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第一章 有机合成实验的基本知识1

1.1 实验室的安全1

1.1.1 实验室安全指南1

1.1.2 事故的预防和处理1

1.1.3 急救常识3

1.2 实验预习、实验记录和实验报告4

1.2.1 实验预习4

1.2.2 实验记录4

1.2.3 实验报告4

1.3 常用实验仪器和设备5

1.3.1 玻璃仪器5

1.3.2 金属用具6

1.3.3 电学仪器及小型机电设备6

1.3.4 其它仪器设备8

1.4 常用有机合成反应装置9

1.4.1 回流装置9

1.4.2 蒸馏装置9

1.4.3 气体吸收装置11

1.4.4 搅拌装置11

1.4.5 在惰性气体中反应的装置和设备11

1.5 常用有机溶剂及纯化13

1.6 有机合成手册、参考书及文献简介17

1.6.1 工具书17

1.6.2 有机实验参考书18

1.6.3 有机合成参考书18

1.6.4 一般化学杂志19

1.6.5 化学文摘20

第二章 有机合成实验的基本技术22

2.1 加热与冷却22

2.1.1 加热22

2.1.2 冷却23

2.2 干燥和干燥剂23

2.2.1 液体有机化合物的干燥23

2.2.2 固体有机化合物的干燥25

2.3 熔点及其测定26

2.3.1 熔点26

2.3.2 熔点的测定27

2.4 沸点及其测定29

2.4.1 沸点29

2.4.2 沸点的测定29

2.5 折射率及其测定30

2.5.1 折射率30

2.5.2 Abbe折射仪的构造30

2.5.3 Abbe折射仪的使用与维护31

2.6 旋光度及其测定32

2.6.1 旋光度及比旋光度32

2.6.2 旋光度的测定33

2.7 有机合成后处理的重要手段——分离和提纯35

2.7.1 重结晶和过滤35

2.7.2 升华37

2.7.3 蒸馏39

2.7.4 分馏40

2.7.5 水范气蒸馏42

2.7.6 减压蒸馏44

2.7.7 萃取47

2.7.8 色谱49

第三章 有机合成单元反应58

3.1 氧化反应58

实验一 环己酮58

实验二 己二酸61

实验三 对硝基苯甲酸64

实验四 乙醇的生物合成66

3.2 还原反应67

实验五 二苯甲醇68

实验六 异冰片70

实验七 二苯频哪醇——二苯酮的横化镁还原73

3.3 Grignard反应73

实验八 2-甲基-2-己醇75

实验九 三苯甲醇76

附：三苯甲基正离子试验78

3.4 醚化反应79

实验十 β-萘乙醚（橙花油——一种香水添加剂）80

实验十一 二苯甲基正丙基醚——二苯甲醇的醚化及其反应机理80

3.5 Friedel-Crafts反应83

实验十二 对甲基苯乙酮84

实验十三 2-叔丁基对苯二酚——食品抗氧剂TBHQ的合成86

3.6 Perkin反应87

实验十四 肉桂酸88

实验十五 香豆素-3-羧酸89

3.7 羟醛缩合反应91

实验十六 2-乙基-2-己烯醛91

实验十七 苯亚甲基苯乙酮92

实验十八 1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮94

3.8 Cannizzaro反应95

实验十九 苯甲醇和苯甲酸96

实验二十 苯甲醇98

3.9 Skraup反应98

实验二十一 8-痉基喹啉99

3.10 Wittig反应100

实验二十二 1，2-二苯乙烯102

3.11 重排反应104

实验二十三 邻氨基苯甲酸——Hofmann重排104

实验二十四 苯频哪酮——Pinacol重排106

3.12 相转移催化和卡宾反应的应用107

实验二十五 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷109

附：氯化三乙基苄基铵（TEBAC）的制备110

3.13 苯炔反应111

实验二十六 三蝶烯111

3.14 烯胺类反应113

实验二十七 2-乙酰基环己酮114

3.15 金属有机化合物的合成116

实验二十八 二茂铁116

实验二十九 乙酰二茂铁118

实验三十 金属钯与谷氨酸的螯合物120

3.16 光化学反应120

实验三十一 偶氮氧苯的光化异构121

实验三十二 苯频哪醇——二苯酮的光化还原122

实验三十三 3-氨基邻苯二甲酰肼123

附：化学发光及发光能量转移试验127

3.17 天然产物的提取127

实验三十四 从红辣椒中分离红色素127

第四章 微型实验130

4.1 微型实验常用仪器和实验装置130

4.2 卤化反应135

实验三十五 4-溴乙酰苯胺135

实验三十六 3-溴环己烯136

4.3 Ritter反应137

实验三十七 N-叔丁基苯甲酰胺137

4.4 类格氏反应138

实验三十八 1-苯基-3-丁烯-1-醇139

4.5 Pechmann反应140

实验三十九 4-甲基-7-痉基香豆素140

4.6 电化学反应141

实验四十 碘仿——丙酮-碘化钾溶液的电解合成141

4.7 其它反应和制备142

实验四十一 亚甲基双苯甲酰胺142

实验四十二 2,2 -二羟基-1,1 -联萘143

实验四十三 巴比妥酸145

4.8 微波实验146

实验四十四 1-乙酰基-2-痉基萘147

实验四十五 9,10-二氢蒽-9,10-内桥-α,β-丁二酸二甲酯148

实验四十六 β-萘甲醚149

第五章 多涉骤合成实验151

5.1 [系列一] Claisen酯缩合和乙酰乙酸乙酯合成法151

实验四十七 乙酰乙酸乙酯152

实验四十八 4-苯基-2-丁酮（止咳酮）154

5.2 [系列二] 安息香缩合及转化156

实验四十九 安息香的辅酶合成159

实验五十 二苯乙二酮160

实验五十一 二苯乙醇酸161

实验五十二 5,5-二苯基乙内酰脲钠(苯妥英钠,抗癫痫药)162

5.3 [系列三] 磺胺药物的合成163

实验五十三 乙酰苯胺164

实验五十四 对氨基苯磺酰胺(SN)167

实验五十五 磺胺甲基异恶唑(SMZ)169

5.4 [系列四]局部麻养醉药莱佐卡因的合成172

方法一 对硝基苯甲酸乙酯173

实验五十六 对硝基苯甲酸乙酯173

实验五十七 对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)174

方法二 对甲基苯胺法174

实验五十八 对氨基苯甲酸174

实验五十九 对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)176

方法三 微量法176

实验六十 苯佐卡因176

5.5 [系列五]羰基化合物的缩合179

实验六十一 5,5-二甲基-1,3-环己二酮180

实验六十二 亚乙基双甲酮181

实验六十三 亚乙基双甲酮酐181

5.6 [系列六] 外消旋苦杏仁酸的合成与拆分182

实验六十四 苦杏仁酸的合成182

实验六十五 外消旋苦杏仁酸的拆分184

5.7 [系列七] 外消旋α-苯乙胺的合成与拆分186

实验六十六 α-苯乙胺的合成186

实验六十七 外消旋α-苯乙胺的拆分190

第六章 有机合成路线设计192

6.1 倒推法介绍192

6.1.1 倒推法常用的几个术语193

6.1.2 切断策略194

6.1.3 常见的目标分子拆开方法198

6.2 合成中常用的导向基和保护基203

6.2.1 导向基及其应用203

6.2.2 保护基及其应用207

6.3 碳链的增长和减少209

6.3.1 增加一个碳的试剂和反应209

6.3.2 成倍增长碳链的反应211

6.3.3 减少一个碳的反应212

6.4 环状化合物的合成213

6.4.1 三元环的形成方法213

6.4.2 四元环的形成方法214

6.4.3 五元环的形成方法215

6.4.4 六元环的形成方法216

6.4.5 七元环的形成方法218

6.5 合成设计的初步训练——文献实验229

6.5.1 目的229

6.5.2 实施方法229

6.5.3 实例230

6.5.4 文献实验参考选驱230

附录233

一、常用元素相对原子质量表233

二、常用有机溶剂沸点、密度表233

三、不同温度下水的饱和蒸气压力表234

四、有机化合物中数字字头的西文名称234

五、常见的英文缩略语及中英文字头对照235

六、部分共沸混合物236

七、各类有机化合物于3600-1650cm-1区域内的红外伸缩振动237

八、苯系芳烃C-H面外弯曲振动结构与频率相关图238

九、各类有机化合物的1H核磁共振化学位移图示（CDCI3）238

十、常见有机酸和无机酸的pKa值239

十一、索引（有机反应类型、合成方法）239

十二、合成实验基本操作一览表240

十三、常见化学物质的毒性和易燃性244

十四、学时分配（36学时）246

参考书目及文献247