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目录1

第一章 绪论1

第一节 有机合成及其发展1

一、有机合成的任务、目的及内容1

二、有机合成的发展历史、现状及趋势2

第二节 精细有机合成的单元反应3

第三节 精细有机合成课程的性质、讨论范围及学习方法4

思考题与习题5

第二章 精细有机合成的理论与技术基础6

第一节 精细有机合成基础知识6

一、有机反应中的电子效应与空间效应6

二、有机反应试剂11

三、有机反应溶剂与催化剂12

四、合成反应器14

五、有机合成反应计算17

第二节 有机反应类型及其基本原理19

一、取代反应20

二、加成反应27

三、消除反应28

四、重排反应30

五、游离基反应31

第三节 精细有机合成新技术33

一、相转移催化技术33

二、酶催化技术35

三、微波照射有机合成技术37

四、有机声化学合成技术39

五、电解有机合成技术40

思考题与习题42

第二节 磺化及硫酸化反应基本原理44

二、引入磺基的方法44

一、磺化剂及硫酸化剂44

一、磺化与硫酸化反应及其重要性44

第一节 概述44

第三章 磺化与硫酸化44

二、磺化及硫酸化反应历程及动力学46

三、磺化及硫酸化影响因素50

第三节 磺化方法及硫酸化方法54

一、磺化方法54

二、硫酸化方法58

第四节 磺化产物的分离59

一、加水稀释法60

二、直接盐析法60

三、中和盐析法60

四、脱硫酸钙法60

五、萃取分离法61

第五节 磺化与硫酸化反应的应用实例61

一、三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠61

三、共沸脱水磺化法生产苯磺酸63

二、过量硫酸磺化法生产萘系磺化物63

四、氯磺酸或三氧化硫硫酸化生产脂肪醇硫酸钠64

思考题与习题66

第四章 硝化与亚硝化67

第一节 概述67

一、硝化反应及其重要性67

二、硝化反应的特点67

三、硝化反应的方法67

一、硝化剂及其硝化活泼质点68

第二节 硝化反应基本原理68

二、硝化反应历程及动力学69

三、硝化反应的影响因素71

第三节 混酸硝化73

一、混酸组成的选择74

二、混酸的配制76

三、硝化操作方式及硝化反应器77

四、硝化产物的分离78

五、废酸的处理79

一、用混酸硝化法制备苯系硝化物80

第四节 应用实例80

第五节 亚硝化反应82

一、亚硝化剂及反应活泼质点82

二、典型的亚硝化反应82

二、用浓硝酸硝化制备1，4-二甲氧基-2-硝基苯82

思考题与习题83

第五章 卤化85

第一节 概述85

一、卤化反应及其重要性85

二、卤化类型及卤化剂85

第二节 取代卤化86

一、芳环上的取代卤化86

二、脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化90

三、应用实例92

第三节 加成卤化94

一、卤素与不饱和烃的加成卤化95

三、其他卤化物与不饱和烃的加成96

二、卤化氢与不饱和烃的加成96

四、应用实例98

第四节 置换卤化98

一、羟基的置换卤化98

二、芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化99

三、置换氟化101

四、应用实例101

思考题与习题102

第六章 烷基化104

第一节 概述104

一、烷基化反应及其重要性104

二、烷基化反应的类型105

第二节 烷基化反应的基本原理105

一、芳环上的C-烷基化反应105

二、N-烷基化反应111

三、O-烷基化反应116

第三节 相转移烷基化反应117

一、相转移催化C-烷基化118

二、相转移催化N-烷基化118

三、相转移催化O-烷基化119

第四节 应用实例119

一、长链烷基苯的生产119

二、异丙苯的生产121

三、N，N-二甲基苯胺的生产123

思考题与习题124

第七章 酰基化125

第一节 概述125

一、酰基化反应及其重要性125

二、酰化剂125

第二节 N-酰化反应126

一、N-酰化反应基本原理126

二、N-酰化方法126

三、应用实例132

第三节 C-酰化133

一、C-酰化反应原理133

二、C-酰化方法136

三、生产实例137

思考题与习题137

第八章 还原139

第一节 概述139

一、还原反应及其重要性139

二、还原方法的分类139

第二节 催化加氢139

一、催化加氢的基本原理139

二、催化加氢反应类型143

三、催化加氢工艺方法148

第三节 化学还原150

一、在电解质溶液中的铁屑还原150

二、锌粉还原152

三、用含硫化合物的还原153

四、水合肼还原156

五、其他化学还原157

第四节 电解还原158

一、电解还原基本过程158

二、电解还原影响因素159

三、应用实例160

思考题与习题160

第九章 氧化162

第一节 概述162

一、氧化反应及其重要性162

二、氧化方法及其特点162

第二节 空气催化氧化163

一、空气液相催化氧化163

二、空气气-固相接触催化氧化167

第三节 化学氧化169

一、化学氧化剂及其类型169

二、锰化合物氧化170

三、铬化合物氧化171

四、硝酸氧化172

五、过氧化合物氧化172

六、应用实例173

第四节 电解氧化174

一、直接电解氧化174

二、间接电解氧化174

思考题与习题174

一、氨解反应及其重要性176

二、氨解剂176

第十章 氨解176

第一节 概述176

第二节 氨解反应基本原理177

一、脂肪族化合物的氨解反应历程177

二、芳香族化合物氨解反应历程178

三、氨解反应影响因素181

一、卤代烃氨解182

第三节 氨解方法182

二、酚与醇的氨解183

三、硝基与磺酸基的氨解184

四、其他氨解方法185

五、芳胺基化189

第四节 应用实例190

一、芳胺的制备190

二、脂肪胺的制备193

三、环胺的制备194

思考题与习题195

第十一章 重氮化与重氮盐的转化196

第一节 概述196

一、重氮化反应及其特点196

二、重氮盐的结构与性质196

三、重氮化反应的应用197

二、反应影响因素198

一、重氮化反应历程198

第二节 重氮化反应198

三、重氮化操作方法、设备及安全生产200

第三节 重氮化合物的反应203

一、偶合反应203

二、重氮盐的置换205

三、重氮盐的还原207

思考题与习题208

第十二章 羟基化210

第一节 概述210

一、羟基化反应及其重要性210

二、羟基化方法210

第二节 芳磺酸盐的碱熔210

一、碱熔反应及其影响因素210

二、碱熔方法212

三、应用实例212

一、卤化物的水解213

第三节 有机化合物的水解213

二、重氮盐的水解215

三、芳伯胺的水解216

四、硝基化合物的水解217

五、应用实例217

第四节 其他羟基化反应218

一、烃类的氧化-酸解制酚218

二、芳羧酸的氧化-脱羧制酚219

思考题与习题220

第十三章 酯化221

第一节 概述221

一、酯化反应及其重要性221

二、工业上制造羧酸酯的方法221

第二节 酯化反应基本原理224

一、以醇为原料的酯化224

二、以羧酸酯为原料的酯交换227

一、提高酯化平衡转化率的工艺措施228

第三节 酯化技术与反应装置228

二、酯化反应装置230

第四节 酯化工艺实例231

一、间歇式生产工艺231

二、连续式生产工艺231

思考题与习题234

第十四章 缩合235

第一节 概述235

一、缩合反应的特征及分类方法235

二、缩合反应的重要性235

第二节 醛酮缩合236

一、羟醛缩合236

二、胺甲基化合反应240

第三节 醛酮与羟酸及其衍生物的缩合242

一、珀金反应242

二、诺文葛耳-多布纳缩合243

三、达曾斯缩合244

一、醛（酮）与醇缩合反应及其特点246

第四节 醛酮与醇的缩合246

二、应用实例247

第五节 酯的缩合248

一、酯-酯缩合248

二、酯-酮缩合250

第六节 烯键参加的缩合251

一、普林斯缩合251

二、狄耳斯-阿德耳反应252

第七节 成环缩合253

一、成环缩合反应类型及基本规律253

二、形成六元碳环的缩合254

三、形成杂环的缩合256

思考题与习题258

第一节 逆向合成法及其常用术语261

一、逆向合成法的概念261

第十五章 精细有机合成路线设计基本方法与评价261

二、逆向合成法常用术语262

第二节 逆向合成路线设计技巧264

一、逆向切断的原则264

二、逆向切断的技巧265

三、几类常见物质的逆向切断技巧268

第三节 导向基和保护基的应用273

一、导向基及其应用274

二、官能团的保护275

第四节 合成路线的评价标准277

一、合成步数与反应总收率277

二、原料和试剂的选择278

三、中间体的分离与稳定性279

四、过程装备条件279

五、安全生产及环境保护279

思考题与习题280

参考文献282