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第1章 有机化学实验基础知识1

1.1　有机化学实验的意义、目的与学习方法1

1.1.1　有机化学实验的意义1

1.1.2　有机化学实验的目的1

1.1.3　有机化学实验的学习方法2

1.2　有机化学实验常用玻璃仪器与其他器材2

1.2.1　标准磨口玻璃仪器2

1.2.2　玻璃仪器的清洗4

1.2.3　玻璃仪器的干燥4

1.2.4　磨口玻璃仪器的保养5

1.2.5　塑料器皿6

1.3　化学试剂与化学危险品7

1.3.1　化学试剂纯度的分类和规格7

1.3.2　化学试剂的使用7

1.3.3　化学危险品的分类8

1.4　实验室事故的预防与处理8

1.4.1　防止玻璃的伤害9

1.4.2　预防化学药品的灼伤与急救9

1.4.3　防火与灭火9

1.4.4　防止爆炸11

1.4.5 防止中毒11

1.4.6　安全用电12

第2章　有机化学实验的基本操作13

2.1　加热与冷却13

2.1.1　加热与热浴13

2.1.2　冷却与冷却剂14

2.2　干燥与干燥剂15

2.2.1　气体的干燥16

2.2.2　液体的干燥16

2.2.3　固体的干燥18

2.3　萃取与洗涤19

2.3.1　液体物质的萃取（或洗涤）19

2.3.2　固体物质的萃取20

2.4　重结晶与过滤22

2.4.1　重结晶22

2.4.2　过滤24

2.4.3　用重结晶法提纯苯甲酸（基本操作实验一）27

2.5　升华30

2.5.1　适用范围及条件30

2.5.2　装置与操作30

2.6　熔点及其测定31

2.6.1　熔点及其测定的意义31

2.6.2　实验装置32

2.6.3　实验步骤33

2.6.4　温度计的校正34

2.6.5　熔点的测定（基本操作实验二）35

2.7　沸点的测定36

2.7.1 目的要求36

2.7.2　实验装置37

2.7.3　实验步骤37

2.8　蒸馏38

2.8.1　实验原理38

2.8.2　实验装置39

2.8.3　实验步骤40

2.8.4　用蒸馏法提纯正丁醇（基本操作实验三）41

2.9　分馏42

2.9.1　实验原理42

2.9.2　实验装置43

2.9.3　实验步骤43

2.9.4　用分馏法分离乙酸乙酯与乙酸异戊酯（基本操作实验四）44

2.10　水蒸气蒸馏46

2.10.1　实验原理46

2.10.2　实验装置46

2.10.3　实验步骤47

2.10.4　用水蒸气蒸馏法提纯八角茴香（基本操作实验五）47

2.11　减压蒸馏49

2.11.1　实验原理49

2.11.2　实验装置49

2.11.3　实验步骤51

2.12 回流52

2.12.1　实验装置52

2.12.2　回流操作要点56

2.12.3　用于制备反应的分馏装置57

2.13　折射率的测定57

2.13.1　实验原理57

2.13.2　实验装置58

2.13.3　实验步骤58

2.13.4　折射率的测定（基本操作实验六）59

2.14　红外吸收光谱60

2.14.1　实验原理60

2.14.2　红外光谱测试样品的准备62

2.14.3　有机化合物的红外光谱图解析63

第3章　有机化合物的制备65

3.1　有机制备实验的设计方法65

3.1.1　制备路线的设计65

3.1.2　反应装置的设计65

3.1.3　反应条件的设计66

3.1.4　分离与提纯的设计方法67

3.1.5　反应产物的结构确认67

3.1.6　反应中的废水、废渣与废气监测67

3.1.7　有机化学实验的安全性指导67

3.2　环己烯的制备68

3.3　乙酰苯胺的制备71

3.4　苯甲酸与苯甲醇的制备74

3.5　肥皂的制备78

3.6 β-萘乙醚的制备80

3.7　阿司匹林的制备83

3.8　甲基橙的制备86

3.9　1-溴丁烷的制备90

3.10　乙酸异戊酯的制备94

3.11 乙酸乙酯的制备97

3.12　肉桂酸的制备101

3.13　十二烷基硫酸钠的制备103

3.14　双酚A的制备106

3.15　己二酸的制备109

3.16　季戊四醇的制备111

3.17　乙酸苄酯的制备115

3.18　苯乙酮的制备118

第4章　有机化合物的性质与鉴定122

4.1　未知物的鉴定122

4.1.1　初步观察122

4.1.2　测定物理常数123

4.1.3　元素定性分析123

4.1.4　溶解性试验125

4.1.5　官能团鉴定125

4.1.6　衍生物的制备125

4.2　有机化合物的性质与官能团鉴定126

4.2.1 甲烷的制备及烷烃的性质与鉴定126

4.2.2　乙烯、乙炔的制备及不饱和烃的性质与鉴定129

4.2.3　醇、酚、醚的性质与鉴定133

4.2.4　醛和酮的性质与鉴定138

4.2.5　羧酸及其衍生物的性质与鉴定141

4.2.6　含氮有机物的性质与鉴定144

4.2.7　碳水化合物的性质与鉴定149

4.2.8　蛋白质的性质与鉴定152

4.2.9　设计实验153

第5章　综合实验155

5.1　概述155

5.1.1　综合实验的意义和目的155

5.1.2　多步骤有机合成155

5.1.3　天然有机物的提取156

5.2　三苯甲醇的制备157

5.3　植物生长调节剂2,4-二氯苯氧乙酸的制备161

5.4　局部麻醉剂——苯佐卡因的制备166

5.5　从黄连中提取黄连素171

5.6　从橙皮中提取柠檬油172

5.7　从菠菜中提取天然色素174

附录177

附录1　本书常用符号、缩略语与名称177

附录2　相对原子质量表（2001年）177

附录3　常用酸碱溶液的相对密度和浓度179

附录4　不同温度时水的饱和蒸气压181

附录5　常用试剂的配制182

附录6　常用有机溶剂的纯化185

参考文献187

索引188