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第1章　氯乙酸生产概况和发展趋势1

1.1 国内外生产概况1

1.2　生产方法3

1.3　氯乙酸的消费结构4

1.4　我国氯乙酸工业存在的问题4

1.5　发展建议6

第2章　氯乙酸的物化性质9

2.1　物理性质10

2.1.1　一氯乙酸的物理性质10

2.1.2　二氯乙酸的物理性质13

2.1.3　三氯乙酸的物理性质15

2.2　化学性质16

2.2.1 中和反应16

2.2.2　酯化反应16

2.2.3　酰基化反应16

2.2.4　取代反应17

2.2.5　亲核取代反应17

2.2.6　还原反应17

2.2.7　分解反应18

2.2.8　脱水反应18

3.1.2　三氯乙烯水解法20

3.1.1　乙酸氯化法20

第3章　氯乙酸的合成20

3.1　一氯乙酸的合成20

3.1.3　氯乙酸母液还原法21

3.1.4　羟基乙酸氯化法21

3.1.5　醋酐氯化法22

3.1.6　四氯乙烷水解法22

3.1.9　1,2-二氯乙烷催化氧化法23

3.1.10　乙酸硫酰氯氯化法23

3.1.8　氯乙醇氧化法23

3.1.7　醋酸氯氧化法23

3.1.11　氯乙酰氯水解法24

3.2　二氯乙酸的合成24

3.2.1　三氯乙醛法24

3.2.2　乙酸氯化法25

3.2.3　氯乙酸氯化法25

3.2.4　其他制备方法25

3.3　三氯乙酸的合成25

3.3.1　三氯乙醛氧化法25

3.3.3　氯乙酸氯化法26

3.3.2　醋酸氯化法26

3.3.4　四氯乙烯氧化水解法27

第4章　氯乙酸分析方法29

4.1　氯乙酸的定性分析29

4.1.1　一氯乙酸的定性分析29

4.1.2　二氯乙酸的定性分析31

4.1.3　三氯乙酸的定性分析32

4.2　氯乙酸的定量分析32

4.2.1　一氯乙酸的定量分析32

4.2.2　二氯乙酸的定量分析43

4.2.3　三氯乙酸的定量分析44

第5章 乙酸氯化合成氯乙酸反应机理52

5.1　乙酸光催化氯化反应机理52

5.2　以硫磺为催化剂乙酸氯化反应机理54

5.3　以醋酐为催化剂乙酸氯化反应机理55

5.4　乙酸氯化过程中氢原子的取代规律56

5.4.1　理论探讨57

5.5　乙酸氯化反应机理研究进展58

6.1　一氯乙酸的生产63

6.1.1 乙酸间歇氯化生产工艺63

第6章　氯乙酸的生产63

6.1.2　乙酸连续氯化生产工艺67

6.1.3　三氯乙烯硫酸水解生产工艺70

6.2　二氯乙酸的生产71

6.3　三氯乙酸的生产73

6.4　氯乙酸生产工艺的若干改进75

6.4.1　氯化工艺改进75

6.4.2　氯化液处理工艺改进78

7.1.1　产品性质及用途87

7.1.2　工艺过程87

7.1 生产一氯乙酸甲酯和二氯乙酸甲酯87

第7章　氯乙酸母液回收利用技术87

7.2　生产羧甲基纤维素钠（CMC）89

7.2.1　产品性质及用途89

7.2.2　工艺过程89

7.3　生产草酸钠和乙醇酸90

7.3.1　产品性质及用途90

7.3.2　工艺过程90

7.5.1　产品性质及用途91

7.5　生产乙醛酸91

7.4.1　产品性质及用途91

7.4　生产草酸钠和氮川三乙酸91

7.4.2　工艺过程91

7.5.2　工艺过程92

7.6　生产三氯乙酸92

7.6.1　产品性质及用途92

7.6.2　工艺过程92

7.7.2　工艺过程93

7.8.1　产品性质及用途93

7.8　生产二氯乙酸和氯仿93

7.7.1　产品性质及用途93

7.7　生产氯仿93

7.8.2　工艺过程94

7.9　生产二氯乙酸和假硫脲基乙酸94

7.10　生产二氯乙酸和巯基乙酸95

7.10.1　产品性质及用途95

7.10.2　工艺过程95

7.11　生产还原黑BBN95

7.11.1　产品性质及用途95

7.13　结晶法回收一氯乙酸96

7.11.2　工艺过程96

7.12　生产一氯乙酸并回收醋酸96

第8章　氯乙酸尾气净化及综合利用99

8.1　氯乙酸尾气的净化99

8.1.1　吸收解吸法99

8.1.2　硅胶吸附法100

8.1.3　一氯化硫吸收法100

8.1.4　硫磺吸收法101

8.1.5　四氯化碳吸收法101

8.1.7　合成炉法将余氯转化为氯化氢102

8.1.6　氯化亚铁吸收法102

8.2　氯乙酸尾气的综合利用103

8.2.1　生产盐酸乙脒103

8.2.2　生产氯甲醚104

8.2.3　生产1,3-二氯丙醇105

8.2.4　生产4-氯丁醇106

8.2.5　生产氨基乙酸乙酯盐酸盐107

8.2.6　生产α-甲基-d-葡萄糖苷107

8.2.7　生产高纯盐酸108

9.1　氯乙酸厂的危险物品111

第9章　安全技术及防腐111

9.2　防腐措施112

9.2.1　厂房防腐113

9.2.2　设备及管道防腐113

9.2.3　搪瓷釜的修补114

第10章　氯乙酸卫生毒理学研究进展118

10.1　氯乙酸的急性毒性118

10.2　氯乙酸中毒后生化指标的改变119

10.3　氯乙酸中毒病理改变研究121

10.4　氯乙酸毒代动力学126

10.5　氯乙酸的致突变性128

10.6　氯乙酸烧伤救治要点129

第11章　氯乙酸衍生物133

11.1　氯乙酸衍生物研究概况133

11.2　氯乙酸为原料的下游产品135

11.2.1　巯基乙酸135

11.2.2　溴乙酸135

11.2.3　溴乙酸乙酯136

11.2.4　碘乙酸136

11.2.5　α-萘乙酸137

11.2.6　α-萘乙酸甲酯138

11.2.7　2-羟基喹噁啉138

11.2.8　羊毛防缩整理剂L-SHR3139

11.2.9　十二烷基二甲基甜菜碱140

11.2.10　N-1-萘胺基乙酸140

11.2.11　乙氧基乙酸141

11.2.12　乙氧基乙酸乙酯141

11.2.13　氯乙酰氯142

11.2.14　N-乙酰基对氯乙酰苯胺143

11.2.15　肾上腺素144

11.2.16　去甲肾上腺素145

11.2.17　1-苯基-3-甲基-4-氯乙酰基-5-吡唑酮145

11.2.18　2H-1,4-苯并噁嗪-3（4H）-酮146

11.2.19　靛蓝146

11.2.20　甜菜碱147

11.2.21　肌氨酸148

11.2.22　3,3′-二羧基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸148

11.2.23 3,3′-二甲氧基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸149

11.2.24　邻二苯乙啶-N,N,N′,N′-四乙酸149

11.2.26　3,3′-二羟基联苯胺-N,N,N′,N′-四乙酸150

11.2.25　二甲基氨基乙酸150

11.2.27　2′-甲基-6′-乙基-N-2-氯代乙酰替苯胺151

11.2.28　2-羧甲基硫代-4-氨基-5-甲基嘧啶151

11.2.29　二乙胺醋酐纤维素152

11.2.30　二羟基乙酸153

11.2.31　N-苯基甘氨酸153

11.2.32　胞嘧啶154

11.2.33　氯乙酸四甘醇双酯154

11.2.34　2,4-噻唑烷二酮154

11.2.35　氯乙酰甲基氨基酮155

11.2.36　月桂醇聚氧乙烯醚乙酸钠156

11.2.37　尿囊素156

11.2.38　乙醛酸157

11.2.39　二氯乙酰氯157

11.2.40　三氯甲烷158

11.2.41　三氯乙酰氯158

11.3　氯乙酸盐及其下游产品161

11.3.1　氯乙酸钠161

11.3.3　1,2-环己烷二胺四乙酸162

11.3.2　N,N-二（羧甲基）苄胺162

11.3.4　绕丹宁163

11.3.5　三亚乙基四胺六乙酸164

11.3.6　N-（2-羧基）苯基甘氨酸165

11.3.7　N,N-双（2′-羟乙基）甘氨酸166

11.3.8　α-氨基丙二酰脲二乙酸166

11.3.9　二甲硫醚二胺四乙酸167

11.3.10　二乙硫醚二胺四乙酸167

11.3.12 乙二胺-N,N′-二（β-羟乙基）-N,N′-二乙酸168

11.3.11 乙二胺-N-羟乙基-N,N′,N′-三乙酸168

11.3.13　2-氨基苯甲酸-N,N-二乙酸169

11.3.14　6-甲基-2-氨基甲基吡啶-N,N-二乙酸169

11.3.15　甲基乙二胺四乙酸170

11.3.16 乙二胺-N,N′-二乙酸-N,N′-二丙酸170

11.3.17　二乙醚二胺四乙酸171

11.3.18 二乙三胺-N-甲基-N′,N′,N″,N″-四乙酸171

11.3.19　二乙三胺五乙酸171

11.3.20 乙二胺-N-（2-羟基环己基）-N,N′,N′-三乙酸172

11.3.21 乙二硫醇二乙硫醚二胺四乙酸172

11.3.23　2,4-二氯苯氧乙酸173

11.3.22 乙二醇二乙醚二胺四乙酸173

11.3.24　2,4-二氯苯氧乙酸丁酯174

11.3.25　2,4,5-三氯苯氧乙酸175

11.3.26　2,4,5-三氯苯氧乙酰胺176

11.3.27　羧甲基纤维素钠176

11.3.28　羧甲基淀粉钠177

11.3.29　硝基甲烷178

11.3.30　苯氧基乙酸178

11.3.31　对氯苯氧乙酸179

11.3.33　4-碘-苯氧乙酸180

11.3.32　4-溴-苯氧乙酸180

11.3.34　N,N-二乙基苯氧乙酰胺DEPOA181

11.3.35　氮川三乙酸181

11.3.36　羟基乙酸钠182

11.3.37　羟基乙酸苄酯183

11.3.38　羟基乙酸183

11.3.39　N-羟乙基亚胺二乙酸184

11.3.40　甲基亚氨二乙酸185

11.3.41　胂羧基乙酸钠185

11.3.42　对胂羧基苯氧乙酸186

11.3.43　2-甲基-4-氯苯氧乙酸钠盐187

11.3.44 乙二胺四乙酸188

11.3.45　乙二胺四乙酸二钠189

11.3.46　乙二胺四乙酸四钠189

11.3.47　乙二胺四乙酸铁钠190

11.3.48　乙二胺四乙酸铁铵190

11.3.49 乙二胺四乙酸二钠锌191

11.3.50　乙二胺四乙酸二钠镍191

11.3.51　乙二胺四乙酸二钴191

11.3.54　N-十六烷基乙二胺二乙酸钠192

11.3.52　乙二胺四乙酸铋192

11.3.53　β-萘氧乙酸192

11.3.55　羧甲基壳聚糖193

11.3.56　乙硫氨酯194

11.3.57　对羧基苯甲砜194

11.3.58　2-氯-4-甲砜基苯甲酸195

11.3.59　两性氨基树脂复鞣剂196

11.3.60　烷基磺酰胺乙酸钠196

11.3.61　还原桃红R197

11.3.62　异戊氧基乙酸197

11.3.64　羧甲基羟胺半盐酸盐198

11.3.63　4-氨基乙酸苯乙酮198

11.3.65　草酸钠199

11.3.66　三氯乙酸钠200

11.4　氯乙酸酯及其下游产品203

11.4.1　氯乙酸甲酯203

11.4.2　甲氧基乙酰丙酮204

11.4.3　O,O-二甲基-S-甲羧甲基二硫代磷酸酯205

11.4.4　氰乙酸甲酯205

11.4.6　二氯乙酸甲酯206

11.4.5　甲氧基乙酸甲酯206

11.4.7　三氯乙酸甲酯207

11.4.8　氯乙酸乙酯207

11.4.9　乙酰丁二酸二乙酯208

11.4.10　氯乙酰胺208

11.4.11　氟乙酸乙酯209

11.4.12　Girard试剂P209

11.4.13　Girard试剂T210

11.4.14　氰乙酸乙酯211

11.4.16　二氯乙酸乙酯212

11.4.15　柠檬酸三（乙氧基羰基甲）酯212

11.4.17　三氯乙酸乙酯213

11.4.18　2-羧基-5-烃基-1,3,4-噁二唑213

11.4.19　氯乙酸异丙酯214

11.4.20　2-（3-苄基苯基）丙醛214

11.4.21　氯乙酸丁酯215

11.4.22　氯乙酸异辛酯215

11.4.23　巯基乙酸异辛酯216

11.4.24　N,N-二甲基甘氨酸辛酯216

11.4.25　氯乙酸乙烯酯216

11.4.26　氯乙酸叔丁酯217

11.5　氰乙酸及其酯类下游产品219

11.5.1　氰乙酸219

11.5.2　二氯乙腈220

11.5.3　α-氰基-β-苯基丙烯酸221

11.5.4　氰乙酰脲221

11.5.5　氰乙酸甲酯222

11.5.6　5-乙基-5-（环己烯-1）-巴比土酸222

11.5.7　N-（r-甲氧基丙基）-吡啶酮223

11.5.8　氰乙酸乙酯223

11.5.10　5-氨基咪唑-4-甲酰胺224

11.5.9　氰乙酰胺224

11.5.11　N-β-氨乙基吡啶酮225

11.5.12　N-间硝基苯基吡啶酮225

11.5.13　N-苯基吡啶酮225

11.6　甘氨酸及其下游产品227

11.6.1　甘氨酸227

11.6.2　甘氨酸钠227

11.6.3 乙酰氨基乙酸228

11.6.4　N-氯乙酰氨基乙酸228

11.6.6　苄氧羰基甘氨酸229

11.6.5　DL-苏氨酸229

11.6.7　胍基乙酸230

11.6.8　马尿酸231

11.6.9　Nα-叔丁氧羰基甘氨酸231

11.6.10　草甘膦232

11.6.11　甘氨酸甲酚红233

11.6.12　N-亚胺甲基甘氨酸233

11.6.13　N-（二硫代羧基）氨基乙酸233

11.6.14　甘氨酸乙酯盐酸盐234

11.6.15　重氮乙酸乙酯235

11.6.17　甲基百里酚蓝236

11.6.16　亚氨基二乙酸236

11.6.19　钙黄绿素237

11.6.20　N,N-双（羧甲基）二硫代氨基甲酸237

11.6.18　钙黄绿素蓝237

11.7　丙二酸及其下游产品239

11.7.1　丙二酸239

11.7.2　2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮240

11.7.3　丙二酸单酰辅酶A241

11.7.4　对香豆酸242

11.7.6　香豆素-3-羧酸243

11.7.5　对甲氧基肉桂酸243

11.7.7　肉桂酸244

11.7.8　α-呋喃丙烯酸244

11.7.9　γ-壬内酯245

11.7.10　丙二酸二甲酯246

11.7.11　丙二酸二乙酯246

11.7.12　丙二酸二异丙酯247

11.7.13　丙二酸亚异丙酯248

11.7.14　丙二酸二丁酯248