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第一章 研究有机化合物的方法1

1.1 有机化学的发展1

1.2 碳化合物的特性3

1.3 研究有机化合物的过程4

1.4 结构的概念与结构理论15

1.5 结构的测定19

1.6 有机分子的几何形象22

1.7 有机化学与生活之关系及其任务24

习题26

第二章 碳架和官能团28

2.1 碳架的概念28

2.2 官能团31

2.3 鉴定官能团的方法37

2.4 碳架的模型及旋转异构体43

2.5 结构式的写法45

习题47

第三章 化学键与分子的物理性质、化学性质49

3.1 原子轨道49

3.2 原子的电子构型50

3.3 离子键及共价键51

3.4 共价键的本质52

3.5 价键法54

3.6 分子轨道法58

3.7 键长、键角、键能62

3.8 共价键的极性、电负性和偶极矩66

3.9 分子间的作用力及其对熔点、沸点、溶解度的影响68

3.10 电子效应——诱导效应、其轭效应和超共轭效应72

3.11 共价键的断裂与有机反应的类型73

3.12 酸碱的概念74

3.13 化学平衡与热力学的关系75

习题77

第四章 烷烃和环烷烃79

（一）烷烃79

4.1 烷烃的来源及其重要性79

4.2 烷烃的结构79

4.3 烷烃的命名84

4.4 烷烃的物理性质87

烷烃的反应88

4.5 烷烃与卤素的反应89

4.6 烷烃的硝化93

4.7 烷烃的氯磺化93

4.8 烷烃的燃烧——氧化94

烷烃的制备95

4.9 柯尔伯法95

4.10 武慈合成法96

4.11 格氏试剂法96

（二）环烷烃98

4.12 环烷烃与烯烃的关系98

4.13 环烷烃的来源99

4.14 环状化合物的构象100

4.15 环烷烃的物理性质、化学性质106

4.16 构象分析108

习题110

第五章 烯烃112

5.1 烯烃分子的结构特点112

5.2 烯烃的命名113

5.3 烯烃的物理性质114

烯烃的加成反应116

5.4 与卤素的加成117

5.5 与酸的加成119

5.6 与次卤酸的加成122

5.7 烯烃的游离基加成反应123

5.8 烯烃与氧、臭氧的加成，烯烃的氧化124

5.9 与氢的加成，催化氢化127

5.10 与乙硼烷的加成129

5.11 烯烃的聚合——自身加成作用130

烯烃的实验室制法131

5.12 醇失水131

5.13 卤代烷失卤化氢133

5.14 邻二卤代烷失卤素142

习题144

第六章 炔烃和共轭双烯147

（一）炔烃147

6.1 炔烃的结构147

6.2 炔的命名148

6.3 乙炔的生产148

6.4 炔烃的制备149

6.5 炔烃的物理性质150

6.6 键长和杂化150

炔烃的反应151

6.7 乙炔及其一元取代物的酸性及共鉴定151

6.8 炔烃的加成反应153

6.9 炔烃的氧化157

6.10 乙炔及末端炔烃和醛、酮的加成157

6.11 末端炔烃的卤化158

（二）共轭烯烃158

6.12 共轭双烯的定义和特性158

6.13 共轭双烯的命名158

6.14 1,3-丁二烯的生产159

6.15 共轭双烯的物理性质160

6.16 共轭双烯的反应161

6.17 共轭双烯的结构及共轭效应162

习题168

第七章 核磁共振和红外光谱171

（一）核磁共振171

7.1 基本原理171

7.2 化学位移173

7.3 自旋偶合，分裂177

7.4 复杂NMR图谱的分析184

7.5 碳谱CMR186

（二）红外光谱187

7.6 基本原理187

7.7 影响基团吸收位置的因素189

（三）烷烃、烯烃、炔烃的红外光谱及核磁共振190

7.8 烷烃的红外光谱和核磁共振191

7.9 烯烃的红外光谱和核磁共振192

7.10 炔烃的红外光谱和核磁共振194

习题195

第八章 芳香烃和苯201

8.1 芳香族化合物的来源201

8.2 芳香烃的物理性质202

8.3 芳香烃的红外光谱203

8.4 苯的性质及结构的问题205

8.5 非苯芳香体系及贺克尔规则213

8.6 多环及稠环芳香化合物221

8.7 芳香化合物的氧化228

8.8 芳烃及其同系物和多环芳烃的制备230

8.9 致癌芳烃236

8.10 苯的价键异构体238

习题239

第九章 立体化学241

9.1 对称因素、不对称因素与手性242

9.2 偏光244

9.3 比旋光度246

9.4 含有一个不对称碳原子的分子及其构型247

9.5 构型的命名方法248

9.6 光活结构式的表示方法249

9.7 相对构型与绝对构型的测定251

9.8 含有两个不同的不对称碳原子的分子253

9.9 含有两个相同的不对称碳原子的分子255

9.10 含有其它不对称原子的分子258

9.11 手性分子259

9.12 外消旋体及光消旋化261

9.13 外消旋化合物的拆分263

9.14 环状化合物的光活性异构体264

9.15 几何异构体（双键异构体）266

9.16 不对称合成269

习题271

第十章 卤代烃273

10.1 命名273

10.2 卤代烃的物理性质273

10.3 卤代烃的红外光谱和核磁共振275

卤代烃的制备276

10.4 一元卤代烃的制备276

10.5 多卤代烷的制备278

10.6 卤代烷的工业生产279

10.7 氟代烷的制备280

卤代烃的反应280

10.8 亲核取代反应280

10.9 消除反应293

10.10 与金属反应295

10.11 还原298

习题299

第十一章 醇和醚303

（一）醇303

11.1 醇的结构特点303

11.2 醇的命名303

11.3 醇的物理性质304

醇的反应306

11.4 羟基中氢的反应306

11.5 碳氧键断裂与羟基被取代（卤代）306

11.6 氢氧键断裂与酯的形成310

11.7 醇的氧化和脱氢311

11.8 醇的鉴别314

醇的工业生产和实验室制备314

11.9 工业生产314

11.10 实验室制醇法317

（二）醚322

11.11 命名322

11.12 醚的物理性质323

醚的制备324

11.13 威廉森合成法324

11.14 在酸催化下醇分子间失水326

11.15 烷氧汞化——去汞法329

醚的反应329

11.16 〓盐329

11.17 碳氧键断裂330

11.18 环氧化合物的反应及其工业用途331

习题337

第十二章 醛和酮340

12.1 羰基及羰基化合物的类别340

12.2 醛和酮的重要性340

12.3 醛和酮的命名341

12.4 羰基的结构342

12.5 醛酮的红外光谱和核磁共振343

醛酮的制备345

12.6 醇的氧化345

12.7 羧酸的还原346

12.8 不饱和烃的臭氧化和加成347

12.9 醛酮的工业生产348

醛酮的反应351

12.10 醛酮反应的类型351

12.11 和含碳亲核试剂的加成353

12.12 和含氧亲核试剂的加成356

12.13 和含氮亲核试剂的加成358

12.14 和含硫亲核试剂的加成363

12.15 醛酮的还原，羰基的加氢364

12.16 醛的羰基的自身加成，醛的聚合368

12.17 共轭不饱和醛酮的亲核加成370

12.18 醛酮α碳上氢的活性371

12.19 负碳离子及烯醇负离子的反应378

12.20 醇醛或醇酮缩合反应380

12.21 醛酮的卤化386

12.22 醛酮的氧化387

习题389

第十三章 紫外光谱和质谱393

（一）紫外光谱393

13.1 各类化合物的电子跃迁393

13.2 几种效应398

13.3 λmax与化学结构的关系399

（二）质谱401

13.4 质谱在有机化学中的应用401

13.5 质谱仪402

13.6 质谱图403

13.7 离子的主要类型及其形成404

13.8 影响离子形成的因素407

13.9 化合物的鉴定和结构测定实例408

习题412

第十四章 羧酸415

14.1 命名415

14.2 羧酸的物理性质416

14.3 羧酸的红外光谱及核磁共振417

14.4 羧酸的结构及其酸性418

14.5 诱导效应、共轭效应和场效应对酸性的影响420

14.6 哈密特公式425

羧酸的制备428

14.7 由醇、醛氧化428

14.8 由有机金属化合物制备429

14.9 腈化物的水解429

14.10 羧酸的工业生产430

羧酸的反应432

14.11 羧基中氢的反应432

14.12 羧酸碳链上的反应433

14.13 羰基碳上的反应434

14.14 脱羧反应438

14.15 二元酸受热后的变化440

习题442

第十五章 羧酸衍生物445

15.1 命名445

15.2 羧酸衍生物的物理性质445

15.3 羧酸衍生物的红外光谱及核磁共振446

15.4 羧酸衍生物结构的比较449

15.5 羧酸衍生物中主要反应基团性能的比较450

酯453

15.6 酯的制备453

15.7 酯的反应453

15.8 油脂460

15.9 蜡465

酰卤465

15.10 酰卤的制备465

15.11 酰卤的反应465

酸酐469

15.12 酸酐的制备469

15.13 酸酐的反应470

15.14 烯酮472

酰胺474

15.15 酰胺的制备474

15.16 酰胺的反应474

碳酸及原碳酸的衍生物477

15.17 碳酸的酰氯478

15.18 碳酸的酰胺478

15.19 碳酸原酸的衍生物481

习题482

第十六章 胺484

16.1 胺的分类和命名484

16.2 胺的结构485

16.3 胺的物理性质486

16.4 胺的红外光谱及核磁共振486

16.5 胺的碱性488

胺的制备491

16.6 氨或胺的烷基化491

16.7 盖布瑞尔合成法492

16.8 硝基化合物还原493

16.9 C—N化合物的还原494

16.10 还原氨化495

16.11 从羧酸及其衍生物制胺496

胺的反应498

16.12 成盐498

16.13 四级铵化合物及其反应498

16.14 胺的酰化502

16.15 胺的氧化503

16.16 与亚硝酸反应505

16.17 重氮甲烷508

习题511

第十七章 缩合反应515

醇醛与醇酮型缩合反应515

17.1 胺甲基化反应（C.Mannich反应）515

17.2 麦克尔反应和缩合反应518

17.3 肉桂酸合成（W.Perkin反应）520

17.4 a-环氧酯合成（G.Darzen反应）523

17.5 魏悌锡（G.Wittig）反应524

羰基化合物的酰基化反应529

17.6 催化剂与溶剂对酰基化反应的影响529

17.7 用酯进行酰基化531

17.8 用酸酐或酰氯进行酰基化541

17.9 通过烯胺的酰化542

羰基化合物的烃基化反应544

17.10 β-二羰基化合物的烃基化544

17.11 酮直接烃基化547

17.12 通过烯胺进行烃基化548

习题550

习题解答555