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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化学的发展，有机化合物的定义1

1.1.2 有机化合物的特点2

1.2 共价键2

1.2.1 共价键的量子力学基础2

1.2.2 碳原子的杂化轨道3

1.2.3 共价键的键型4

1.2.4 共价键的属性5

1.3 有机化合物的分类7

1.3.1 按碳架分类7

1.3.2 按官能团分类8

1.4 有机化合物的酸碱概念9

1.5 研究有机化合物的一般程序和方法10

习题10

第2章 饱和烃11

2.1 烷烃11

2.1.1 烷烃的同分异构和命名11

2.1.2 烷烃的物理性质17

2.1.3 烷烃的化学性质18

2.1.4 烷烃卤代反应的历程19

2.1.5 天然烷烃20

2.2 环烷烃21

2.2.1 环烷烃的同分异构21

2.2.2 环烷烃的物理性质25

2.2.3 环烷烃的化学性质25

习题27

第3章 不饱和烃28

3.1 烯烃和炔烃28

3.1.1 烯烃和炔烃的同分异构现象及命名28

3.1.2 烯烃和炔烃的物理性质31

3.1.3 烯烃和炔烃的化学性质32

3.2 共轭二烯烃40

3.2.1 概述40

3.2.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应41

习题45

第4章 芳香烃47

4.1 单环芳烃47

4.1.1 单环芳烃的异构和命名47

4.1.2 苯的结构49

4.1.3 苯及其同系物的物理性质51

4.1.4 苯及其同系物的化学性质51

4.1.5 苯环亲电取代反应的定位效应56

4.2 稠环芳烃60

4.2.1 萘60

4.2.2 蒽和菲62

4.2.3 其他稠环芳烃63

4.3 非苯环芳烃63

4.3.1 休克尔规则63

4.3.2 非苯环芳烃64

习题65

第5章 卤代烃66

5.1 卤代烷烃66

5.1.1 卤代烃概述66

5.1.2 卤代烷烃的物理性质68

5.1.3 卤代烷烃的化学性质68

5.1.4 亲核取代反应历程71

5.1.5 消除反应历程73

5.2 卤代烯烃和卤代芳烃75

5.2.1 分类75

5.2.2 化学性质76

5.3 重要的卤代烃77

5.3.1 三氯甲烷（ch cl3）77

5.3.2 四氯化碳（ccl4）77

5.3.3 三碘甲烷（chi3）77

5.3.4 二氟二氯甲烷（ccl2f2）77

5.3.5 氯化苦（cl3cno2）78

5.3.6 溴甲烷（ch3br）78

5.3.7 氯乙烯78

习题78

第6章 醇、酚、醚80

6.1 醇80

6.1.1 醇类概述80

6.1.2 醇的物理性质82

6.1.3 醇的化学性质84

6.1.4 重要代表物90

6.2 酚92

6.2.1 酚类概述92

6.2.2 酚的物理性质93

6.2.3 酚的化学性质95

6.2.4 重要代表物98

6.3 醚100

6.3.1 醚类概述100

6.3.2 醚的物理性质101

6.3.3 醚的化学性质102

6.3.4 重要代表物103

6.4 硫醇、硫酚及硫醚105

6.4.1 概述105

6.4.2 硫醇与硫酚物理性质106

6.4.3 硫醇和硫酚化学性质106

6.4.4 硫醚107

习题108

第7章 醛、酮、醌109

7.1 醛和酮109

7.1.1 醛、酮概述109

7.1.2 醛、酮的物理性质111

7.1.3 醛、酮的化学性质112

7.1.4 重要代表物124

7.2 醌126

7.2.1 醌类概述126

7.2.2 醌的性质127

7.2.3 重要代表物128

习题129

第8章 羧酸及取代羧酸131

8.1 羧酸131

8.1.1 羧酸概述131

8.1.2 羧酸的物理性质133

8.1.3 酸的化学性质134

8.1.4 重要代表物140

8.2 羧酸衍生物143

8.2.1 羧酸衍生物的命名143

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质144

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质145

8.2.4 重要代表物148

8.3 取代羧酸149

8.3.1 羟基酸149

8.3.2 羰基酸154

习题158

第9章 含氮和含磷有机化合物160

9.1 胺160

9.1.1 胺类概述160

9.1.2 胺的结构162

9.1.3 胺的物理性质164

9.1.4 胺的化学性质164

9.1.5 重要代表物170

9.2 重氮和偶氮化合物172

9.2.1 重氮化合物172

9.2.2 偶氮化合物175

9.2.3 颜色与分子结构的关系176

9.3 酰胺178

9.3.1 酰胺概述178

9.3.2 酰胺的物理性质179

9.3.3 酰胺的化学性质179

9.3.4 碳酸酰胺180

9.3.5 磺胺类药物183

9.4 其他含氮化合物185

9.4.1 硝基化合物185

9.4.2 腈类化合物186

9.5 含磷有机化合物187

9.5.1 含磷有机化合物概述187

9.5.2 有机磷农药188

习题190

第10章 旋光异构192

10.1 物质的旋光性192

10.1.1 平面偏振光和旋光性192

10.1.2 旋光仪、旋光度和比旋光度193

10.2 旋光性与分子结构的关系195

10.2.1 手性和手性分子195

10.2.2 手性与对称因素的关系196

10.2.3 手性碳原子196

10.3 含手性碳原子的旋光异构体197

10.3.1 含有一个手性碳原子的旋光异构197

10.3.2 旋光异构体构型的表示法199

10.3.3 含有两个手性碳原子的旋光异构202

10.3.4 环状化合物的旋光异构204

10.4 不含手性碳原子的旋光异构体204

10.4.1 丙二烯型化合物的旋光异构204

10.4.2 联苯型化合物的旋光异构205

10.4.3 含有其他（除碳外）手性原子的化合物205

10.5 动态立体化学206

10.5.1 sn2反应的立体化学206

10.5.2 sn1反应的立体化学206

10.5.3 亲电加成反应的立体化学207

10.5.4 e2的立体化学207

10.6 外消旋体的拆分208

10.6.1 接种结晶法208

10.6.2 生物化学法208

10.6.3 化学法209

习题209

第11章 杂环化合物和生物碱211

11.1 杂环化合物211

11.1.1 杂环化合物的分类和命名211

11.1.2 杂环化合物的结构和性质214

11.1.3 重要的杂环化合物及其衍生物219

11.2 生物碱226

11.2.1 生物碱概述226

11.2.2 重要代表物227

习题229

第12章 萜类和甾体化合物231

12.1 萜类231

12.1.1 萜类化合物的一般性质及其功用232

12.1.2 重要代表物232

12.2 甾体化合物237

12.2.1 甾体化合物概述237

12.2.2 重要代表物238

习题242

第13章 油脂和类脂243

13.1 油脂243

13.1.1 油脂概述243

13.1.2 油脂的物理化学性质246

13.2 肥皂和表面活性剂251

13.2.1 肥皂251

13.2.2 肥皂的表面活性251

13.2.3 表面活性剂253

13.3 类脂254

13.3.1 磷脂254

13.3.2 蜡257

习题258

第14章 碳水化合物259

14.1 单糖260

14.1.1 单糖概述260

14.1.2 单糖的构型261

14.1.3 单糖的环状结构263

14.1.4 单糖的物理化学性质269

14.1.5 重要的单糖和糖的衍生物277

14.2 低聚糖279

14.2.1 还原性双糖279

14.2.2 非还原性双糖和三糖281

14.3 多糖282

14.3.1 淀粉283

14.3.2 糖原285

14.3.3 纤维素286

14.3.4 半纤维素287

14.3.5 果胶质288

14.3.6 黏多糖288

习题289

第15章 蛋白质和核酸290

15.1 α-氨基酸290

15.1.1 概述290

15.1.2 氨基酸的物理性质294

15.1.3 氨基酸的化学性质295

15.1.4 重要代表物300

15.2 蛋白质301

15.2.1 蛋白质的结构302

15.2.2 蛋白质的理化性质308

15.2.3 蛋白质的分类313

15.3 核酸314

15.3.1 核苷314

15.3.2 单核苷酸315

15.3.3 核酸316

15.3.4 核酸的物理化学性质319

习题320

第16章 高分子化合物321

16.1 概述321

16.1.1 高分子化合物的分子量321

16.1.2 高分子化合物的几何形态322

16.1.3 高分子化合物的分类和命名322

16.2 高分子化合物的合成323

16.2.1 加聚反应323

16.2.2 缩聚反应325

16.3 高分子化合物的特性和影响其性能的因素326

16.3.1 高分子化合物的特性327

16.3.2 影响高聚物性能的重要因素327

16.4 高分子化合物的应用329

16.4.1 塑料329

16.4.2 合成纤维331

16.4.3 橡胶332

16.4.4 离子交换树脂333

习题334

第17章 波谱概述335

17.1 电磁波和有机化合物分子对电磁波的吸收335

17.1.1 电磁波335

17.1.2 有机化合物分子对电磁波的吸收336

17.2 紫外和可见光谱（uv和vis）337

17.2.1 基本原理337

17.2.2 生色团和基本吸收带339

17.2.3 紫外和可见光谱的应用341

17.3 红外光谱（ir）342

17.3.1 分子振动的类型342

17.3.2 红外吸收光谱图和基团的特征吸收频率343

17.3.3 红外光谱的应用344

17.4 核磁共振谱（nmr）346

17.4.1 质子的自旋和核磁共振346

17.4.2 化学位移347

17.4.3 自旋耦合和自旋分裂349

17.4.4 核磁共振谱的应用351

17.5 质谱（ms）352

习题353

参考文献355