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第一章 绪论1

一、有机化学的研究对象与任务1

二、有机化学与医药学的关系2

三、研究有机化合物的一般方法3

四、有机化合物的结构及其表达式6

五、有机化合物的特点10

六、有机化合物的分类12

第二章 有机化合物的化学键14

第一节 共价键14

一、共价键的形成14

二、共价键的性质21

三、共价键的断裂方式与有机反应分类25

第二节 共振论简介26

一、共振论的基本内容26

二、共振结构式书写的基本原则28

三、共振论在有机化学中的应用28

第三节 有机化合物中的电子效应29

一、诱导效应29

二、共轭效应与超共轭效应31

第四节 分子间作用力及其对物质物理性质的影响34

一、分子间作用力及其类型34

二、分子间作用力对物质物理性质的影响36

第五节 有机化合物中其他类型的键合37

一、电荷转移络合物37

二、包合物38

第三章 烷烃40

一、烷烃的同系列和同分异构现象40

二、烷烃的命名41

三、甲烷的结构与构型44

四、乙烷与丁烷的构象45

五、烷烃的物理性质47

六、烷烃的化学性质48

七、烷烃的制备54

八、常用烷烃55

第四章 烯烃56

第一节 烯烃的结构56

一、乙烯的结构56

二、烯烃的异构57

第二节 烯烃的命名58

第三节 烯烃的物理性质59

第四节 烯烃的化学性质60

一、加成反应60

二、氧化反应68

三、α-H的卤代反应69

四、聚合反应70

第五节 重要的烯烃70

一、乙烯70

二、丙烯71

第五章 炔烃和二烯烃72

第一节 炔烃72

一、炔烃的结构72

二、炔烃的异构与命名73

三、炔烃的物理性质73

四、炔烃的化学性质74

五、炔烃的制备78

第二节 二烯烃79

一、二烯烃的分类和命名79

二、共轭二烯烃的结构80

三、共轭二烯烃的性质80

第六章 脂环烃88

一、脂环烃的分类及命名88

二、脂环烃的性质90

三、环烷烃的结构和稳定性92

第七章 芳香烃98

第一节 苯及其同系物99

一、苯的结构99

二、单环芳烃的异构和命名102

三、单环芳烃的物理性质103

四、单环芳烃的化学性质104

五、重要的单环芳烃110

第二节 苯环上取代反应的定位规律111

一、定位基的定义111

二、定位基的分类112

三、定位效应的理论解释112

四、二取代苯的定位规律116

五、定位规律的应用117

第三节 多环芳烃118

一、多环芳烃的分类与命名118

二、萘119

三、蒽123

四、菲124

五、致癌芳烃125

第四节 休克尔规则与非苯芳烃125

一、休克尔（E.Hückel）规则125

二、重要的非苯芳烃127

第八章 旋光异构130

第一节 旋光性与旋光度131

一、平面偏振光与物质的旋光性131

二、旋光仪132

三、比旋光度133

第二节 分子的对称因素133

一、对称面134

二、对称中心134

三、对称轴134

第二节 分子的手性135

一、手性的概念135

二、分子手性的判断依据136

三、分子手性与物质旋光性的关系136

四、手性碳原子136

第四节 含一个手性碳的有机分子的旋光异构137

一、对映异构与对映异构体137

二、对映异构体间理化性质的异同137

三、外消旋体138

第五节 旋光异构体构型的表示方法及标记138

一、旋光异构体构型的表示方法138

二、分子构型的标记140

第六节 含两个手性碳的有机分子的旋光异构143

一、含两个不同手性碳的有机分子的旋光异构143

二、含两个相同手性碳的有机分子的旋光异构144

第七节 不含手性碳原子的手性分子145

一、丙二烯型化合物145

二、联苯型化合物145

三、把手型化合物146

第八节 取代环烷烃的立体异构147

第九节 外消旋体的拆分148

一、机械法148

二、微生物法148

三、诱导结晶法149

四、选择吸附法149

五、化学法149

第九章 卤代烃150

第一节 卤代烃的分类和命名150

一、分类150

二、命名150

第二节 卤代烃的物理性质151

第三节 卤代烃的化学性质153

一、亲核取代反应153

二、消除反应153

三、与金属的反应154

四、还原反应156

第四节 亲核取代反应与消除反应的历程157

一、亲核取代反应历程157

二、影响亲核取代反应的因素160

三、消除反应历程162

四、亲核取代与消除反应的竞争164

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响167

一、分类167

二、结构168

三、性质169

第六节 卤代烃的制备169

一、加成反应169

二、取代反应170

三、互换反应170

第七节 重要的卤代烃171

一、氯仿171

二、四氯化碳171

三、四氯乙烯171

四、有机氟化物171

第十章 醇、酚、醚173

第一节 醇173

一、醇的结构、分类和命名173

二、醇的物理性质174

三、醇的化学性质175

四、醇的制备183

五、个别化合物184

第二节 酚185

一、酚的结构、分类与命名185

二、酚的物理性质186

三、酚的化学性质187

四、酚的制备193

五、重要的酚194

第三节 醚195

一、醚的结构、分类与命名195

二、醚的物理性质196

三、醚的化学性质196

四、醚的制备198

五、重要的醚198

第四节 硫醇与硫醚200

一、硫醇200

二、硫醚202

第十一章 醛、酮、醌204

第一节 醛和酮204

一、醛、酮的结构、分类和命名204

二、醛、酮的物理性质207

三、醛、酮的化学性质208

四、醛、酮的制备224

五、α，β-不饱和醛、酮226

六、羰基加成反应的立体化学232

七、重要的醛、酮234

第二节 醌类化合物235

一、醌的结构、分类与命名235

二、苯醌的化学性质236

三、重要的醌类化合物238

第十二章 羧酸及羧酸衍生物239

第一节 羧酸239

一、羧酸的分类和命名239

二、羧酸的物理性质240

三、羧酸的化学性质241

四、羧酸的制备248

五、重要的羧酸250

第二节 羧酸衍生物252

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名252

二、羧酸衍生物的物理性质254

三、羧酸衍生物的化学性质256

四、碳酸衍生物264

五、油脂、蜡和表面活性剂269

第十三章 取代羧酸275

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名275

一、结构和分类275

二、命名275

第二节 取代基对酸性的影响277

第三节 卤代酸280

一、性质280

二、卤代酸的制备282

三、个别化合物283

第四节 羟基酸283

一、醇酸284

二、酚酸287

第五节 羰基酸290

一、α-羰基酸290

二、β-羰基酸291

三、乙酰乙酸乙酯291

四、丙二酸二乙酯296

第十四章 含氮有机化合物299

第一节 硝基化合物299

一、硝基化合物的分类、命名和结构299

二、硝基化合物的物理性质300

三、硝基化合物的化学性质300

第二节 胺类303

一、胺的分类和命名303

二、胺的结构304

三、胺的物理性质305

四、胺的化学性质306

五、胺的制备方法316

六、胺的个别化合物318

第三节 重氮盐及其性质319

一、重氮盐的制备319

二、苯重氮盐的结构320

三、重氮盐的性质320

第四节 重氮甲烷和碳烯325

一、重氮甲烷325

二、卡宾（碳烯）326

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质329

第一节 氨基酸329

一、氨基酸的结构、分类与命名329

二、α-氨基酸的物理性质330

三、氨基酸的化学性质332

四、重要的氨基酸化合物336

第二节 多肽337

一、多肽的结构和命名337

二、多肽的结构测定和端基分析338

第三节 蛋白质339

一、蛋白质的分子结构340

二、蛋白质的性质341

第十六章 杂环化合物344

第一节 杂环化合物分类与命名344

一、分类344

二、命名与编号345

第二节 五元杂环348

一、含一个杂原子的五元杂环348

二、含两个杂原子的五元杂环——唑类355

第三节 六元杂环357

一、含一个杂原子的六元单杂环358

二、含一个杂原子的六元苯稠杂环——喹啉和异喹啉362

三、含两个杂原子的六元杂环364

第四节 稠杂环化合物366

一、嘌呤366

二、嘌呤衍生物367

第五节 生物碱368

一、生物碱的概述368

二、重要生物碱实例369

第十七章 糖类化合物373

第一节 概述373

第二节 单糖374

一、单糖的结构374

二、物理性质381

三、化学性质382

四、重要的单糖及其衍生物387

第三节 低聚糖389

一、还原性双糖390

二、非还原性双糖391

三、环糊精393

第三节 多糖394

一、纤维素及其衍生物394

二、淀粉395

三、糖原397

四、中药中的多糖397

五、其他多糖398

第十八章 萜类和甾体化合物401

第一节 萜类化合物401

一、概述、定义、分类和命名401

二、重要的萜类化合物402

第二节 甾体化合物410

一、概述410

二、甾体化合物的立体化学411

三、甾体化合物的命名412

四、甾体化合物的种类415

附录 符号、计量单位及其缩写一览表420

主要参考文献421