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第1章 绪论1

1.1有机化合物与有机化学1

1.2有机化合物的特征与分类1

1.2.1有机化合物的一般特征1

1.2.2有机化合物的结构和构造式2

1.2.3有机化合物的分类2

1.3共价键4

1.3.1共价键的形成4

1.3.2共价键的属性8

1.3.3诱导效应11

1.3.4共价键的断裂方式和有机反应的类型12

习题15

第2章 饱和烃16

2.1饱和烃的分类、通式和同分异构16

2.1.1饱和烃的分类和通式16

2.1.2饱和烃的同分异构16

2.2饱和烃的命名17

2.2.1链烷烃的命名18

2.2.2环烷烃的命名19

2.3饱和烃的结构20

2.3.1 sp3杂化碳原子和σ键的形成20

2.3.2环烷烃的结构20

2.4饱和烃的构象21

2.4.1乙烷的构象22

2.4.2丁烷的构象23

2.4.3环己烷的构象24

2.4.4取代环己烷的构象25

2.5饱和烃的物理性质26

2.6饱和烃的化学性质28

2.6.1氧化、裂化及异构化反应28

2.6.2卤代反应30

2.6.3小环环烷烃的加成反应32

习题33

第3章 不饱和烃35

3.1烯烃和炔烃的结构35

3.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键35

3.1.2 π键的特性36

3.1.3 sp杂化碳原子和碳碳三键36

3.2不饱和烃的通式和同分异构37

3.2.1构造异构37

3.2.2顺反异构37

3.3不饱和烃的命名38

3.3.1烯基、炔基38

3.3.2烯烃和炔烃的系统命名法38

3.3.3烯炔的命名39

3.3.4烯烃顺反异构的命名39

3.4烯烃和炔烃的物理性质40

3.5烯烃和炔烃的化学性质41

3.5.1催化加氢42

3.5.2亲电加成43

3.5.3自由基加成——过氧化物效应49

3.5.4氧化50

3.5.5烯烃的α-H反应52

3.5.6炔烃的反应53

3.6共轭二烯烃的分类55

3.7共轭二烯烃的结构和共轭体系55

3.7.1 1，3-丁二烯的结构和共轭效应55

3.7.2共轭体系的种类56

3.8共轭二烯烃的性质58

3.8.1 1，4-加成反应58

3.8.2双烯合成59

3.9不饱和烃的聚合60

习题62

第4章 对映异构65

4.1平面偏振光和物质的旋光性65

4.2分子的手性和对称因素67

4.2.1手性分子67

4.2.2对称因素68

4.3手性和对映体69

4.4构型的表示方法和标记69

4.4.1构型的表示方法69

4.4.2构型和旋光方向的标记70

4.5分子中有手性碳原子的对映异构71

4.5.1含有一个手性碳原子的对映异构71

4.5.2含有两个不同手性碳原子的对映异构72

4.5.3含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构73

习题73

第5章 芳烃76

5.1芳烃的分类和命名76

5.1.1芳烃的分类76

5.1.2芳烃的命名76

5.2苯的结构和芳香性77

5.3单环芳烃的物理性质78

5.4单环芳烃的化学性质79

5.4.1亲电取代反应概述79

5.4.2亲电取代反应的类型80

5.4.3苯环的氧化和加成反应83

5.4.4烷基苯侧链上的反应84

5.5苯环上亲电取代的定位规律85

5.5.1两类定位基85

5.5.2定位规律的理论解释86

5.5.3二取代苯的定位规律88

5.5.4定位规律在合成芳香族化合物中的应用89

5.6稠环芳烃90

5.6.1稠环芳烃的结构和命名90

5.6.2萘的性质91

5.6.3蒽和菲的性质94

5.7非苯芳烃——芳香性判断94

5.7.1轮烯95

5.7.2芳香离子95

5.7.3并联环（轮）多烯95

5.7.4芳杂环化合物96

5.8多官能团化合物的命名101

习题103

第6章 卤代烃107

6.1卤代烃的分类和命名107

6.1.1卤代烃的分类107

6.1.2卤代烃的命名108

6.2卤代烃的物理性质108

6.3卤代烷的化学性质109

6.3.1亲核取代反应110

6.3.2消除反应119

6.3.3卤代烃与金属的反应122

6.4卤代烯烃和卤代芳烃124

6.4.1乙烯型和苯基型卤代烃125

6.4.2烯丙型和苄基型卤代烃126

习题130

第7章 醇、酚和醌133

7.1醇和酚的分类和命名133

7.1.1醇和酚的分类133

7.1.2醇和酚的命名134

7.2醇和酚的结构136

7.3醇和酚的物理性质136

7.4醇和酚的化学性质138

7.4.1醇和酚的共同反应138

7.4.2醇的反应142

7.4.3酚的反应145

7.5醌147

习题148

第8章 醚和环氧化合物151

8.1醚和环氧化合物的命名151

8.2醚的物理性质151

8.3醚的化学性质152

8.3.1醚的碱性152

8.3.2醚键断裂153

8.3.3过氧化物的生成153

8.3.4环氧化合物的开环154

习题155

第9章 醛和酮157

9.1醛和酮的分类和命名157

9.1.1醛和酮的分类157

9.1.2醛和酮的命名157

9.2醛和酮的物理性质158

9.3醛和酮的化学性质159

9.3.1亲核加成159

9.3.2 α-氢的反应163

9.3.3氧化和还原反应166

习题168

第10章 羧酸及其衍生物171

10.1羧酸及其衍生物的命名171

10.1.1羧酸的命名171

10.1.2羧酸衍生物的命名171

10.2羧酸及其衍生物的物理性质172

10.3羧酸的化学性质174

10.3.1酸性174

10.3.2羧酸衍生物的生成175

10.3.3还原反应177

10.3.4脱羧反应178

10.3.5 α-H的取代反应178

10.4羧酸衍生物的化学性质179

10.4.1水解、醇解和氨解179

10.4.2与格氏试剂反应181

10.4.3还原反应182

10.4.4酯缩合反应182

10.4.5酰胺的特性反应183

10.5 β-二羰基化合物184

10.5.1乙酰乙酸乙酯的合成及应用184

10.5.2丙二酸二乙酯的合成及应用186

习题187

第11章 有机含氮化合物191

11.1芳香族硝基化合物的物理性质191

11.2芳香族硝基化合物的化学性质192

11.3胺的分类和命名193

11.3.1胺的分类193

11.3.2胺的命名193

11.4胺的物理性质194

11.5胺的化学性质195

11.5.1碱性195

11.5.2烷基化、酰基化和磺酰化196

11.5.3与亚硝酸反应197

11.5.4芳环上的亲电取代反应197

11.5.5胺的氧化198

11.6季铵盐和季铵碱199

11.7重氮盐的制备及在有机合成中的应用200

11.7.1放氮反应201

11.7.2留氮反应202

11.8腈类化合物204

11.8.1腈的结构、分类和命名204

11.8.2腈的性质204

习题205

第12章 生物分子208

12.1碳水化合物208

12.1.1单糖208

12.1.2二糖212

12.1.3多糖214

12.2蛋白质及核酸216

12.2.1肽216

12.2.2蛋白质217

12.2.3核酸218

习题220

第13章 有机化合物的红外光谱和核磁共振氢谱222

13.1红外光谱223

13.1.1分子的两类振动与红外吸收223

13.1.2有机化合物的红外光谱特征频率区域224

13.2核磁共振氢谱227

13.2.1核磁共振原理概述227

13.2.2化学位移228

13.2.3影响化学位移的因素229

13.2.4自旋偶合与自旋裂分230

13.2.5 1 HNMR谱图解析232

习题234