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第十五章 有机化合物和有机化学1

15.1 有机化合物及其特点1

15.1.1 有机化合物结构的特点1

15.1.2 有机化合物性质的特点2

15.2 有机化学简介3

15.3 有机化合物的结构理论4

15.3.1 有机化合物的经典结构理论4

15.3.2 有机化合物的价键理论4

15.3.3 有机化合物的分子轨道理论6

15.4 有机化合物结构的表示和同分异构7

15.4.1 有机化合物构造式的表示7

15.4.2 有机化合物的同分异构8

15.5 有机化学反应的中间体10

15.6 有机化学反应的分类11

15.7 有机化合物的分类12

15.8 有机化合物的命名概要16

思考题18

习题18

第十六章 烷烃20

16.1 烷烃的系统命名法20

16.2 烷烃的构象23

16.3 烷烃的物理性质27

16.3.1 沸点27

16.3.2 熔点28

16.3.3 相对密度29

16.3.4 溶解度30

16.3.5 折射率30

16.4 烷烃的化学性质30

16.4.1 取代反应30

16.4.2 氧化反应35

16.4.3 裂解36

16.4.4 异构化36

16.5 烷烃的制法36

16.6 烷烃的来源37

思考题38

习题39

第十七章 不饱和烃41

17.1 烯烃41

17.1.1 烯烃的结构及π键的性质41

17.1.2 不饱和烃的构造异构及烯烃的顺反异构42

17.1.3 烯烃的命名43

17.1.4 烯烃的物理性质47

17.1.5 烯烃的化学性质48

17.2 炔烃61

17.2.1 炔烃的结构61

17.2.2 炔烃的命名61

17.2.3 炔烃的物理性质62

17.2.4 炔烃的化学性质63

17.3 二烯烃与共轭体系68

17.3.1 二烯烃的分类68

17.3.2 1,3-丁二烯的结构69

17.3.3 共轭效应71

17.3.4 共轭二烯烃的化学性质74

17.4 周环反应78

17.4.1 周环反应的特点79

17.4.2 电环化反应80

17.4.3 环加成反应84

17.5 不饱和烃的来源与制备87

思考题89

习题89

第十八章 脂环烃94

18.1 脂环烃的分类及命名94

18.1.1 单环脂环烃94

18.1.2 二环脂环烃95

18.2 环烷烃的性质96

18.2.1 环烷烃的物理性质96

18.2.2 环烷烃的化学性质97

18.3 环烷烃的稳定性及构象99

18.3.1 环烷烃的稳定性99

18.3.2 环己烷的构象101

18.3.3 取代环己烷的构象102

18.3.4 环烷烃的构型异构103

思考题104

习题105

第十九章 芳香族烃类化合物109

19.1 苯系芳烃109

19.1.1 苯系芳烃的分类及命名109

19.1.2 单环芳烃的结构及共振论简介111

19.1.3 单环芳烃的性质115

19.1.4 稠环芳烃132

19.1.5 芳烃的来源与制备139

19.2 非苯芳烃及休克尔规则140

19.2.1 休克尔规则141

19.2.2 非苯芳烃芳香性的判定141

19.3 多官能团化合物的命名142

思考题144

习题145

第二十章 对映异构149

20.1 立体异构149

20.2 具有一个手性中心的化合物149

20.2.1 手性分子和对映异构体149

20.2.2 对称面与对称中心151

20.3 平面偏振光与旋光仪151

20.3.1 平面偏振光151

20.3.2 旋光仪152

20.4 构型的表示方法153

20.4.1 立体透视式154

20.4.2 费歇尔投影式154

20.5 构型的标记156

20.5.1 相对构型与绝对构型156

20.5.2 构型标记法——D/L及R/S标记157

20.6 具有两个手性碳原子的对映异构159

20.6.1 具有两个不同手性碳原子的化合物159

20.6.2 具有两个相同手性碳原子的化合物160

20.7 不含手性碳原子化合物的对映异构161

20.7.1 含除碳原子外的其他手性原子的化合物161

20.7.2 不含手性原子的手性分子162

20.8 环状化合物的立体异构163

20.9 不对称合成和立体专一性反应164

20.9.1 不对称合成164

20.9.2 立体专一性反应166

20.10 外消旋体的拆分167

20.10.1 化学分离法167

20.10.2 生物分离法167

20.10.3 晶种结晶法168

思考题168

习题169

第二十一章 卤代烃173

21.1 卤代烃的分类和命名173

21.1.1 卤代烃的分类173

21.1.2 卤代烃的命名173

21.2 卤代烃的物理性质174

21.3 卤代烷的化学性质176

21.3.1 卤代烷的亲核取代反应176

21.3.2 卤代烷的消去反应189

21.3.3 卤代烷与金属的反应194

21.4 卤代烯烃和卤代芳烃196

21.4.1 分类196

21.4.2 结构与反应活性197

21.5 多卤代烃与人类和环境203

思考题204

习题205

第二十二章 醇、酚、醚210

22.1 醇210

22.1.1 醇的分类、命名与结构210

22.1.2 醇的物理性质212

22.1.3 醇的化学性质214

22.1.4 醇的制备225

22.2 酚227

22.2.1 酚的结构和命名228

22.2.2 酚的物理性质229

22.2.3 酚的化学性质230

22.2.4 酚的来源和制法236

22.3 醚239

22.3.1 醚的结构、分类和命名239

22.3.2 醚的物理性质240

22.3.3 醚的化学性质241

22.3.4 环醚与冠醚243

22.3.5 醚的制备246

思考题247

习题248

第二十三章 醛和酮253

23.1 醛、酮的分类和结构253

23.1.1 醛、酮的分类253

23.1.2 醛、酮的结构254

23.1.3 醛、酮的命名254

23.2 醛、酮的物理性质255

23.3 醛、酮的化学性质258

23.3.1 亲核加成反应258

23.3.2 氧化和还原反应264

23.3.3 α-氢原子的反应267

23.4 α，β-不饱和羰基化合物274

23.5 醛、酮的制法275

23.5.1 醇及不饱和烃的氧化275

23.5.2 芳烃的酰化275

23.5.3 羰基合成276

思考题276

习题276

第二十四章 羧酸及其衍生物281

24.1 羧酸281

24.1.1 羧酸的分类、命名和结构281

24.1.2 羧酸的物理性质283

24.1.3 羧酸的化学性质284

24.1.4 羧酸的来源和制备291

24.2 取代酸292

24.2.1 羟基酸292

24.2.2 氨基酸294

24.3 羧酸衍生物298

24.3.1 羧酸衍生物的分类和命名298

24.3.2 羧酸衍生物的结构300

24.3.3 羧酸衍生物的物理性质300

24.3.4 羧酸衍生物的化学性质303

24.4 β-二羰基化合物及其在有机合成中的应用308

24.4.1 β-二羰基化合物的互变异构和酸性308

24.4.2 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用309

思考题313

习题314

第二十五章 有机含氮化合物317

25.1 硝基化合物318

25.1.1 硝基化合物的结构318

25.1.2 硝基化合物的制备319

25.1.3 硝基化合物的物理性质319

25.1.4 硝基化合物的化学性质321

25.2 胺324

25.2.1 胺的分类及命名325

25.2.2 胺的结构326

25.2.3 胺的物理性质326

25.2.4 胺的化学性质329

25.2.5 胺的制备335

25.2.6 季铵盐和季铵碱337

25.3 重氮化合物和偶氮化合物338

25.3.1 重氮盐的制备、性质及应用339

25.3.2 偶氮化合物及偶氮染料343

思考题344

习题344

第二十六章 杂环化合物349

26.1 杂环化合物的分类和命名349

26.2 五元杂环化合物352

26.2.1 五元杂环化合物的结构352

26.2.2 五元杂环化合物的化学性质353

26.2.3 糠醛354

26.2.4 重要的吡咯衍生物与卟啉355

26.3 六元杂环化合物356

26.3.1 吡啶的结构356

26.3.2 吡啶的性质356

26.4 稠杂环化合物358

26.5 生物碱360

思考题362

习题363

第二十七章 糖类365

27.1 单糖366

27.1.1 葡萄糖的结构366

27.1.2 单糖的化学性质370

27.1.3 重要的单糖374

27.2 二糖375

27.2.1 还原性二糖375

27.2.2 非还原性二糖377

27.3 多糖378

27.3.1 淀粉378

27.3.2 纤维素380

27.3.3 其他多糖及其生理功能381

思考题381

习题382

第二十八章 类脂化合物383

28.1 蜡383

28.2 油脂383

28.3 磷脂385

28.4 萜类385

28.5 甾族化合物387

思考题388

第二十九章 蛋白质和核酸389

29.1 多肽389

29.1.1 多肽的分类和命名389

29.1.2 多肽结构的测定390

29.1.3 多肽的合成392

29.2 蛋白质394

29.2.1 蛋白质的组成、分类和作用394

29.2.2 蛋白质的结构395

29.2.3 蛋白质的性质398

29.3 核酸399

29.3.1 核酸的组成399

29.3.2 核酸的结构401

29.3.3 核酸的生物功效403

习题404

第三十章 金属有机化合物405

30.1 18电子规则406

30.2 金属羰基配合物409

30.2.1 金属羰基配合物的成键特征和表征409

30.2.2 单核金属羰基配合物411

30.2.3 金属羰基配合物的合成412

30.3 σ烃基过渡金属配合物413

30.3.1 σ烃基化物的稳定性413

30.3.2 σ烷基化物414

30.3.3 σ芳基化物416

30.3.4 其他不饱和烃的σ烃基化物416

30.4 过渡金属的不饱和烃π配合物417

30.4.1 π烯烃配合物417

30.4.2 π炔烃配合物419

30.4.3 π烯丙基配合物420

30.4.4 不饱和烃的π配合物的合成421

30.5 π离域碳环配合物422

30.5.1 π环戊二烯基金属配合物422

30.5.2 π苯金属配合物426

30.6 配位催化428

思考题430

习题430

部分习题参考答案432

索引441