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CHAPTER1 碳化合物和化学键1

1.1简介1

1.2有机化学发展成一门科学2

1.3有机化学的结构理论3

1.4化学键：八隅律6

1.5八隅律的例外8

1.6形式电荷10

1.7共振13

1.8甲烷及乙烷的结构：sp3混成作用16

1.9乙烯的结构：sp 2混成作用21

1.10乙炔的结构：sp混成作用27

1.11分子几何形状：价壳层电子对斥力模型30

1.12极性共价键34

1.13极性和非极性分子35

1.14结构式表示法38

CHAPTER2 烷类：命名、化学反应及合成介绍47

2.1烷类和环烷类简介47

2.2烷类之形状49

2.3烷类、卤烷类和醇类之IUPAC命名法51

2.4环烷类之命名法59

2.5烷类和环烷类的物理性质62

2.6环烷类之相对稳定度：环张力65

2.7烷类的化学反应68

2.8烷类和环烷类之合成68

2.9规划有机合成74

2.10费洛蒙：藉由化学物质的沟通77

CHAPTER3 立体化学：对掌分子81

3.1异构现象：结构异构物与立体异构物81

3.2对掌异构物与含有对掌性的分子83

3.3对掌性在生物学上的重要性89

3.4对掌性试验：对称面90

3.5对掌异构物的命名法：（R-S）系统91

3.6对掌异构物的性质：光学活性96

3.7对掌异构物的合成101

3.8对掌性药物103

3.9具有一个以上立体中心之分子104

3.10 FISCHER投影式110

3.11无立体中心键断裂反应的相关组态111

3.12对掌异构物的分离：离析114

CHAPTER4 离子反应——卤烷类的亲核性取代反应和脱去反应119

4.1简介119

4.2亲核性取代反应120

4.3亲核剂121

4.4离去基123

4.5 SN2反应机构124

4.6 SN2反应之立体化学125

4.7 SN1反应机构128

4.8碳阳离子的相对稳定度130

4.9 SN1反应之立体化学131

4.10影响SN1和SN2反应速率之因素134

4.11卤烷类的脱去反应145

4.12脱卤化氢之反应机构146

4.13取代反应对脱去反应149

4.14总摘要152

4.15一些重要术语和观念154

CHAPTER5 烯类和炔类Ⅰ.性质与合成，卤烷烷类之脱去反应161

5.1简介161

5.2烯类和环烯类的命名162

5.3炔类之命名法167

5.4烯类和炔类之物理性质168

5.5烯类的氢化反应170

5.6氢化反应：催化剂的功能170

5.7炔类的氢化反应172

5.8烯类之相对稳定度174

5.9卤烷类的脱卤化氢反应178

5.10醇之脱水反应184

5.11碳阳离子稳定度和过渡状态187

5.12碳阳离子稳定度和分子重排的发生190

5.13烯类的邻二溴化物之脱溴反应193

5.14经由脱去反应合成炔类194

CHAPTER6 烯类和炔类Ⅱ.加成反应201

6.1简介：加成反应201

6.2卤化氢对烯类之加成反应：马可尼可夫规则204

6.3对烯类的离子加成反应之立体化学210

6.4硫酸对烯类之加成反应211

6.5水对烯类之加成反应：酸催化水和反应212

6.6溴和氯对烯类之加成反应215

6.7卤素对烯类之加成反应的立体化学218

6.8卤醇的形成221

6.9烯类的氧化反应：同侧羟基化反应223

6.10烯类的氧化裂解反应226

6.11烯类加成反应的摘要229

6.12溴和氯对炔类的加成反应230

6.13卤化氢对炔类之加成反应232

6.14炔类的氧化裂解233

6.15炔类加成反应之摘要233

6.16烷类、炔类、卤烷类及醇类之简单化学检验234

CHAPTER7 自由基反应241

7.1简介241

7.2共价键均裂解离能244

7.3烷类与卤素的反应249

7.4甲烷的氯化反应：反应机构252

7.5甲烷的氯化反应：能量变化255

7.6高级烷类的卤化反应262

7.7烯类的自由基加成反应：溴化氢的反-马可尼可夫加成反应266

7.8烯类自由基聚合反应：加成聚合物269

7.9其他重要的自由基链锁反应271

7.10一些重要的符号及观念275

CHAPTER8 醇类和醚类279

8.1结构和命名法279

8.2醇类和醚类的物理性质282

8.3重要的醇类和醚类285

8.4由烯类合成醇类287

8.5醇类的反应294

8.6醇类的酸性295

8.7醇类生成卤烷类297

8.8由醇类及卤化氢反应生成卤烷类297

8.9由醇类与PBr3或SOCI2反应生成卤烷类301

8.10醚类的合成303

8.11醚类的反应307

8.12环氧化物308

8.13环氧化物的反应310

8.14醇类和醚类反应的摘要314

CHAPTER9 芳香族化合物319

9.1简介319

9.2苯衍生物的命名法320

9.3苯的反应323

9.4胡克耳规则：（4n＋2）π电子规则325

9.5其他芳香族化合物331

9.6杂环芳香族化合物335

9.7生物化学中的芳香族化合物337

9.8重要名辞及概念之摘要340

CHAPTER10 芳香族化合物的反应343

10.1亲电子性芳香族取代反应343

10.2亲电子性芳香族取代反应常见之反应机构：芳香烃阳离子344

10.3苯的卤化反应347

10.4苯的硝化反应349

10.5苯的磺酸化反应350

10.6夫里得-夸夫特烷化反应351

10.7夫里得-夸夫特醯化反应354

10.8夫里得-夸夫特反应的限制356

10.9取代基对反应性与位向的效应359

10.10亲电子性芳香族取代反应的取代基效应理论362

10.11烷基苯类侧链上的反应374

10.12双取代苯类的位向381

10.13亲核性取代反应中的丙烯基与苄基卤化物382

10.14芳香族化合物的还原反应：Birch还原反应384

CHAPTER11 醛类与酮类：羰基的亲核性加成反应391

11.1简介391

11.2醛类和酮类的命名法392

11.3物理性质394

11.4醛类的合成396

11.5酮类的合成400

11.6水及醇类的加成反应：水合物和缩醛406

11.7氨衍生物的加成反应416

11.8亚烷基化合物的加成反应：威悌格反应420

11.9有机金属试剂之加成反应：雷福马斯基反应425

11.10醛类和酮类的拜耳-维利格氧化反应427

11.11醛类和酮类的化学分析429

11.12醛类和酮类的加成反应之摘要430

CHAPTER12 羧酸类及其衍生物：醯基碳上的亲核性加成-脱去反应435

12.1简介435

12.2命名法和物理性质436

12.3羧酸类的制备443

12.4醯基碳上的亲核性加成-脱去反应446

12.5氯化醯类450

12.6羧酸酐类452

12.7酯类454

12.8醯胺类462

12.9 α-卤酸类：赫耳-华哈德-季林斯基反应468

12.10羧酸的去羧化反应470

12.11醯基化合物的化学检验法472

CHAPTER13 β-二羰基化合物类的合成和反应：更多的烯醇根离子化学475

13.1简介475

13.2克莱森缩合反应：β-酯类的合成476

13.3乙醯乙酸酯的合成：取代酮类的合成483

13.4丙二酸酯合成法，取代乙酸的合成法491

13.5活性氢化合物的进一步反应495

13.6酯类腈类的直接烷化反应496

13.7克诺芬纳吉耳缩合反应497

13.8麦可加成反应498

13.9曼尼希反应500

13.10烯胺类的合成：史托克的烯胺类反应501

13.11巴比妥酸盐类506

CHAPTER14 胺类511

14.1命名511

14.2胺类的物理性质及结构513

14.3胺类的硷度：胺盐类516

14.4胺类的制备法522

14.5胺类的反应530

14.6胺类和亚硝酸的反应532

14.7芳香基重氮盐的取代反应536

14.8芳香基重氮盐的偶合反应541

14.9胺类和氯磺醯类的反应544

14.10铵化合物的脱去反应546

CHAPTER15 酚类及芳基卤化物：亲核性芳香族取代反应551

15.1酚类的结构和命名551

15.2自然产生之酚类553

15.3酚类的物理性质554

15.4酚类的合成555

15.5酚类当做酸的反应559

15.6酚类的O-H基之其他反应562

15.7烷基芳香基醚类之断裂563

15.8酚类苯环上的反应564

15.9克莱森重排566

15.10醌类569

15.11芳香基卤化物和亲核性芳香族取代反应570

英中文索引581