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第1章 有机化学实验的一般知识1

第1节 有机化学实验室规则1

第2节 有机化学实验室的安全知识2

1.2.1 眼睛的保护2

1.2.2 火灾及爆炸的预防2

1.2.3 火灾的处理2

1.2.4 中毒的预防及处理3

1.2.5 灼伤的处理3

1.2.6 防割伤3

1.2.7 用电安全4

1.2.8 实验室常用的急救药品4

第3节 有机化学实验预习、实验记录和实验报告4

1.3.1 实验预习4

1.3.2 实验记录5

1.3.3 实验报告5

第4节 有机化学实验常用的工具书和文献简介8

1.4.1 工具书8

1.4.2 化学期刊及文献10

1.4.3 网络资源11

第2章 有机化学实验常用仪器和设备14

第1节 玻璃仪器简介和保护14

2.1.1 玻璃仪器简介14

2.1.2 玻璃仪器的保护26

第2节 玻璃仪器的清洗和干燥26

2.2.1 玻璃仪器的清洗26

2.2.2 玻璃仪器的干燥27

第3节 常用反应装置27

第4节 仪器的选择27

第5节 仪器的装配与拆卸28

第6节 金属器具28

第7节 电器设备29

第8节 其他设备31

第3章 有机化学实验基本操作和技术34

第1节 加热方法34

3.1.1 常规加热法及热源的选择34

3.1.2 微波辐射法35

第2节 冷却方法37

第3节 简单玻璃工操作37

3.3.1 玻璃管的清洗与干燥37

3.3.2 玻璃管的切割38

3.3.3 拉制玻璃管38

3.3.4 拉制熔点管38

3.3.5 弯玻璃管38

3.3.6 制作玻璃钉39

3.3.7 弯制搅拌器39

实验1 简单玻璃工操作39

第4节 有机化合物物理常数测定40

3.4.1 固体有机化合物熔点的测定40

实验2 熔点的测定43

3.4.2 液体有机化合物沸点的测定45

实验3 微量法测定沸点45

3.4.3 液体有机化合物折光率的测定46

实验4 折光率的测定48

3.4.4 旋光度的测定49

实验5 比旋光度的测定50

第5节 谱学分析技术52

3.5.1 红外光谱（IR）52

3.5.2 核磁共振（NMR）53

第4章 有机化合物的分离和提纯56

第1节 蒸馏56

实验6 工业乙醇的蒸馏59

第2节 分馏60

实验7 丙酮-水混合物的分馏63

第3节 水蒸气蒸馏63

实验8 苯甲醛的水蒸气蒸馏65

第4节 减压蒸馏66

实验9 呋喃甲醛的减压蒸馏70

第5节 重结晶71

实验10 重结晶及热过滤76

第6节 升华77

实验11 萘的升华79

第7节 萃取80

实验12 四组分混合物的分离83

第8节 干燥与干燥剂84

第9节 色谱法88

4.9.1 柱色谱88

实验13 亚甲基蓝与荧光黄的分离90

4.9.2 薄层色谱91

实验14 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的分离93

4.9.3 气相色谱93

第5章 有机化合物合成实验97

第1节 亲核取代反应及卤代烃的制备97

实验15 正溴丁烷98

实验16 竞争的两种亲核试剂100

第2节 Grignard反应及醇的制备102

实验17 2-甲基-2-己醇103

实验18 三苯甲醇106

第3节 Williamson反应及醚的制备109

实验19 甲基叔丁基醚（汽油添加剂）110

实验20 β-萘乙醚（香料添加剂）112

第4节 傅-克反应113

实验21 苯乙酮114

实验22 2-叔丁基对苯二酚（TBHQ）和2,5-二叔丁基对苯二酚（DTBHQ）116

第5节 Cannizzaro反应119

实验23 α-呋喃甲醇和α-呋喃甲酸119

实验24 苯甲醇和苯甲酸122

实验25 4-氯苯甲醛的Cannizzaro反应125

第6节 羧酸衍生物的制备128

实验26 乙酰苯胺130

实验27 乙酸正丁酯132

实验28 苯甲酸乙酯135

实验29 乙酰水杨酸（阿司匹林）138

实验30 水杨酸甲酯（冬青油）141

第7节 有机光化学反应142

实验31 苯频哪醇的制备及重排反应143

实验32 偶氮苯的光异构化反应146

第8节 重氮化反应147

实验33 甲基橙147

实验34 Ⅱ号橙（1-对磺酸基偶氮苯-2-萘酚钠盐）150

第9节 天然产物的提取与分离151

实验35 咖啡因的提取153

实验36 从蜂蜡中制取三十烷醇157

实验37 从橘皮中提取（R）-（＋）-柠檬烯158

实验38 从中药麻黄中提取麻黄碱159

实验39 从茶叶中提取茶多酚161

第10节 植物生长调节剂162

实验40 苯氧乙酸162

实验41 对氯苯氧乙酸164

第11节 缩合反应164

5.11.1 羟醛缩合164

实验42 苯亚甲基苯乙酮165

实验43 二苯亚甲基丙酮166

实验44 4-苯基-3-丁烯-2-酮168

5.11.2 安息香缩合169

实验45 联糠醛的合成169

5.11.3 Claisen缩合171

实验46 乙酰乙酸乙酯171

实验47 2-庚酮（昆虫信息素）174

第12节 Perkin反应177

实验48 肉桂酸177

实验49 香豆素179

第13节 聚合物的制备181

实验50 涤纶181

实验51 尼龙（聚酰胺）182

实验52 脲醛树脂182

实验53 合成橡胶184

第14节 Diels-Alder反应185

实验54 3,6-内氧桥-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐185

实验55 3,6-二苯基-1,2,3,6-四氢苯-1,2-二甲酸酐186

实验56 9,10-二氢蒽-9,10-α,β-马来酸酐187

第15节 氧化还原反应188

实验57 苯甲酸189

实验58 9-芴醇190

实验59 二苯甲醇192

第16节 旋光异构体的拆分194

实验60 （±）-扁桃酸的拆分194

实验61 （±）-α-苯乙胺的拆分196

实验62 1,1′-联-2-萘酚（BINOL）的拆分197

第17节 有机磷化合物的合成199

实验63 二异丙氧基磷酰化丙氨酸的合成199

实验64 α-羟基膦酸酯的合成201

第18节 多步骤合成202

实验65 安息香202

实验66 赤式1,2-二苯基-1,2-乙二醇205

实验67 二苯基乙二酮206

实验68 二苯基羟基乙酸207

实验69 苯并二氢间噁嗪取代对甲苯209

第19节 微波合成210

实验70 乙酰水杨酸（阿司匹林）210

实验71 4-乙酰氧基苯甲酸211

实验72 乙酰苯胺212

实验73 对乙氧基乙酰苯胺212

实验74 苯氧乙酸214

实验75 对甲基苯氧乙酸214

实验76 苯甲酸乙酯215

实验77 对羟基苯甲酸乙酯216

实验78 对硝基苯甲酸乙酯217

实验79 肉桂酸乙酯219

实验80 肉桂酸甲酯220

实验81 香豆素221

实验82 肉桂酸222

实验83 外消旋1,1′-联-2-萘酚223

第20节 超声化学反应224

实验84 苯亚甲基苯乙酮225

实验85 二苯亚甲基丙酮227

实验86 二苯甲醇227

第21节 综合化学实验229

实验87 苯甲酸乙酯的微波合成和表征229

实验88 3-α-呋喃基丙烯酸的制备及含量测定230

实验89 1-苯基-3-丁烯-1-醇的制备232

附录234

附录Ⅰ 常用元素相对原子质量234

附表1 常用元素相对原子质量234

附录Ⅱ 常用溶液相对密度及质量分数234

附表2 乙醇水溶液234

附表3 甲醇水溶液235

附表4 盐酸235

附表5 硫酸236

附表6 硝酸236

附表7 乙酸237

附表8 磷酸237

附表9 氢氧化钠溶液238

附表10 氢氧化钾溶液238

附表11 碳酸钠溶液239

附表12 碳酸钾溶液239

附表13 亚硝酸钠溶液240

附表14 氯化钠溶液240

附表15 氯化钾溶液240

附录Ⅲ 水的饱和蒸气压241

附表16 水的饱和蒸气压241

附录Ⅳ 共沸混合物242

附表17 含水的二元共沸混合物242

附表18 含醇的二元共沸混合物244

附表19 含羧酸的二元共沸混合物246

附表20 含酯的二元共沸混合物246

附表21 含水和醇的三元共沸混合物247

附录Ⅴ 常见有机化合物的物理常数248

附表22 常见有机化合物的物理常数248

附录Ⅵ 常用有机试剂的纯化255

附录Ⅶ 主要基团的红外光谱特征吸收峰258

附录Ⅷ 核磁共振谱中质子的化学位移269

附表23 CH3，CH2，CH基团的化学位移（δ值，TMS）269

附表24 与不饱和系统相连质子的化学位移（δ值，TMS）271

附表25 与芳香环和芳香杂环相连质子的化学位移（δ值，TMS）272

附表26 与O，N，S相连质子的化学位移（δ值，TMS）272

附录Ⅸ 常见有机化合物的紫外吸收峰273

附录Ⅹ 主要参考文献274