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第一章绪论1

1.1有机化合物和有机化学1

1.2有机化合物的结构式2

1.2.1凯库勒结构式2

1.2.2路易斯结构式3

1.3有机化合物中的化学键3

1.3.1原子轨道3

1.3.2价键理论4

1.3.3杂化轨道理论5

1.3.4分子轨道理论6

1.3.5共价键的键角、键长、键能和键的极性8

1.4有机化合物的分类和官能团9

1.4.1按有机分子的骨架特征分类9

1.4.2按有机化合物不同官能团分类10

1.5有机化合物的同分异构体11

1.5.1构造异构体11

1.5.2立体异构体12

1.6有机化学反应13

1.7有机化学反应中的酸碱理论14

1.7.1酸碱质子理论14

1.7.2酸碱电子理论15

1.8有机化学的重要性16

1.8.1有机化学与生命科学的同源和融合16

1.8.2有机化学在国民经济建设中的作用17

小结17

习题18

第二章烷烃和环烷烃19

Ⅰ.烷烃19

2.1烷烃的结构19

2.2烷烃的命名20

2.2.1普通命名法20

2.2.2系统命名法21

2.3烷烃的同分异构23

2.3.1烷烃的构造异构23

2.3.2烷烃的构象异构24

2.4烷烃的物理性质26

2.5烷烃的卤代反应及机理28

2.5.1甲烷的卤代反应28

2.5.2烷烃的卤代反应机理28

2.5.3烷烃的卤代反应取向31

2.5.4自由基的稳定性和活性中间体31

Ⅱ环烷烃34

2.6环烷烃的结构34

2.7环烷烃的命名35

2.8单环烷烃的同分异构36

2.8.1单环 烷烃的构造异构36

2.8.2单环烷烃的顺反异构36

2.9环烷烃的构象36

2.9.1环已烷的构象36

2.9.2取代环已烷的构象38

2.9.3环戊烷的构象39

2.9.4十氢化萘的构象40

2.10环烷烃的物理性质40

2.11环烷烃的化学性质41

2.11.1与开链烷烃相似的化学性质41

2.11.2环丙烷和环丁烷的开环反应41

小结42

习题42

第三章有机化合物结构分析方法45

3.1红外光谱45

3.1.1基本原理45

3.1.2基团特征振动频率47

3.1.3有机化合物的特征谱带50

3.1.4各类化合物特征振动频率表54

3.1.5 Fourier变换红外光谱和Raman光谱54

3.2紫外-可见光谱57

3.2.1基本原理57

3.2.2有机化合物的特征吸收光谱60

3.2.3影响紫外光谱的因素65

3.2.4紫外光谱的结构信息67

3.3核磁共振波谱68

3.3.1基本原理68

3.3.2化合物中质子的核磁共振和化学位移70

3.3.3影响化学位移的因素71

3.3.4各类1H化学位移的范围75

3.3.5自旋-自旋偶合75

3.3.6远程偶合77

3.3.7 13 C核磁共振及多维谱简介78

3.4质谱79

3.4.1基本原理79

3.4.2质谱中离子的类型80

3.4.3分子离子峰和分子式的确定82

3.4.4质谱中的裂解方式83

3.4.5各类化合物的质谱特征84

3.4.6质谱技术的新进展85

小结86

习题87

第四章对映异构90

4.1旋光性90

4.1.1偏光90

4.1.2比旋光度91

4.2手性与对称性91

4.2.1手性分子91

4.2.2对称元素92

4.3含一个手性碳原子化合物的对映异构体94

4.4对映异构体构型标记法95

4.4.1 D/L标记法95

4.4.2 R/S标记法95

4.5含两个和两个以上手性碳原子化合物的对映异构97

4.5.1含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构97

4.5.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构98

4.6含假手性碳原子化合物的对映异构98

4.7环状化合物的对映异构99

4.8对映异构与构象99

4.9无手性碳原子化合物的对映异构101

4.9.1丙二烯型分子101

4.9.2联苯型分子101

4.9.3螺旋型分子101

4.10外消旋体的拆分102

4.11对映异构与生物活性103

小结104

习题105

第五章不饱和烃108

Ⅰ.烯烃108

5.1烯烃的结构108

5.2烯烃的同分异构和命名109

5.2.1烯烃的同分异构109

5.2.2烯烃的命名111

5.3烯烃的物理性质113

5.4烯烃的化学性质114

5.4.1亲电加成反应114

5.4.2烯烃的自由基加成反应120

5.4.3 硼氢化-氧化反应121

5.4.4氧化反应122

5.4.5烯烃与卡宾的加成反应124

5.4.6烯烃的催化加氢125

5.4.7烯键α-氢的卤代126

5.4.8烯烃的聚合126

Ⅱ.二烯烃127

5.5共轭二烯烃127

5.5.1共轭二烯烃的命名127

5.5.2共轭二烯烃的结构128

5.5.3共轭二烯烃的特征128

5.5.4共轭效应129

5.5.5共轭二烯烃的反应130

5.6富勒烯132

Ⅲ.炔烃133

5.7炔烃的结构133

5.8炔烃的同分异构和命名134

5.8.1炔烃的同分异构134

5.8.2炔烃的命名134

5.9炔烃的物理性质136

5.10炔烃的化学性质136

5.10.1炔烃的酸性136

5.10.2炔烃的亲电加成反应137

5.10.3炔烃的氧化139

5.10.4炔烃的加氢和还原140

5.11共振论简介和共振结构式140

5.11.1共振论简介140

5.11.2共振结构式书写的基本原则141

5.11.3极限结构的贡献142

小结143

习题145

第六章卤代烃148

6.1卤代烃的分类和命名148

6.1.1卤代烃的分类148

6.1.2卤代烃的命名148

6.2卤代烃的物理性质149

6.3卤代烃的化学性质150

6.3.1亲核取代反应151

6.3.2亲核取代反应机理及其立体化学152

6.3.3影响亲核取代反应的因素156

6.3.4消除反应160

6.3.5卤代烃与金属反应165

小结165

习题166

第七章芳香化合物170

7.1苯的结构170

7.2苯型芳香烃的分类和命名173

7.2.1单环苯型芳香烃173

7.2.2多环苯型芳香烃174

7.3单环苯型芳香烃的物理性质175

7.4苯及其同系物的化学性质176

7.4.1亲电取代反应176

7.4.2亲电取代反应机理178

7.4.3苯及其同系物的氧化反应181

7.5苯环上的亲电取代反应定位规律181

7.5.1定位规律181

7.5.2定位效应的理论解释183

7.5.3定位规律的应用186

7.6卤代芳烃及其亲核取代反应187

7.6.1加成-消除反应机理187

7.6.2消除-加成反应机理苯炔机理188

7.7稠环芳香烃189

7.7.1稠环芳香烃的结构和命名189

7.7.2致癌稠环芳烃190

7.8非苯型芳香烃和Huckel规则190

7.8.1轮烯191

7.8.2芳香离子192

小结192

习题193

第八章醇酚醚196

Ⅰ醇196

8.1醇的结构、分类和命名196

8.1.1醇的结构196

8.1.2醇的分类196

8.1.3醇的命名197

8.2醇的物理性质198

8.3醇的化学性质200

8.3.1与活泼金属的反应200

8.3.2与无机含氧酸的酯化反应201

8.3.3.与氢卤酸的反应201

8.3.4脱水反应203

8.3.5氧化反应205

8.3.6邻二醇的特性206

Ⅱ.酚207

8.4酚的结构、分类和命名207

8.5酚的物理性质208

8.6酚的化学性质209

8.6.1酸性209

8.6.2氧化反应210

8.6.3与三氯化铁的显色反应211

8.7维生素E211

Ⅲ.醚和环氧化合物212

8.8醚的结构、分类和命名212

8.9醚的物理性质214

8.10醚的化学性质214

8.10.1？盐的形成215

8.10.2醚键的断裂215

8.10.3过氧化物的生成216

8.11环氧化合物216

8.11.1环氧乙烷及其性质216

8.11.2环氧化合物的生物活性217

8.12冠醚的结构与功能218

Ⅳ.硫醇和硫醚219

8.13硫醇和硫醚的命名219

8.14硫醇和硫醚的物理性质219

8.15硫醇和硫醚的化学性质219

8.15.1硫醇的弱酸性219

8.15.2硫醇与重金属化合物作用220

8.15.3硫醇的氧化反应220

8.15.4硫醚的氧化反应221

小结222

习题222

第九章酫酮醌225

9.1醛、酮的结构及命名225

9.1.1醛、酮的结构225

9.1.2醛、酮的命名226

9.2醛、酮的物理性质227

9.3醛、酮的化学性质228

9.3.1亲核加成反应228

9.3.2羰基亲核加成反应的立体化学235

9.3.3 α-氢的反应237

9.3.4氧化还原反应241

9.3.5 Wittig反应243

9.3.6 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成245

9.4醌246

9.4.1醌的结构246

9.4.2醌的性质246

9.4.3辅酶Q和维生素K247

小结248

习题249

第十章羧酸和取代羧酸253

10.1羧酸的结构253

10.2羧酸的分类和命名254

10.3羧酸的物理性质254

10.4羧酸的化学性质256

10.4.1羧酸的酸性256

10.4.2 α-氢的反应258

10.4.3脱羧反应259

10.4.4羧酸的还原260

10.4.5羧酸衍生物的生成260

10.5羟基酸263

10.6酮酸267

10.6.1 α-酮酸的分解反应267

10.6.2 α-酮酸的氨基化反应267

10.6.3 β- 酮 酸的分解反应268

10.7前列腺素与白三烯270

10.7.1前列腺素270

10.7.2白三烯271

小结272

习题273

第十一章羧酸衍生物275

11.1羧酸衍生物的结构和命名275

11.1.1羧酸衍生物的结构275

11.1.2羧酸衍生物的命名276

11.2羧酸衍生物的物理性质277

11.3羧酸衍生物的亲核取代反应278

11.3.1水解反应278

11.3.2醇解反应280

11.3.3氨（胺）解反应281

11.4乙酰乙酸乙酯282

11.4.1乙酰乙酸乙酯的制备282

11.4.2乙酰乙酸乙的性质284

11.5尿素287

11.6脂类289

11.6.1油脂289

11.6.2磷脂292

11.7有机磷杀虫剂及其毒性295

11.7.1有机磷杀虫剂的结构与分类295

11.7.2有机磷杀虫剂的性质295

11.7.3有机磷杀虫剂的作用及中毒防治296

小结297

习题298

第十二章胺301

12.1胺的分类和命名301

12.1.1胺的分类301

12.1.2胺的命名301

12.2胺的结构302

12.3胺的物理性质303

12.4胺的化学性质305

12.4.1胺的碱性305

12.4.2胺的亲核性306

12.4.3胺与亚硝酸的反应309

12.4.4芳香胺的亲电取代反应311

12.5重氮盐的反应311

12.5.1取代反应（放氮反应）311

12.5.2偶联反应（保留氮的反应）313

12.6季铵碱的Hofmann消除314

12.7磺胺类药物316

12.8生源胺的生物合成318

小结319

习题320

第十三章杂环化合物322

13.1杂环化合物的分类和命名322

13.1.1杂环化合物的分类322

13.1.2杂环化合物的命名323

13.2六元杂环化合物324

13.2.1吡啶的结构和物理性质324

13.2.2吡啶的化学性质324

13.2.3 吡啶的重要衍生物327

13.2.4嘧啶及其衍生物327

13.3五元杂环化合物328

13.3.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与物理性质328

13.3.2呋喃、噻吩和吡咯的化学性质330

13.3.3呋喃、噻吩和吡咯的衍生物332

13.3.4咪唑335

13.4稠杂环336

13.4.1吲哚及其衍生物336

13.4.2嘌呤及其衍生物336

13.5杂环药物337

13.5.1天然杂环药物337

13.5.2合成杂环药物339

13.6生物碱简介340

小结342

习题343

第十四章糖类346

14.1单糖346

14.1.1单糖的分类346

14.1.2单糖的结构347

14.1.3单糖的物理性质353

14.1.4单糖的化学性质353

14.1.5单糖衍生物359

14.2寡糖360

14.2.1双糖360

14.2.2环糊精363

14.3多糖364

14.3.1淀粉364

14.3.2糖原366

14.3.3纤维素367

14.4糖缀合物368

14.4.1糖脂369

14.4.2糖蛋白369

小结370

习题371

第十五章氨基酸、肽与蛋白质375

Ⅰ.氨基酸375

15.1氨基酸的结构、分类与命名375

15.2非编码氨基酸379

15.3氨基酸的性质381

15.3.1氨基酸的酸碱性质与等电点PI381

15.3.2氨基酸的反应384

Ⅱ.肽387

15.4肽的结构与命名387

15.5多肽的性质及序列的测定389

15.5.1氨基酸组成及含量分析389

15.5.2肽末端氨基酸残基的分析389

15.5.3肽链的部分水解391

15.6生物活性肽391

15.6.1谷胱甘肽392

15.6.2催产素与加压素392

15.6.3促黄体生成激素释放激素393

15.6.4阿片肽394

Ⅲ.蛋白质396

15.7蛋白质分子的大小396

15.8蛋白质的分类397

15.8.1按分子形状分类397

15.8.2按化学组成分类397

15.8.3按生物功能分类398

15.9蛋白质的结构399

15.9.1蛋白质的一级结构399

15.9.2维持蛋白质分子构象的作用力400

15.9.3蛋白质的二级结构401

15.9.4蛋白质的三级结构404

15.9.5蛋白质的四级结构405

15.10蛋白质结构与功能的关系406

15.10.1蛋白质一级结构的种属差异407

15.10.2血红蛋白分子病407

15.11蛋白质的理化性质408

15.11.1蛋白质的两性和等电点408

15.11.2蛋白质的胶体性质409

15.11.3蛋白质的变性与复性409

15.11.4蛋白质的沉淀411

15.11.5蛋白质的显色反应412

小结412

习题413

第十六章核酸415

16.1核酸的分类和化学组成415

16.1.1核酸的分类415

16.1.2核酸的基本物质组成416

16.1.3核苷418

16.1.4核苷酸419

16.2核酸的一级结构421

16.2.1 DNA分子一级结构的特点422

16.2.2三种RNA一级结构的特点423

16.2.3遗传密码424

16.3核酸的二级结构425

16.3.1 DNA的双螺旋模型和碱基对425

16.3.2 RNA的二级结构和三级结构428

16.4核酸的理化性质430

16.4.1核酸的一般性质430

16.4.2核酸的降解430

16.4.3 DNA的变性与复性431

16.4.4核酸的含量测定432

16.5核酸的生物学功能—基因信息的传递433

16.5.1 DNA的半保留复制433

16.5.2蛋白质的生物合成433

16.5.3 RNA的酶活性（核酶）和反义RNA434

小结435

习题435

第十七章甾族和萜类化合物437

17.1 甾族化合物437

17.1.1甾族化合物的结构437

17.1.2甾族化合物的命名438

17.1.3典型的甾族化合物439

17.2萜类化合物444

17.2.1萜类化合物的结构和分类445

17.2.2典型的萜类化合物446

小结449

习题449

参考书目与文献451

中文索引453

西文索引462