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1 有机化合物概述1

1.1 有机化合物与有机化学1

[阅读园地]科学家 维勒2

1.2 有机化合物2

1.2.1 有机化合物的特性2

1.2.2 有机化合物的结构3

1.2.3 有机化合物的分类4

1.3 研究有机化合物的方法6

1.3.1 提纯6

1.3.2 元素分析7

1.3.3 分子式的确定7

1.3.4 官能团的测定8

1.4 有机化合物的波谱知识简介8

1.4.1 波谱概述8

1.4.2 红外光谱9

1.4.3 核磁共振谱9

1.5 本课程的专业要求9

[科海拾贝]绿色化学10

练习10

知识考核表11

2 脂肪烃和脂环烃12

2.1 烷烃及鉴别12

2.1.1 烷烃的通式，同系列和同分异构12

2.1.2 碳原子和氢原子的类型13

2.1.3 烷烃的结构14

2.1.4 烷烃的命名15

2.1.5 烷烃的性质17

2.1.6 烷烃的用途与使用烷烃的安全知识20

2.1.7 烷烃的鉴别21

[阅读园地]从最简单的链烃到系列链烃22

练习22

2.2 烯烃及鉴别23

2.2.1 烯烃的通式，同分异构与分类23

2.2.2 烯烃的结构24

2.2.3 烯烃的命名25

2.2.4 烯轻的性质25

2.2.5 二烯烃29

2.2.6 烯烃的用途与使用烯烃的安全知识30

2.2.7 鉴别烯烃的方法31

2.2.8 技能训练32

[阅读园地]人造黄油的成功34

练习34

2.3 炔烃及鉴别35

2.3.1 炔烃的通式与同分异构35

2.3.2 炔烃的结构36

2.3.3 炔烃的命名36

2.3.4 炔烃的性质36

2.3.5 炔烃的用途与使用炔烃的安全知识38

2.3.6 鉴别炔烃的方法39

2.3.7 技能训练39

练习40

2.4 脂环烃41

2.4.1 脂环烃的分类41

2.4.2 脂环烃的同分异构现象41

2.4.3 脂环烃的命名41

2.4.4 脂环烃的结构42

2.4.5 脂环烃的性质42

2.4.6 脂环烃的用途43

[阅读园地]科学家格勒、纳塔44

练习44

知识考核表45

操作技能考核表47

3 芳香烃48

3.1 苯的结构48

3.1.1 苯的凯库勒结构式48

3.1.2 苯分子结构的近代概念49

[阅读园地]凯库勒49

3.2 芳香烃的通式、同分异构与分类50

3.2.1 单环芳烃的通式与同分异构50

3.2.2 芳烃的分类50

3.3 单环芳烃的命名51

3.4 单环芳烃的性质52

3.4.1 单环芳烃的物理性质52

3.4.2 单环芳烃的化学性质52

3.4.3 苯环的亲电取代的定位规则54

3.4.4 二元取代苯的定位规律54

3.5 芳香烃的用途与使用芳香烃的安全知识55

3.5.1 重要的单环芳烃55

3.5.2 常见的芳烃的用途与安全知识56

3.6 鉴别芳香烃方法58

3.6.1 甲醛-浓硫酸试验58

3.6.2 无水三氯化铝-三氯甲烷试验58

3.7 技能训练58

练习60

知识考核表61

操作技能考核表62

4 卤代烃63

4.1 卤代烃的分类与同分异构63

4.1.1 卤代烃的分类63

4.1.2 卤代烃的同分异构64

4.2 卤代烃的命名64

4.3 卤代烃的性质65

4.3.1 卤代烃的物理性质65

4.3.2 卤代烃的化学性质66

4.4 卤代烃的用途与使用卤代烃的安全知识69

4.4.1 重要的卤代烃69

4.4.2 常见卤代烃的用途与安全知识71

[阅读园地]格林尼亚试剂（Grignard）72

练习72

知识考核表74

5 醇、酚、醚75

5.1 醇及鉴别75

5.1.1 醇的结构、分类与同分异构75

5.1.2 醇的命名76

5.1.3 醇的性质77

5.1.4 醇的用途与使用醇的安全知识79

5.1.5 鉴别醇的方法82

5.1.6 技能训练83

[科海拾贝]直接甲醇燃料电池85

5.2 酚及鉴别86

5.2.1 酚的结构与分类86

5.2.2 酚的命名87

5.2.3 酚的性质87

5.2.4 酚的用途与使用酚的安全知识90

5.2.5 鉴别酚的方法93

5.2.6 技能训练94

[科海拾贝]碳纳米管96

5.3 醚96

5.3.1 醚的结构与分类96

5.3.2 醚的命名97

5.3.3 醚的性质97

5.3.4 醚的用途与使用醚的安全知识99

[阅读园地]最早的麻醉剂——乙醚101

练习101

知识考核表103

操作技能考核表104

6 醛和酮105

6.1 醛、酮的结构、分类与同分异构105

6.1.1 醛、酮的结构105

6.1.2 醛、酮的分类106

6.1.3 醛、酮的同分异构106

6.2 醛、酮的命名107

6.3 醛、酮的性质107

6.3.1 醛、酮的物理性质107

6.3.2 醛、酮的化学性质108

6.4 醛、酮的用途与使用醛、酮的安全知识113

6.4.1 重要的醛、酮113

6.4.2 常见醛、酮的用途和安全知识115

6.5 鉴别醛、酮的方法116

6.5.1 二硝基苯肼试验方法116

6.5.2 Tollen试验方法116

6.5.3 品红-醛试验方法116

6.6 技能训练117

[阅读园地]最早得到的醛、酮120

练习120

知识考核表122

操作技能考核表122

7 羧酸及其衍生物123

7.1 羧酸123

7.1.1 羧酸的结构与分类123

7.1.2 羧酸的命名124

7.1.3 羧酸的性质125

7.1.4 羧酸的用途与使用羧酸的安全知识128

7.1.5 鉴别羧酸的方法130

7.1.6 技能训练130

[阅读园地]科学家 伍德沃德131

7.2 羧酸衍生物132

7.2.1 羧酸衍生物的命名132

7.2.2 羧酸衍生物的性质133

7.2.3 肥皂和表面活性剂135

7.2.4 羧酸衍生物的用途与使用羧酸衍生物的安全知识135

7.2.5 鉴别羧酸衍生物方法136

7.2.6 技能训练137

[阅读园地]最早制得的五种有机酸138

练习138

知识考核表140

操作技能考核表140

8 含氮化合物141

8.1 胺141

8.1.1 胺的结构与分类141

8.1.2 胺的命名142

8.1.3 胺的性质142

8.1.4 重要的胺及使用胺的安全知识147

8.1.5 鉴别胺的方法149

8.1.6 技能训练150

8.2 硝基化合物151

8.2.1 硝基化合物的结构与分类152

8.2.2 硝基化合物的命名152

8.2.3 硝基化合物的性质152

8.2.4 硝基化合物的用途与使用硝基化合物的安全知识154

8.2.5 鉴别硝基化合物的方法155

8.2.6 技能训练156

[阅读园地]诺贝尔与炸药158

8.3 腈159

8.3.1 腈的命名159

8.3.2 腈的性质159

8.3.3 重要的腈与使用腈的安全知识159

[阅读园地]合成纤维161

8.4 重氮化合物、偶氮化合物161

8.4.1 重氮和偶氮化合物的结构和命名161

8.4.2 芳香族重氮化合物161

8.4.3 重氮化合物的应用163

8.4.4 偶氮化合物的应用164

[科海拾贝]液晶材料165

练习165

知识考核表167

9 含杂原子有机化合物169

9.1 杂环化合物169

9.1.1 杂环化合物的结构与分类169

9.1.2 杂环化合物的命名171

9.1.3 杂环化合物的性质171

9.1.4 杂环化合物的用用途与使用杂环化合物的安全知识173

练习176

[阅读园地]植物碱——药物、毒物、毒品176

9.2 含硫有机化合物177

9.2.1 含硫有机化合物的结构与分类177

9.2.2 含硫有机化合物的命名178

9.2.3 硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性质179

9.2.4 含硫有机化合物的用途与使用含硫有机化合物的安全知识181

练习183

[阅读园地]磺胺药剂183

9.3 含磷有机化合物184

9.3.1 含磷有机化合物的结构和分类与命名184

9.3.2 含磷有机化合物的性质186

9.3.3 含磷有机化合物的用途和使用含磷有机化合物的安全知识186

练习188

知识考核表188

[科海拾贝]生物农药189

10 糖、蛋白质与高分子化合物190

10.1 糖、蛋白质190

10.1.1 对映异构190

[阅读园地]2001年诺贝尔化学奖194

10.1.2 糖的定义与分类194

10.1.3 单糖195

10.1.4 二糖和多糖196

[阅读园地]德国科学家费歇尔198

10.1.5 氨基酸198

10.1.6 蛋白质200

10.1.7 糖、蛋白质的用途202

[阅读园地]核酸化学结构被揭示203

10.1.8 鉴别糖、蛋白质的方法203

10.1.9 技能训练：糖、蛋白质的鉴别204

练习206

[阅读园地]维C的合成者霍沃思207

10.2 高分子化合物207

10.2.1 高分子化合物的分类与命名207

10.2.2 高分子化合物的结构与特性208

10.2.3 高分子化合物的合成方法209

10.2.4 几种典型高分子化合物的用途210

练习211

知识考核表212

[科海拾贝]转基因植物与服装212

11 有机化合物的分离与纯化技术213

11.1 萃取213

11.1.1 萃取的基本原理及种类213

11.1.2 不同类型萃取简介213

11.1.3 溶液中物质的萃取操作215

11.1.4 固体物质的萃取操作217

11.1.5 技能训练217

思考题217

知识考核表218

11.2 回流218

11.2.1 回流的基本原理及种类218

11.2.2 不同类型回流的用途219

11.2.3 回流装置的仪器和设备220

11.2.4 回流装置的安装223

11.2.5 安装回流装置时的注意事项225

11.2.6 技能训练225

思考题225

知识考核表226

11.3 蒸馏226

11.3.1 蒸馏的基本原理与种类226

11.3.2 不同类型蒸馏的用途227

11.3.3 普通蒸馏229

11.3.4 减压蒸馏231

11.3.5 水蒸气蒸馏233

11.3.6 技能训练235

思考题235

知识考核表236

11.4 分馏238

11.4.1 分馏的基本原理与种类238

11.4.2 分馏装置的安装239

11.4.3 分馏操作的步骤239

11.4.4 分馏操作时的注意事项239

11.4.5 技能训练240

思考题240

知识考核表240

11.5 重结晶241

11.5.1 重结晶的基本原理与用途241

11.5.2 重结晶中使用的装置及其操作技术241

11.5.3 重结晶操作步骤244

11.5.4 重结晶操作时的注意事项245

11.5.5 技能训练245

思考题246

知识考核表247

11.6 综合技能训练247

11.6.1 综合技能训练的意义和目的247

11.6.2 综合技能训练中有关仪器设备及实验技术248

11.6.3 综合技能训练的要求和内容251

[科海拾贝]超临界流体萃取技术255

参考文献257