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第一篇 有机化学实验的一般知识1

一、有机化学实验课的培养目标1

二、有机化学实验的学习方法1

三、有机化学实验的安全知识4

四、有机化学实验常用玻璃仪器及设备8

五、有机化学实验的实施方法15

六、重要专业文献简介19

实验一 熔点测定及温度计校正25

一、有机化合物物理常数测定25

第一部分 基本操作训练25

第二篇 基本实验25

实验二 沸点测定29

实验三 折射率的测定30

实验四 旋光度的测定32

二、固体有机物的提纯方法34

实验五 重结晶34

实验六 升华40

三、理想溶液的分离与提纯42

实验七 简单蒸馏43

实验八 分馏45

实验九 减压蒸馏47

四、非理想溶液的分离50

实验十 共沸蒸馏51

实验十一 水蒸气蒸馏52

实验十二 萃取55

五、色谱分离技术59

实验十三 柱色谱60

实验十四 纸色谱62

实验十五 薄层色谱64

实验十六 气相色谱67

实验十七 高压液相色谱68

六、有机波谱学分析技术简介69

（一）红外光谱（IR）69

（二）核磁共振（NMR）74

第二部分 有机化合物性质实验78

实验十八 烃及卤代烃的化学性质78

实验十九 醇、酚、醚的化学性质79

实验二十 醛和酮的化学性质81

实验二十一 羧酸及其衍生物的化学性质84

实验二十二 胺和酰胺的化学性质86

实验二十三 糖类化合物的化学性质89

实验二十四 氨基酸和蛋白质的化学性质91

实验二十五 杂环化合物和生物碱的化学性质93

第三部分 有机化合物的基本合成实验95

一、烃类及其衍生物95

实验二十六 环己烯的制备95

实验二十七 溴乙烷的制备97

实验二十八 3－溴环己烯的制备99

实验二十九 正溴丁烷的制备100

实验三十 丁苯的制备102

实验三十一 乙苯的制备104

实验三十二 溴苯的制备105

实验三十三 硝基苯的制备106

二、醇、酚、醚及其衍生物108

实验三十四 乙醚的制备108

实验三十五 无水乙醚的制备110

实验三十六 正丁醚的制备111

实验三十七 2－甲基－2－己醇的制备112

实验三十八 三苯甲醇的制备115

实验三十九 对溴苯酚的制备117

三、醛、酮及其衍生物118

实验四十 水杨醛（邻羟基苯甲醛）的制备119

实验四十一 环己酮的制备120

实验四十二 苯乙酮的制备122

实验四十三 二苯甲酮的制备124

实验四十四 环己酮肟的制备125

四、羧酸及其衍生物126

实验四十五 对硝基苯甲酸的制备126

实验四十六 肉桂酸的制备128

实验四十七 邻氨基苯甲酸的制备129

实验四十八 乙酸乙酯的制备130

实验四十九 乙酰乙酸乙酯的制备132

实验五十 苯甲酸乙酯的制备134

实验五十一 邻苯二甲酸二丁酯的制备135

实验五十二 乙酰氯的制备136

实验五十三 己内酰胺的制备137

五、芳胺及其衍生物139

实验五十四 苯胺的制备139

实验五十五 间硝基苯胺的制备141

六、重氮化反应及其应用142

实验五十六 甲基橙的制备143

七、康尼查罗反应及其应用144

实验五十七 呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备145

实验五十八 苯甲醇及苯甲酸的制备146

八、狄尔斯－阿尔德反应及其应用148

实验五十九 蒽与马来酸酐的环加成148

实验六十 环戊二烯与对苯醌的环加成149

九、杂环化合物的合成150

实验六十一 2,5－二甲基呋喃的制备150

实验六十二 巴比妥酸的制备151

实验六十三 喹啉的制备153

十、相转移催化剂及其应用155

实验六十四 相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的制备155

实验六十五 7,7－二氯双环［4.1.0］庚烷的制备156

第四部分 非常规条件下的有机合成方法158

实验六十六 微波辐射下苯基苄基砜的合成162

实验六十七 β－萘甲醚的制备162

实验六十八 氢化肉桂酸的电化学合成164

实验六十九 碘仿的制备165

实验七十 对硝基苯酚的制备167

实验七十一 光化异构化及顺反偶氮苯的分离168

实验七十二 苯频哪醇的制备169

实验七十三 从茶叶中提取咖啡碱172

第五部分 天然有机化合物的提取172

实验七十四 银杏叶中黄酮类有效成分的提取174

实验七十五 从黄连中提取黄连素175

实验七十六 从黑胡椒中提取胡椒碱176

第三篇 综合与应用实验178

实验七十七 对二叔丁基苯的合成178

（一）叔丁基氯的制备178

（二）对二叔丁基苯的制备178

实验七十九 安息香缩合及安息香的转化180

实验七十八 N,N－二环己基碳酰亚胺（DCC）的合成180

（一）安息香的辅酶法合成182

（二）二苯乙二酮的制备183

（三）二苯乙醇酸的制备184

实验八十 葡萄糖酸锌的制备185

实验八十一 乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备186

实验八十二 局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备188

（一）对氨基苯甲酸的制备189

（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备191

（一）乙酰苯胺的制备192

实验八十三 磺胺药物的合成192

（二）对氨基苯磺酰胺的制备194

实验八十四 硝苯地平的合成195

实验八十五 妥拉唑啉的合成197

实验八十六 1,2,4－三唑的制备198

实验八十七 腈菌唑的合成200

（一）2－（4－氯苯基）己腈的合成201

（二）1－溴－2－氰基－2－（4－氯苯基）己烷的合成202

（三）腈菌唑的合成203

实验八十八 2,4－二氯苯氧乙酸丁酯204

实验八十九 香豆素的合成207

实验九十 D－葡萄糖酸－δ－内酯的制备208

实验九十一 丁基羟基茴香醚的制备209

实验九十二 巯基乙酸铵的制备211

实验九十三 双酚A的合成213

实验九十四 四溴双酚A的合成214

实验九十五 活性艳红X-3B的合成216

实验九十六 热致变色材料四氯合铜二乙基铵盐的合成与热致变色实验217

三、吲哚－3－甲醛220

二、5－氨基－1－苯基－4－氰基吡唑220

一、甘氨酰甘氨酸220

第四篇 设计实验220

四、4－氨基－3－甲基苯磺酸221

五、9－硝基蒽221

六、顺丁烯二酰苯胺221

七、2－环己氧基乙醇222

八、邻肼基苯甲酸盐酸盐222

九、聚己内酰胺222

十一、2－庚酮223

十、苯巴比妥223

十二、氨基苯甲酸肉桂酯224

附录225

附录一 常见元素的相对原子质量（1995年国际原子量）225

附录二 SI基本单位、导出单位及单位换算225

附录三 核磁共振中CH3、CH2、CH基的质子化学位移226

附录四 部分二元及三元共沸混合物的性质227

附录五 常用有机溶剂的沸点、密度表228

附录六 常用有机溶剂的纯化228

附录七 若干有机化合物波谱图231

主要参考书目247