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1绪论1

1.1有机化学概述1

1.1.1有机化合物和有机化学1

1.1.2有机化学的产生和发展2

1.1.3有机化学的基本任务3

1.1.4研究有机化合物结构的一般步骤4

1.1.5有机化合物的分类5

1.2有机化合物结构理论7

1.2.1原子轨道7

1.2.2价键理论（ValenceBondTheory，简称VB理论）9

1.2.3杂化轨道理论10

1.2.4分子轨道理论（MolecularOrbitalTheory，简称MO理论）10

1.2.5共价键的属性12

1.3有机化学反应的主要类型15

1.3.1均裂反应（homolyticreaction）15

1.3.2异裂反应（heterolyticreaction）16

1.3.3协同反应（concertedreaction）16

1.4有机酸碱概念16

1.4.1勃朗斯特酸碱概念16

1.4.2路易斯酸碱理论17

2烷烃19

2.1烷烃的同分异构现象19

2.2烷烃的命名20

2.2.1普通命名法20

2.2.2系统命名法（IUPAC命名法）21

2.3烷烃的构型与构象22

2.3.1甲烷的分子构型22

2.3.2乙烷的构型23

2.3.3烷烃的构象25

2.4烷烃的物理性质29

2.5烷烃的化学性质30

2.5.1卤代反应30

2.5.2烷烃的燃烧37

2.5.3烷烃的热裂38

2.5.4烷烃的硝化及磺化38

2.6烷烃的来源与制备39

2.6.1烯烃的氢化39

2.6.2柯尔伯（Kolbe）法40

2.6.3偶联反应40

2.6.5格氏试剂法41

2.6.4卤代烃的还原41

3单烯烃43

3.1烯烃的结构43

3.2烯烃的同分异构现象及命名45

3.2.1烯烃的同分异构现象45

3.2.2烯烃的命名46

3.3烯烃的物理性质48

3.4烯烃的化学性质49

3.4.1加成反应49

3.4.2氧化反应62

3.4.3聚合反应65

3.4.4烯烃上α-H的卤代反应68

3.5烯烃的制备70

3.5.1醇脱水70

3.5.2卤代烷脱卤化氢71

3.5.3邻二卤代烷脱卤素71

4炔烃和二烯烃74

4.1炔烃74

4.1.1炔烃的结构74

4.1.2炔烃的命名75

4.1.4炔烃的化学性质76

4.1.3炔烃的物理性质76

4.1.5炔烃的制备83

4.2共轭双烯84

4.2.1二烯烃的分类和命名84

4.2.2二烯烃的结构和性质85

4.2.31，3-丁二烯的来源91

5脂环烃94

5.1脂环烃的分类和命名94

5.2.1物理性质97

5.2.2化学性质97

5.2脂环烃的性质97

5.3环烷烃的结构和稳定性99

5.4环己烷及其衍生物的构象102

5.4.1环己烷的构象102

5.4.2一取代环己烷的构象分析104

5.4.3二取代环己烷的顺反异构现象及构象分析106

5.4.4十氢化萘的构型与构象108

5.5脂环烃的制备109

5.5.1武尔慈（A.W？rtz）反应——Baeyer闭环法109

5.5.3双烯合成（Diels-Alder）反应110

5.5.4克莱门森还原110

5.5.2分子间失去卤化氢110

5.5.5亚甲基插入法（Simmons-Smithsfy反应）——烯烃与卡宾的反应111

6芳香烃113

6.1单环芳烃114

6.1.1苯的结构114

6.1.2单环芳烃的异构与命名117

6.1.3单环芳烃的性质119

6.1.4苯环的亲电取代反应定位规律133

6.2.1联苯142

6.2多环芳烃142

6.2.2多苯代脂烃及三苯甲基自由基143

6.2.3稠环芳烃145

6.3非苯芳烃153

6.3.1胡克尔规则153

6.3.2常见的几种非苯芳烃155

6.3.3大环芳香体系157

6.4芳烃的来源158

7有机波谱分析162

7.1电磁波谱的一般概念162

7.2.1紫外—可见吸收光谱的基本概念164

7.2紫外及可见光吸收光谱164

7.2.2紫外—可见光谱与有机化合物分子结构的关系166

7.2.3紫外—可见吸收光谱在结构分析中的应用168

7.3红外光谱170

7.3.1红外吸收光谱的基本概念170

7.3.2红外光谱与有机化合物分子结构的关系171

7.3.3各类简单有机化合物的红外光谱173

7.4核磁共振谱175

7.4.1基本原理175

7.4.2化学位移177

7.4.3自旋偶合、裂分181

7.4.4质子核磁共振谱的解析183

7.5质谱184

7.5.1基本原理184

7.5.2质谱表示法185

7.5.3质谱分析的应用187

7.6谱图组的综合解析190

8对映异构197

8.1物质的旋光性197

8.1.1平面偏振光和旋光性197

8.1.2旋光仪和比旋光度199

8.2.1对映异构现象的发现200

8.2对映异构现象与分子结构的关系200

8.2.2手性和对称因素201

8.2.3产生旋光性的原因202

8.3含手性碳化合物的立体化学204

8.3.1含一个手性碳的化合物204

8.3.2构型的表示方法205

8.3.3含两个手性碳原子的化合物206

8.3.4相对构型和绝对构型207

8.3.5环状化合物的立体化学209

8.4不含手性碳原子化合物的对映异构211

8.4.1含手性轴的分子211

8.4.3螺旋手性214

8.4.2含手性平面的分子214

8.4.4含其它手性原子的化合物215

8.5不对称合成和立体专一反应215

8.5.1不对称合成215

8.5.2立体专一反应216

8.6外消旋体的拆分218

8.6.1化学分离法218

8.6.2生物分离法218

8.6.3晶种结晶法219

9.1卤代烃的分类、命名及同分异构现象223

9卤代烃223

9.2一卤代烷224

9.2.1物理性质224

9.2.2光谱性质225

9.2.3化学性质227

9.2.4亲核取代反应机理231

9.3卤代烃的制备237

9.3.1由烃制备237

9.3.2由醇制备238

9.4.1三氯甲烷（CHCl3）239

9.4重要代表物239

9.3.3卤素交换反应239

9.4.2四氯化碳（CCl4）240

9.4.3氯苯240

9.4.4氯乙烯240

9.5有机氟化合物简介241

9.5.1有机氟化物的性质241

9.5.2氟代烃的制备242

9.5.3前景广阔的含氟生物活性化合物243

10.1.1醇的分类和命名248

10.1醇248

10醇、酚、醚248

10.1.2醇的物理性质249

10.1.3醇的光谱性质251

10.1.4醇的化学性质254

10.1.5醇的实验室制法262

10.1.6重要代表物264

10.2消除反应266

10.2.1β-消除反应266

10.2.2α-消除反应273

10.3.1酚的结构和命名275

10.3酚275

10.3.2酚的物理性质和光谱性质276

10.3.3酚的化学性质276

10.3.4重要代表物280

10.4醚283

10.4.1醚的结构和命名283

10.4.2醚的物理性质284

10.4.3醚的光谱性质285

10.4.4醚的化学性质286

10.4.5醚的制备287

10.4.6重要代表物289

11醛和酮298

11.1醛、酮的分类和命名298

11.1.1分类298

11.1.2命名298

11.2醛、酮的物理性质和光谱性质300

11.2.1物理性质300

11.2.2光谱性质302

11.3.1亲核加成反应304

11.3醛和酮的化学性质304

11.3.2氧化还原反应311

11.3.3烃基上的反应（α-H的反应）318

11.4亲核加成反应机理322

11.4.1简单的亲核加成反应323

11.4.2复杂的加成反应323

11.4.3亲核加成反应的立体化学324

11.5醛和酮的制备325

11.5.1由烃制备325

11.5.2醇的氧化和脱氢326

11.5.4从动植物中提取328

11.5.3由羧酸及其衍生物制备328

11.6重要代表物329

11.6.1甲醛329

11.6.2乙醛330

11.6.3苯甲醛331

11.6.4丙酮331

11.6.5环己酮332

11.7不饱和羰基化合物333

11.7.1烯酮333

11.7.2α,β-不饱和羰基化合物334

11.7.3醌336

12羧酸及羧酸衍生物342

12.1羧酸342

12.1.1羧酸的分类和命名342

12.1.2饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质343

12.1.3羧酸的化学性质346

12.1.4羧酸的来源和制备355

12.1.5重要代表物357

12.1.6二元羧酸359

12.1.7取代羧酸363

12.2羧酸衍生物369

12.2.1羧酸衍生物370

12.2.2碳酸衍生物382

12.2.3油脂和表面活性剂384

12.2.4乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用388

13含氮化合物397

13.1硝基化合物397

13.1.1硝基化合物的命名和物理性质397

13.1.2脂肪族硝基化合物398

13.1.3芳香族硝基化合物400

13.2.1胺的分类和命名402

13.2胺402

13.2.2胺的结构、物理性质和光谱性质403

13.2.3胺的化学性质406

13.2.4胺的制备414

13.2.5重要代表物418

13.3重氮和偶氮化合物419

13.3.1重氮化反应420

13.3.2芳香族重氮盐的化学性质421

13.3.3重要代表物424

13.4分子重排反应428

13.4.1离子型重排428

13.4.2游离基型重排433

13.4.3协同型重排反应434

14含硫和含磷有机化合物438

14.1有机硫化合物439

14.1.1有机硫化合物的结构、分类和命名439

14.1.2硫醇和硫酚441

14.1.3硫醚、锍盐、亚砜和砜445

14.1.4磺酸及其衍生物455

14.2有机磷化合物460

14.2.1有机磷化合物的结构、分类和命名460

14.2.2烃基膦466

14.2.3亚磷酸酯469

14.2.4有机磷化合物的应用471

15杂环化合物477

15.1杂环化合物的分类和命名477

15.2五员杂环化合物479

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯环系479

15.2.2唑类化合物493

15.2.3五员杂环苯并环系502

15.3六员杂环化合物506

15.3.1吡啶、吡喃环系506

15.3.2二嗪和三嗪环系517

15.3.3六员杂环苯并环系522

16碳水化合物533

16.1单糖535

16.1.1分类535

16.1.2D系列和L系列536

16.1.3单糖的结构式536

16.1.4变旋现象538

16.1.5配糖物（苷）的形成539

16.1.6单糖的其它反应540

16.1.7单糖的合成和降解545

16.2双糖547

16.2.1蔗糖547

16.2.2麦芽糖548

16.2.3纤维二糖550

16.2.4乳糖550

16.3多糖550

16.3.1淀粉551

16.3.2糖原552

16.3.3纤维素552

16.4.2含氮糖类554

16.4.1其它生物上重要的糖554

16.4其它重要的糖和糖的衍生物554

16.4.3细胞表面的糖脂和糖蛋白555

16.4.4糖类抗生素556

17氨基酸、蛋白质和核酸560

17.1氨基酸561

17.1.1氨基酸的结构和命名561

17.1.2氨基酸的等电点563

17.1.3氨基酸的化学性质563

17.1.4α-氨基酸的实验室制法565

17.2.1多肽和蛋白质的分析567

17.2多肽和蛋白质567

17.2.2多肽和蛋白质的氨基酸序列568

17.2.3多肽和蛋白质的合成572

17.2.4蛋白质的二级和三级结构575

17.3酶579

17.4核酸581

17.4.1核苷酸和核苷581

17.4.2核酸的结构582

17.4.3核酸的功能584

18.1周环反应的理论586

18周环反应586

18.1.1轨道对称性587

18.1.2前线轨道理论587

18.1.3能量相关理论588

18.1.4芳香过渡态理论588

18.2电环化反应589

18.3环加成反应595

18.4σ键迁移反应598

19萜类和甾体化合物606

19.1萜类化合物606

19.1.1单萜607

19.1.2倍半萜611

19.1.3二萜612

19.1.4三萜613

19.1.5四萜614

19.2甾体化合物614

19.2.1甾醇616

19.2.2胆汁酸617

19.2.3甾体激素618

19.2.4甾体皂苷620

19.3萜类和甾体化合物的生物合成620