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绪论1

一、氧化数——氧化还原反应的最基本概念1

二、有机化合物的氧化与还原——碳原子的氧化与还原2

三、有机化学氧化还原反应方程式的配平3

四、有机化合物分子中其他原子的氧化还原反应5

五、氧化剂和还原剂5

第一章 烷烃的氧化与脱氢7

第一节 烷烃的氧化7

第二节 烷烃的脱氢反应12

第二章 烯烃的氧化17

第一节 双键的氧化断裂反应17

一、烯烃的高锰酸钾氧化17

二、烯烃的重铬酸盐氧化23

三、烯烃的臭氧氧化23

四、双键的其他氧化剂氧化断裂30

第二节 烯烃的二羟基化31

一、烯烃的高锰酸钾氧化31

二、烯烃的四氧化锇（OsO4）氧化36

1．Criegee氧化反应36

2．Sharpless不对称二羟基化37

3．Sharpless不对称氨羟基化反应（AA反应）39

三、烯烃的过酸氧化水解48

四、Woodward反应和Prevost反应50

第三节 烯烃的环氧化反应53

一、氧气氧化53

二、过氧化氢氧化55

三、烷基过氧化物氧化59

四、有机过酸氧化62

五、二甲基二氧杂环丙烷（DMDO）氧化70

六、Katsuki-Sharpless不对称环氧化79

七、Jacobsen-Katsuki环氧化83

1．协同的氧转移（cis-环氧化物）84

2．经由自由基中间体（trans-环氧化物）的氧转移84

3．Mn-O杂环中间体（cis-环氧化物）的氧转移84

八、Shi不对称环氧化反应86

第四节 烯烃的催化氧化89

第五节 烯烃的其他氧化反应93

第六节 烯烃α-H的氧化反应100

第三章 炔烃的氧化111

第一节 炔键的氧化断裂反应111

第二节 端基炔的氧化偶联反应113

第三节 炔烃氧化生成酮117

第四节 炔键α-H的氧化125

第四章 芳烃的氧化127

第一节 芳烃的侧链氧化127

一、芳环侧链氧化为芳基羧酸127

1．化学氧化法127

2．催化氧化法129

二、侧链氧化为羰基化合物140

1．化学氧化法140

2．催化氧化法142

3．电化学氧化法143

三、氧化为醇149

第二节 芳环的氧化151

一、芳烃氧化生成酚151

二、芳环的氧化偶联反应155

三、芳环被破坏的氧化158

第五章 卤代烃的氧化169

第一节 卤代烷被含氮试剂氧化为羰基化合物169

一、Sommelet反应169

二、Krohnke氧化反应174

第二节 卤代烷被二甲亚砜氧化为羰基化合物178

第三节 卤代烷的其他氧化法182

一、硝酸酯的水解182

二、2-硝基丙烷法184

三、其他氧化剂氧化法185

第六章 醇的氧化和脱氢187

第一节 醇氧化为羰基化合物187

一、醇的化学氧化法187

1．铬类氧化剂氧化法187

2．锰类氧化剂氧化法203

3．卤素氧化剂207

4．其他无机氧化剂211

5．有机氧化剂214

第二节 醇的催化氧化和催化脱氢反应制备羰基化合物244

第三节 叔醇的氧化247

第四节 二元醇的氧化248

第五节 醇氧化为羧酸256

第七章 酚的氧化265

第一节 Elbs氧化反应265

第二节 氧化生成醌类化合物269

第三节 酚的氧化偶联反应276

第四节 酚的开环氧化279

第八章 醚的氧化反应281

第一节 醚类化合物氧化成酯281

第二节 醚类化合物氧化为羰基化合物286

第三节 醚类化合物氧化为羧酸288

第九章 醛、酮的氧化反应291

第一节 醛的氧化291

一、氧化成羧酸291

二、Dakin氧化反应301

三、Cannizzaro反应304

第二节 酮的氧化312

一、Baeyer-Villiger反应（拜耶尔-魏立格反应）312

二、羰基化合物α-氢的氧化和脱氢329

三、酮氧化生成过氧化物334

四、卤仿反应336

五、α-羟基酮和二酮的氧化341

六、氧化为羧酸347

第十章 羧酸的氧化351

第一节 有机过氧酸351

第二节 氧化脱羧反应354

一、羧酸金属盐的脱羧354

二、四乙酸铅催化下的脱羧反应361

三、卤化脱羧反应371

第三节 取代羧酸的脱羧379

第十一章 羧酸衍生物的氧化393

第一节 酯的氧化393

一、酯的热裂解反应393

二、脱酯基反应395

三、Barton自由基型脱羧反应402

第二节 酰胺的氧化405

第三节 酸酐的氧化411

第四节 酰氯的氧化413

第十二章 含氮化合物的氧化418

第一节 硝基化合物的氧化418

一、硝基烷烃的氧化418

α-硝基羧酸的制备和脱羧426

第二节 胺的氧化427

一、胺氧化为硝基化合物427

二、叔胺氧化物435

三、氧化为酰胺443

四、芳香胺氧化为醌444

五、氧化为腈446

六、氧化为羰基化合物或羧酸450

七、芳香胺氧化为偶氮化合物452

八、胺氧化为亚硝基化合物和羟胺455

九、芳香胺芳环上的氧化反应458

十、亚胺的氧化459

第三节 肟的氧化461

一、肟氧化为硝基化合物462

二、肟氧化为羰基化合物464

三、酮肟的四乙酸铅氧化467

第四节 亚硝基化合物的氧化468

第五节 偶氮和偶氮氧化物的氧化469

第六节 腈的氧化471

第七节 肼的氧化476

第八节 腙的氧化480

第十三章 糖类化合物的氧化484

第一节 糖羰基的氧化484

第二节 糖羟基的氧化491

第十四章 α-氨基酸的氧化501

第一节 α-氨基酸脱羧脱氨基生成羰基化合物501

第二节 α-氨基酸氧化为腈类化合物505

第十五章 含硫化合物的氧化508

第一节 硫醇、硫酚、异硫氰酸酯的氧化508

一、硫醇、硫酚氧化为二硫化物508

二、硫醇、硫酚和异硫氰酸酯氧化为磺酸类化合物514

第二节 二硫化物的氧化520

第三节 硫醚氧化为亚砜和砜523

第四节 其他含硫化合物的氧化539

第十六章 含硅、磷化合物的氧化541

第一节 含硅化合物的氧化541

一、烯醇硅醚的氧化541

二、硅烷的氧化544

第二节 含磷化合物的氧化548

第三节 其他元素有机化合物的氧化551