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第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物和有机化学1

二、有机化学的产生和发展2

三、有机化学的重要性3

第二节 共价键的一些基本概念4

一、价键理论4

二、分子轨道理论5

三、共价键的键参数7

四、共价键的断裂10

第三节 研究有机化合物的一般步骤11

第四节 有机化合物的分类12

一、按碳架分类12

二、按官能团分类13

第二章 烷烃16

第一节 烷烃的同系列和构造异构16

一、烷烃的同系列16

二、烷烃的构造异构16

第二节 烷烃的命名18

一、烷烃的普通命名法18

二、烷烃的系统命名法18

第三节 烷烃的结构20

一、甲烷的立体构型20

二、甲烷的分子结构21

三、烷烃的分子结构21

第四节 烷烃的构象22

一、构象和构象异构22

二、乙烷的构象22

三、丁烷的构象24

第五节 烷烃的物理性质25

一、聚集状态26

二、沸点26

三、熔点26

四、密度27

五、溶解度27

第六节 烷烃的化学性质27

一、氧化反应28

二、裂化反应28

三、取代反应28

第七节 烷烃取代反应的反应机理29

一、甲烷氯代反应机理29

二、甲烷氯代反应的能量变化30

三、甲烷与不同卤素的取代反应比较32

四、其他烷烃的卤代反应32

第八节 重要的烷烃33

一、甲烷33

二、石油醚33

三、石蜡33

第三章 烯烃35

第一节 烯烃的结构35

一、烯烃的结构35

二、烯烃的同分异构现象37

第二节 烯烃的命名38

一、普通命名法38

二、系统命名法38

三、顺反异构体的命名39

第三节 烯烃的物理性质40

一、沸点和密度40

二、极性42

第四节 烯烃的化学反应42

一、亲电加成反应42

二、自由基加成反应49

三、氧化反应50

四、催化加氢反应52

五、聚合反应53

六、α-氢的卤代反应54

第四章 炔烃 二烯烃57

第一节 炔烃57

一、炔烃的结构57

二、炔烃的同分异构和命名58

三、炔烃的物理性质59

四、炔烃的化学性质59

第二节 二烯烃63

一、二烯烃的分类和命名63

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应64

三、共轭二烯烃的化学性质68

第五章 脂环烃73

第一节 脂环烃的分类和命名73

一、脂环烃的分类73

二、脂环烃的命名73

第二节 脂环烃的结构与稳定性76

第三节 环烷烃的性质77

一、物理性质77

二、化学性质78

第四节 环烷烃的立体化学80

一、环烷烃的顺反异构80

二、环烷烃的构象81

第六章 芳香烃92

第一节 苯及其同系物93

一、苯的结构93

二、苯衍生物的同分异构和命名96

三、苯及其同系物的物理性质98

第二节 苯及其同系物的化学性质99

一、亲电取代反应99

二、加成反应105

三、氧化反应106

四、烷基苯的反应106

第三节 芳环上亲电取代反应的定位规律108

一、定位规律108

二、定位规律的理论解释109

三、定位规律的应用113

第四节 多环芳烃和非苯芳烃115

一、稠环芳烃115

二、联苯120

三、多苯代脂烃121

第七章 对映异构126

第一节 手性分子和对映体126

第二节 平面偏振光和比旋光度128

一、平面偏振光128

二、物质的旋光性和比旋光度128

第三节 分子的手性与分子结构的关系130

一、对称面130

二、对称中心130

三、旋转对称轴131

第四节 对映异构体的表示132

第五节 对映异构体的标记134

一、D、L构型标记法134

二、R、S构型标记法135

第六节 手性因素的类型137

一、手性碳原子137

二、丙二烯型化合物139

三、螺环型化合物139

四、亚烷基环己烷类化合物140

五、联苯型化合物140

六、螺旋手性140

七、含其他手性原子的化合物140

第七节 脂环烃的对映异构141

第八节 对映体的拆分142

一、化学分离法142

二、生物分离法143

第八章 卤代烃147

第一节 卤代烃的结构、分类和命名147

一、卤代烃的分类147

二、卤代烃的命名148

第二节 卤代烃的物理性质149

第三节 卤代烃的化学性质151

一、取代反应151

二、消除（去）反应153

三、与金属反应154

四、还原反应158

第四节 亲核取代反应159

一、亲核取代反应机理159

二、亲核取代反应的立体化学162

三、影响亲核取代反应的因素164

第五节 消除反应历程及其影响因素168

一、消除反应的机理168

二、消除反应的取向170

三、影响消除反应的因素172

第六节 亲核取代与消除反应的竞争172

一、烷基结构的影响172

二、进攻试剂的影响173

三、溶剂极性的影响173

四、反应温度的影响174

第七节 卤代烃的制备174

一、烷烃的卤化174

二、不饱和烃与卤素、卤化氢的加成174

三、芳烃的卤化175

四、卤原子交换175

五、醇的卤代175

第九章 现代物理分析方法180

第一节 基础知识181

一、电磁波与辐射能181

二、吸收光谱的产生181

第二节 紫外和可见吸收光谱182

一、紫外光谱的基本原理182

二、朗伯—比尔定律和紫外光谱图183

三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系185

四、紫外光谱的应用186

第三节 红外光谱186

一、红外光谱的基本原理187

二、红外光谱与分子结构的关系189

第四节 核磁共振谱192

一、基础知识193

二、化学位移和屏蔽效应194

三、峰面积与氢原子数目198

四、峰的裂分和自旋偶合199

五、核磁共振谱的解析及应用201

第五节 质谱203

一、质谱的基本原理203

二、质谱图203

三、离子的主要类型、形成及质谱的应用205

第十章 醇、醚和环氧化合物211

第一节 醇211

一、醇的结构、分类和命名211

二、醇的物理性质214

三、醇的制法217

四、醇的化学性质219

五、多元醇226

六、重要的醇229

第二节 醚230

一、醚的结构、分类和命名230

二、醚的制法232

三、醚的物理性质233

四、醚的化学性质235

五、重要的醚237

六、冠醚238

第三节 环氧化合物239

一、结构与命名239

二、制备239

三、开环反应240

第十一章 酚、醌244

第一节 酚244

一、酚的结构、分类和命名244

二、酚的物理性质246

三、酚的化学性质246

四、酚的制备255

五、重要的酚256

第二节 醌257

一、醌的分类和命名257

二、醌的化学性质259

三、醌的制备260

四、重要的醌262

第十二章 醛、酮265

第一节 醛、酮的结构和命名265

一、醛、酮的结构265

二、醛、酮的命名266

第二节 醛、酮的物理性质267

第三节 醛、酮的化学性质268

一、亲核加成反应268

二、α-活泼氢引起的反应274

三、氧化和还原反应278

第四节 醛和酮的制备281

第五节 重要的醛和酮282

一、甲醛282

二、乙醛283

三、丙酮283

四、环己酮284

五、樟脑284

六、视黄醛285

第十三章 羧酸及取代羧酸288

第一节 羧酸288

一、羧酸的分类与命名288

二、羧酸的结构及其物理性质290

三、羧酸的化学性质293

四、羧酸的制备302

第二节 卤代酸304

一、卤代酸的制法304

二、卤代酸的性质305

第三节 羟基酸306

一、羟基酸的制法306

二、羟基酸的性质307

第四节 羰基酸309

一、α-羰基酸309

二、β-羰基酸311

三、γ-羰基酸311

第五节 重要的羧酸及取代羧酸312

一、醋酸312

二、乳酸312

三、水杨酸313

四、对羟基苯甲酸314

五、棓酸314

六、乙醛酸314

第十四章 羧酸衍生物319

第一节 羧酸衍生物的结构和命名319

一、羧酸衍生物的结构319

二、羧酸衍生物的命名320

第二节 羧酸衍生物的物理性质322

一、物理性质322

二、波谱特征323

第三节 羧酸衍生物的化学性质325

一、水解、醇解和氨解反应325

二、与金属化合物的反应330

三、还原反应332

四、酰胺的特性334

第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用335

一、乙酰乙酸乙酯335

二、丙二酸二乙酯337

三、麦克尔加成反应338

第六节 重要的羧酸衍生物338

一、乙酐338

二、顺丁烯二（酸）酐339

三、己内酰胺339

四、丙烯腈339

第七节 碳酸衍生物340

一、光气340

二、尿素340

三、氨基甲酸酯341

四、巴比妥类药物342

第十五章 含氮有机化合物345

第一节 硝基化合物345

一、硝基化合物的分类和命名345

二、硝基化合物的物理性质346

三、硝基化合物的结构346

四、硝基化合物的化学性质347

五、硝基化合物的制法350

六、个别化合物350

第二节 胺类化合物351

一、胺类化合物的分类和命名352

二、胺类化合物的结构354

三、胺类化合物的物理性质355

四、胺类化合物的化学性质355

五、胺类化合物的制备363

六、重要的胺类化合物364

第三节 重氮化合物和偶氮化合物365

一、重氮盐的制备365

二、重氮盐的性质366

第十六章 杂环化合物和生物碱372

第一节 杂环化合物的分类和命名372

第二节 五元杂环化合物375

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构375

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质375

三、呋喃、吡咯的衍生物379

第三节 六元杂环化合物381

第四节 稠环体系杂环化合物384

一、喹啉及其衍生物384

二、嘌呤387

三、吲哚388

第五节 生物碱389

一、生物碱的一般性质389

二、生物碱的提取方法389

三、常见的生物碱分类390

第十七章 含硫含磷有机化合物393

第一节 硫、磷原子的电子排布与成键特征393

第二节 含硫有机化合物394

一、硫醇和硫酚395

二、硫醚397

三、亚砜和砜398

四、磺酸及其衍生物400

第三节 含磷有机化合物404

一、膦405

二、亚磷酸酯408

三、五价有机磷化合物409

第十八章 糖类和核酸413

第一节 单糖414

一、葡萄糖的物理性质415

二、葡萄糖的结构及构型415

三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式417

四、葡萄糖的优势构象419

五、单糖的重要化学反应420

第二节 低聚糖426

一、双糖426

二、其他低聚糖428

第三节 多糖428

一、淀粉428

二、纤维素430

三、半纤维素432

四、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶432

第四节 糖类药物433

第五节 核酸434

一、DNA的结构435

二、RNA的结构436

三、核酸类药物438

第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸441

一、氨基酸441

二、多肽444

三、蛋白质448

第二十章 脂类和甾族化合物453

第一节 油脂453

一、油脂的组成、结构和命名453

二、油脂的物理性质456

三、油脂的化学性质456

第二节 类脂457

一、磷脂457

二、糖脂459

第三节 萜类化合物460

一、萜的定义和分类460

二、单萜及其含氧衍生物460

三、倍半萜、双萜等衍生物462

第四节 甾族化合物463

一、甾族化合物的结构463

二、几类重要的甾族化合物466

第二十一章 合成高分子472

第一节 高分子的一般知识472

一、高分子的定义472

二、高分子的基本概念473

三、高分子结构和性能的关系473

四、高分子的命名和分类475

第二节 高分子合成反应476

一、加聚反应477

二、缩聚反应479

第三节 高分子材料479

一、塑料479

二、橡胶481

三、化学纤维482

参考文献485