及命名78

二、二烯烃的结构79

三、共轭体系和共轭效应81

四、共轭二烯烃的化学性质82

第六节 烯烃的工业来源和制法85

一、卤代烷脱卤化氢85

二、邻二卤代烷脱卤素86

三、醇脱水86

第七节 重要的烯烃86

一、乙烯86

二、丙烯87

三、1，3-丁二烯87

四、异戊二烯87

五、1，3-环戊二烯87

烯烃的化学反应总结88

习题90

第四章 炔烃94

第一节 炔烃的同分异构和命名94

第二节 炔烃的结构95

一、炔基的结构95

二、sp杂化95

三、碳碳叁键的组成96

四、端炔烃的酸性96

第三节 炔烃的物理性质97

第四节 炔烃的化学性质97

一、端炔的成盐反应97

二、炔负离子的亲核加成反应98

三、炔烃的加成反应99

第五节 炔烃的制备103

本章反应小结104

习题105

第五章 芳香族化合物108

第一节 芳香性108

一、苯的发现和凯库勒结构108

二、共振论对苯分子结构的解释109

三、分子轨道理论对苯芳香性的解释111

四、苯分子结构的表示方法112

五、休克尔规则112

六、非苯芳香烃113

七、芳香性杂环化合物116

八、多核芳烃119

九、碳的同素异形体120

第二节 苯的衍生物的命名122

第三节 苯及其衍生物的物理性质124

第四节 芳香族化合物的化学性质125

一、亲电取代反应126

二、芳香族亲核取代反应147

三、苯及其衍生物的加成反应150

四、苯及其衍生物的侧链反应152

芳香族化合物的反应总结155

习题157

第六章 红外光谱和紫外光谱162

第一节 基础知识162

一、电磁波与辐射能162

二、吸收光谱的产生163

第二节 红外光谱164

一、分子振动164

二、红外光谱的重要区段166

三、烃的红外光谱167

四、醇、酚的红外光谱169

五、羰基化合物的红外光谱170

第三节 紫外和可见吸收光谱171

一、紫外吸收光谱的基本原理171

二、朗伯-比尔定律和紫外光谱图172

三、紫外光谱中常用的几个术语173

四、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系173

五、紫外光谱的应用174

习题174

第七章 立体化学177

第一节 手性和对映异构现象177

第二节 平面偏振光和物质的旋光性179

一、平面偏振光179

二、物质的旋光性和旋光度180

三、旋光仪和比旋光度180

第三节 对映异构现象和分子结构的关系181

一、对称面181

二、简单对称轴182

三、对称中心183

四、更替对称轴183

第四节 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构184

一、外消旋体184

二、构型的表示方法和标记185

第五节 含有两个手性碳原子的化合物的对映异构191

一、含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构191

二、含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构193

第六节 环状化合物的立体异构194

第七节 不含手性碳原子的化合物的对映异构195

一、丙二烯型化合物195

二、联苯类化合物196

三、螺并苯类化合物196

第八节 外消旋体的拆分和外消旋化197

一、外消旋体的拆分197

二、外消旋化199

第九节 手性合成199

第十节 立体化学在研究有机反应机理中的应用200

一、烷烃的光卤化反应200

二、烯烃的亲电加成反应201

习题204

第八章 卤代烃208

第一节 卤代烃的结构208

一、分类208

二、卤代烃的物理性质208

第二节 卤代烃的命名209

一、普通命名法209

二、系统命名法210

第三节 卤代烃的制法210

一、烷烃直接卤代210

二、烯丙位卤代211

三、烯烃和炔烃的加成211

四、由醇制备212

五、卤素交换反应212

六、氯甲基化反应212

第四节 卤代烃的化学性质212

一、亲核取代213

二、消除反应215

三、卤代物与活泼金属反应217

四、卤代烃的还原反应218

第五节 亲核取代的反应机理219

一、双分子亲核取代反应——SN2机理219

二、单分子亲核取代反应——SN1反应机理222

三、SN1反应和SN2反应的比较225

第六节 消除反应的机理225

一、E1反应226

二、E2反应227

三、E1和E2的比较230

本章反应小结230

习题231

第九章 核磁共振和质谱237

第一节 核磁共振基本原理237

第二节 屏蔽效应和化学位移238

一、屏蔽效应238

二、化学位移239

第三节 影响化学位移的因素240

一、诱导效应240

二、各向异性240

三、氢键的影响241

四、常见化合物的化学位移范围241

第四节 自旋偶合-裂分242

一、两个相邻氢的偶合242

二、偶合常数243

三、多个相同氢与相邻氢的偶合243

四、积分面积和裂分峰的相对强度244

第五节 1H NMR谱图分析244

第六节 质谱的基本原理246

一、质谱仪246

二、质谱图247

第七节 分子离子和分子量、分子式的确定248

一、分子离子和分子量248

二、分子式的确定248

第八节 碎片离子和分子结构的推断249

一、离子分裂的一般规律249

二、几类化合物的离子分裂及质谱250

三、利用质谱推断结构252

习题253

第十章 醇、酚257

第一节 醇的结构、分类及命名257

一、醇的结构257

二、醇的分类257

三、醇的命名258

第二节 醇的物理性质259

一、醇的物理性质260

二、醇的光谱性质261

第三节 醇的化学性质262

一、醇的酸性262

二、醇与氢卤酸的反应264

三、醇与PX3、SOC12的反应267

四、醇的酯化268

五、醇的脱水反应269

六、醇的氧化和脱氢反应271

七、多元醇273

第四节 醇的制备275

一、由烯烃制备275

二、由卤代烃制备277

三、由格氏试剂制备277

四、由醛酮还原278

第五节 重要的醇279

一、甲醇279

二、乙醇279

三、乙二醇280

四、丙三醇280

五、苯甲醇280

第六节 酚的结构、分类及命名281

一、酚的结构281

二、酚的分类281

三、酚的命名281

第七节 酚的物理性质282

一、酚的物理性质282

二、酚的光谱性质283

第八节 酚的化学性质284

一、酚羟基的反应284

二、芳环上的亲电取代反应286

三、氧化反应289

第九节 酚的制备289

一、异丙苯法289

二、芳香磺酸盐碱熔法290

三、芳香卤衍生物的水解290

第十节 重要的酚291

一、苯酚291

二、甲酚291

三、苯二酚291

四、双酚A291

醇和酚的反应总结292

习题294

第十一章 醚和环氧化合物300

第一节 醚300

一、醚的结构、分类和命名300

二、醚的物理性质301

三、醚的化学性质303

四、醚的制法305

五、重要的醚306

六、冠醚306

第二节 环氧化合物308

一、结构与命名308

二、制备308

三、开环反应309

第三节 含硫有机化合物314

一、硫醇和硫酚314

二、硫醚315

三、亚砜和砜316

四、磺酸及其衍生物317

本章反应总结319

习题321

第十二章醛、酮325

第一节 羰基官能团的结构325

第二节 醛和酮的命名326

一、IUPAC命名法326

二、普通命名法327

第三节 醛和酮的物理性质327

第四节 醛和酮的光谱性质329

一、醛和酮的红外光谱329

二、醛和酮的核磁共振氢谱330

三、醛和酮的核磁共振碳谱331

四、醛和酮的质谱331

五、醛和酮的紫外光谱333

第五节 醛和酮的合成方法335

一、用醇氧化335

二、用烯烃的臭氧分解335

三、用傅-克（Friedel-Crafts）酰基化反应335

四、用炔烃的水合反应336

五、利用1，3-二硫烷合成醛和酮338

六、从羧酸合成酮338

七、从腈合成酮339

八、从酰氯合成醛和酮339

第六节 醛和酮的亲核加成反应340

一、亲核加成反应总述340

二、魏悌希反应341

三、醛和酮的水合343

四、缩醛和缩酮的生成344

五、氰醇的生成345

六、亚胺的生成346

第七节 醛和酮的α-取代反应347

一、烯醇和烯醇离子348

二、酮的α-卤代350

第八节 醛和酮的缩合反应356

本章小结：烯醇离子的加成和缩合361

习题362

第十三章 羧酸及取代羧酸369

第一节 羧酸369

一、羧酸的分类与命名369

二、羧酸和羧酸根的结构371

三、羧酸的物理性质及其结构372

四、羧酸的波谱性质373

五、羧酸的化学性质375

六、羧酸的制备389

七、重要的羧酸391

第二节 卤代酸394

一、卤代酸的制法394

二、卤代酸的性质394

三、重要的卤代羧酸——氯乙酸396

第三节 羟基酸396

一、羟基酸的制法397

二、羟基酸的性质398

三、重要的羟基酸400

第四节 羰基酸401

一、α-羰基酸401

二、β-酮酸403

三、γ-酮酸403

四、重要的羰基酸404

第五节 α，β不饱和羧酸405

一、α，β-不饱和羧酸的制备405

二、重要用途406

本章反应小结406

习题410

第十四章 羧酸衍生物416

第一节 羧酸衍生物的种类和物理性质416

一、羧酸衍生物的结构416

二、羧酸衍生物命名418

三、物理性质419

四、羧酸衍生物的波谱性质421

第二节 羧酸衍生物的化学性质424

一、酰基上的亲核取代反应424

二、羧酸衍生物的还原432

三、与有机金属化合物的反应434

四、酰胺氮原子上的反应436

五、酯的缩合反应438

六、酯的热消除441

第三节 重要的羧酸衍生物442

一、乙酰氯和苯甲酰氯442

二、乙酸酐和邻苯二甲酸酐442

三、重要的酯443

四、酰胺443

第四节 碳酸及原酸衍生物443

一、碳酸衍生物443

二、原酸及其衍生物447

本章反应小结449

习题451

第十五章 β-二羰基化合物和缩合反应及在有机合成中的应用456

第一节 α-氢的酸性456

第二节 酯缩合反应457

一、酯缩合反应457

二、交叉酯缩合458

第三节 β-二羰基化合物α-碳负离子的亲核取代反应及在合成中的应用460

一、丙二酸二乙酯的烃基化及在合成中的应用460

二、“三乙”的烃基化及在合成中的应用462

三、酯缩合产物和其他双重α-氢化合物的烃基化及在合成中的应用463

第四节 β-二羰基化合物的α-碳负离子的亲核加成反应及在合成中的应用464

一、克诺文盖尔（Knoevenagel）反应464

二、麦克尔（Michael）加成465

三、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应466

四、达尔森（Darzens）反应467

五、普尔金（Perkin）反应467

第五节 有机合成简介468

一、碳胳的形成469

二、官能团473

三、构型476

四、合成路线479

本章反应总结482

习题483

第十六章 含氮化合物487

第一节 胺的结构、分类和命名487

一、胺的结构487

二、胺的分类489

三、命名489

第二节 胺的物理性质490

一、红外光谱491

二、核磁共振493

三、质谱493

第三节 胺的化学性质494

一、胺的碱性及影响因素494

二、季铵盐及相转移催化剂497

三、胺与醛、酮的反应499

四、胺的烃基化反应501

五、胺的酰基化反应和磺酰化反应501

六、季铵碱和霍夫曼消除反应503

七、胺的氧化和科普消除反应506

八、胺与亚硝酸的反应508

九、芳香胺和吡啶环上的取代反应510

十、芳香重氮盐的反应512

第四节 胺的制法516

一、氨或胺的烃基化516

二、醛、酮的还原胺化516

三、含氮化合物的还原518

四、盖布瑞尔（Gabriel S.）合成法520

五、用羧酸及其衍生物制胺521

第五节 硝基化合物522

一、硝基化合物的结构和命名522

二、硝基化合物的物理性质523

三、硝基化合物的化学性质523

本章反应总结527

习题531

第十七章 杂环化合物和生物碱537

第一节 杂环化合物的分类和命名537

第二节 五元杂环化合物539

一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构539

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质540

三、呋喃、吡咯的衍生物543

第三节 六元杂环化合物545

一、吡啶545

二、喹啉和异喹啉548

三、嘌呤549

第四节 生物碱550

一、生物碱的定义550

二、生物碱的分类550

三、典型生物碱化合物551

四、生物碱的理化性质553

本章反应总结554

习题556

第十八章 周环反应559

第一节 周环反应和分子轨道对称守恒原理559

一、周环反应及其分类559

二、分子轨道对称守恒原理560

第二节π电子体系的分子轨道对称性和前线轨道理论561

一、π电子体系的分子轨道和对称性561

二、前线轨道理论561

第三节 电环化反应562

一、［4n＋2］π电子体系的电环化反应562

二、［4n］π电子体系的电环化反应564

三、［4n］π和［4n＋2］π电子体系的开环反应565

第四节 环加成反应567

一、环加成反应选择规律567

二、Diels-Alder反应568

三、 1，3-偶极［3＋2］环加成574

第五节 σ迁移反应577

一、［1，j］迁移577

二、［i，j］迁移581

习题584

第十九章 糖类和核酸589

第一节 单糖590

一、葡萄糖的物理性质590

二、葡萄糖的结构及构型590

三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式592

四、葡萄糖的优势构象595

五、几种重要的单糖595

六、单糖的重要化学反应598

七、单糖的制备602

八、苷类化合物602

第二节 低聚糖603

一、双糖603

二、其他低聚糖605

第三节 多糖606

一、淀粉606

二、纤维素607

三、半纤维素608

四、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶608

第四节 核酸609

一、DNA的结构609

二、RNA的结构610

三、核酸类药物611

本章反应总结612

习题613

第二十章 氨基酸 蛋白质615

第一节 氨基酸615

一、氨基酸的结构和分类615

二、两性和等电点617

三、氨基酸的化学反应618

第二节 多肽619

一、排列顺序与命名619

二、肽结构的测定620

三、肽的合成622

第三节 蛋白质622

一、蛋白质的性质623

二、蛋白质的分子结构625

本章反应总结626

习题628

第二十一章 脂类化合物（lipids）630

第一节 油脂（glycerides）630

一、组成630

二、脂肪酸的结构特点631

三、油脂性质632

四、油脂的用途634

第二节 磷脂（phospholipids）634

一、来源634

二、结构634

三、性质634

四、用途635

第三节 蜡（wax）635

一、存在635

二、化学组成635

三、性质636

四、用途636

第四节 萜类（terpene）636

一、单萜（monoterpenes）637

二、倍半萜（sesquiterpenes）637

三、二萜（diterpenes）637

四、三萜（triterpenes）638

五、四萜（quadroterpenes）638

第五节 甾族化合物（steroids）638

一、甾族化合物的基本骨架和构象式639

二、胆固醇的结构和性质639

三、其他甾族化合物639

本章要点640

习题640

第二十二章 合成高分子643

第一节 高分子的一般知识643

一、高分子的定义643

二、高分子的基本概念643

三、高分子结构和性能的关系645

四、高分子的命名和分类646

第二节 高分子合成反应649

一、加聚反应649

二、缩聚反应652

第三节 高分子材料653

一、塑料653

二、橡胶655

三、化学纤维656

习题658

参考文献659