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第一章 有机化学实验常识1

一、有机化学实验及其分类1

二、有机化学药品常识3

三、有机化学实验室的常用仪器7

1.玻璃仪器7

2.小型机电仪器13

3.其他仪器和器具14

四、有机化学实验室安全常识16

1.着火16

2.爆炸17

3.中毒18

5.烫伤和冻伤19

4.割伤19

6.药品灼伤20

7.走水20

五、有机化学实验室学生守则21

六、有机化学实验中的常识性技能21

1.塞子的选择、打孔和装配21

2.加热23

3.冷却25

4.搅拌26

七、实验预习、实验记录和实验报告28

八、手册查阅和有机化学文献简介34

1.书面文献35

2.涵盖化学学科的电子资源46

一、温度计的读数误差及其校正59

第二章 有机化学实验中的操作理论59

1.纯净液体的蒸气压60

二、液体的蒸气压及相关理论60

2.二组分混合液体的蒸气压62

3.真空条件下液体的沸腾行为77

4.液体的蒸气压理论小结80

三、晶体的蒸气压及相关理论81

1.纯净晶体的蒸气压、三相点和熔点81

2.晶体升华的条件82

3.含有杂质的晶体的熔融行为84

1.溶质、溶剂、溶解度87

2.固体物质的溶解和结晶87

四、溶解和结晶87

3.含杂质固体的溶解和结晶88

4.理想溶剂和实用溶剂90

五、溶解和分配92

1.分配和分配系数92

2.液-液萃取及其计算92

3.分配柱层析95

4.分配薄层层析和纸层析96

六、吸附及相关理论97

1.吸附现象和吸附力97

2.脱色过程中的吸附作用100

3.层析过程中的吸附作用101

七、结晶水、吸水容量和干燥效能104

4.干燥过程中的吸附作用105

八、电泳109

第三章 有机化学实验中的基本装置和基本操作111

一、简单玻璃工操作111

实验1 简单玻璃工操作116

二、晶体化合物的熔点测定119

实验2 熔点测定和温度计的校正125

三、简单蒸馏127

实验3 工业乙醇的简单蒸馏133

四、分馏134

实验4 甲醇-水的分馏138

五、减压蒸馏139

实验5 呋喃甲醛的水泵减压蒸馏147

六、水蒸气蒸馏149

实验6 从橙皮中提取柠檬烯154

七、回流156

实验7 二苯甲醇159

八、重结晶160

实验8 工业苯甲酸粗品的重结晶167

实验9 用乙醇-水混合溶剂重结晶萘169

九、升华170

十、萃取172

实验10 叔氯丁烷178

实验11 从茶叶中提取咖啡因179

十一、柱层析183

实验12 偶氮苯与邻-硝基苯胺的柱层析分离192

十二、薄层层析193

实验13 偶氮苯与邻-硝基苯胺的薄层分离和检测203

实验14 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离205

十三、纸层析206

实验15 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定208

十四、干燥211

实验16 无水乙醚223

十五、电泳仪及其使用226

实验17 氨基酸的纸上电泳228

第四章 简单制备实验231

实验18 正溴丁烷231

实验19 正丁醚233

实验20 己二酸234

实验21 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐236

实验22 蒽与顺丁烯二酸酐的加成238

实验23 乙酰水杨酸(阿司匹林)240

实验24 苯亚甲基苯乙酮241

实验25 正己酸242

实验26 2-硝基-1，3-苯二酚244

实验27 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚247

实验28 二苯酮248

实验29 甲基橙250

实验30 驱蚊剂N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺252

实验31 苯甲醇和苯甲酸256

实验32 8-羟基喹啉257

实验33 饱和碳原子上的亲核取代竞争259

实验34 脲醛树脂265

实验35 丙烯腈在无机盐水溶液中的光聚合269

第五章 连续合成实验271

一、相转移催化合成·卡宾及其反应271

实验36 环己烯273

实验37 7，7-二氯双环-［4.1.0］-庚烷274

二、乙酰乙酸乙酯的合成与反应276

实验38 乙酸乙酯278

实验39 乙酰乙酸乙酯280

实验40 脱氢醋酸282

实验41 2-庚酮284

三、肉桂酸的合成与氢化285

实验42 肉桂酸287

实验43 氢化肉桂酸288

四、偶氮染料毛巾红291

实验44 硝基苯294

实验45 苯胺296

实验46 乙酰苯胺298

实验47 对-硝基乙酰苯胺299

实验48 对-硝基苯胺300

实验49 1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红)301

五、己内酰胺的合成与水解开环302

实验50 环己酮303

实验51 环己酮肟304

实验52 己内酰胺305

实验53 6-氨基己酸306

六、碳正离子和自由基307

实验54 苯甲酸乙酯310

实验55 三苯甲醇312

实验56 三苯甲基碳正离子和自由基314

七、去甲斑蝥素及其衍生物315

实验57 呋喃甲醇和呋喃甲酸317

实验58 呋喃甲酸的脱羧318

实验59 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚-5-烯-2，3-？羧酸酐319

实验60 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二羧酸酐(去甲斑蝥素)320

实验61 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二酰亚胺(去甲斑蝥酰亚胺)322

实验62 N-苄基去甲斑蝥酰亚胺323

第六章 微型有机化学实验325

一、微型有机化学实验及其发展简况325

二、微型有机化学实验的仪器331

三、微型有机化学实验的常用装置和基本操作336

1.微型回流337

2.微型简单蒸馏337

3.微型分馏340

4.微型减压蒸馏和减压分馏341

5.微型水蒸气蒸馏342

6.微型过滤343

7.微型萃取346

8.微型重结晶技术347

10.微量样品的干燥353

9.微型升华353

11.少量液体的转移、计量、储存和蒸发354

12.微量法测定液体沸点358

13.微型的气体实验361

四、微型有机制备实验362

实验63 工业苯甲酸的安瓿瓶法重结晶362

实验64 二？叉丙酮364

实验65 苯甲醛的歧化365

实验66 乙酸异戊酯的合成367

实验67 环己烯的合成(微型法)368

实验68 甲基橙(微型法)369

实验69 脱氢醋酸(微型法)371

实验70 蒽与顺丁烯二酸酐的加成(微型法)372

实验71 Synthesis of Aspirin(microscale procedure)373

实验72 Synthesis of the Insect Repellent DEET(microscale procedure)374

实验73 有机玻璃376

第七章 有机化合物的定性鉴定378

一、化合物鉴定的一般步骤379

二、官能团的定性鉴定382

(一)烷、烯、炔的鉴定383

(二)卤代烃的鉴定385

(三)醇的鉴定387

(四)酚的鉴定389

(五)醛和酮的鉴定391

(六)乙酰乙酸乙酯的鉴定397

(七)硝基化合物的鉴定400

(八)胺的鉴定401

(九)糖的鉴定404

(十)氨基酸和蛋白质的鉴定411

三、衍生物的制备416

设计实验及参考课题423

附录431

附录1 水的蒸气压力表(0～100℃)431

附录2 常用有机溶剂在水中的溶解度431

附录3 常见共沸混合物432

1.二元共沸混合物432

2.三元共沸混合物433

附录4 部分有机化合物的酸离解常数433

附录5 常用有机溶剂的纯化434

附录6 常见有机基因的IR特征吸收频率444

附录7 取代苯在IR谱图中两个特征吸收区内出现吸收峰的数目、形状和位置446

附录8 各种氢核化学位移的近似值范围448

附录9 商品氘代溶剂中残留质子的化学位移449

附录10 有机化学文献和手册中常见的英文缩写450

附录11 本书部分实验产物或原料的波谱图(或波谱数据)452

附录12 常见化学品的危险性特征483

1.本附录使用说明483

2.常见无机物的危险性特征486

3.常见有机物的危险性特征496

反应类型索引542

实验技术索引544

主要参考文献546