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目录1

第一章 绪论1

第一节 有机化学的研究对象1

一、有机化合物与有机化学1

二、有机化合物的一般特点2

三、有机化学与农业科学的关系3

第二节 共价键3

一、原子轨道3

二、共价键理论4

三、共价键的属性7

第三节 有机化合物的分类9

一、根据碳架分类10

二、根据官能团分类11

内容提要11

习题12

一、烷烃的同系列和同分异构现象13

第一节 烷烃13

第二章 开链烃13

二、烷烃的命名14

三、烷烃的结构与构象17

四、烷烃的物理性质20

五、烷烃的化学性质22

六、自然界的烷烃23

第二节 烯烃24

一、乙烯的结构24

二、烯烃的命名和异构现象25

三、烯烃的物理性质27

四、烯烃的化学性质28

五、诱导效应与马氏规律的解释31

六、自然界的烯烃33

第三节 炔烃33

一、乙炔的结构33

三、炔烃的物理性质34

二、炔烃的命名和异构现象34

四、炔烃的化学性质35

第四节 二烯烃36

一、二烯烃的分类与命名36

二、1，3-丁二烯的分子结构37

三、共轭体系与共轭效应38

四、1，3-丁二烯的化学性质38

第五节 萜类化合物40

一、概念和分类40

二、单萜40

三、倍半萜41

四、二萜42

五、四萜42

内容提要43

习题44

一、环烷烃的分类和命名46

第一节 环烷烃46

第三章 环烃46

二、环烷烃的物理性质47

三、环烷烃的化学性质47

四、环烷烃的稳定性与分子结构的关系48

五、环烷烃的顺反异构和环己烷的构象49

第二节 芳香烃51

一、芳香烃的分类与命名52

二、苯的分子结构53

三、单环芳烃的物理性质55

四、单环芳烃的化学性质55

五、苯环上亲电取代的定位规律59

六、稠环芳烃61

七、休克尔规则与非苯芳烃65

内容提要66

习题66

二、命名69

一、分类69

第一节 卤代烃的分类和命名69

第四章 卤代烃69

第二节 卤代烃的性质70

一、物理性质70

二、化学性质71

三、卤原子的化学活性与卤代烃结构的关系73

第三节 亲核取代反应历程和消除反应历程75

一、亲核取代反应历程75

二、消除反应历程77

第四节 重要的卤代烃78

内容提要80

习题80

第五章 醇、酚、醚82

第一节 醇82

一、醇的分类和命名82

二、醇的物理性质83

三、醇的化学性质84

四、个别化合物87

五、硫醇88

第二节 酚89

一、酚的分类和命名89

二、酚的物理性质90

三、酚的化学性质92

四、个别化合物94

第三节 醚96

一、醚的分类和命名96

二、醚的物理性质97

三、醚的化学性质97

四、个别化合物98

五、硫醚99

内容提要99

习题100

第一节 醛和酮102

一、醛、酮的分类和命名102

第六章 醛、酮、醌102

二、醛、酮的物理性质103

三、醛、酮的化学性质104

四、个别化合物111

第二节 醌112

一、醌的结构和命名112

二、醌的性质113

三、个别化合物114

内容提要115

习题116

第七章 羧酸和取代酸118

第一节 羧酸118

一、羧酸的分类和命名118

二、羧酸的物理性质119

三、羧酸的化学性质120

四、个别羧酸124

一、羧酸衍生物的命名126

第二节 羧酸衍生物126

二、物理性质127

三、化学性质127

四、酯化反应历程128

第三节 取代酸129

一、羟基酸129

二、羰基酸134

内容提要137

习题138

第八章 旋光异构141

第一节 物质的旋光性141

一、偏振光与旋光性物质141

二、旋光仪与比旋光度142

第二节 旋光性与分子结构的关系143

一、手性与手性分子143

二、对称因素与手性碳原子144

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构145

一、对映体145

二、外消旋体146

三、旋光异构体构型的表示式147

四、旋光异构体构型的标记法148

第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构151

一、含两个不相同手性碳原子的化合物151

二、含两个相同手性碳原子的化合物152

内容提要154

习题155

第九章 胺和酰胺158

第一节 胺158

一、胺的分类和命名158

二、胺的结构159

三、胺的物理性质160

四、胺的化学性质160

五、个别化合物165

第二节 酰胺166

一、概述166

三、酰胺的化学性质167

二、酰胺的物理性质167

四、碳酸的酰胺168

内容提要170

习题170

第十章 杂环化合物和生物碱172

第一节 杂环化合物172

一、杂环的分类和命名172

二、杂环的结构175

三、杂环的化学性质177

四、重要杂环化合物及其衍生物181

第二节 生物碱189

一、生物碱概述189

二、生物碱的一般性质189

三、生物碱的提取方法189

四、重要的生物碱190

内容提要192

习题193

二、油脂的组成和结构197

一、油脂的存在197

第十一章 油脂和类脂197

第一节 油脂197

三、油脂的性质199

四、肥皂和表面活性剂202

第二节 类脂204

一、磷脂204

二、蜡207

三、甾体化合物208

内容提要212

习题212

第十二章 碳水化合物213

第一节 单糖213

一、单糖的构型214

二、单糖的环状结构216

三、单糖的性质221

四、重要的单糖及其衍生物225

一、还原性二糖228

第二节 二糖228

二、非还原性二糖229

第三节 多糖230

一、淀粉231

二、糖元233

三、纤维素233

四、半纤维素234

五、果胶质235

内容提要236

习题237

第十三章 蛋白质和核酸238

第一节 α-氨基酸238

一、α-氨基酸的结构、分类和命名239

二、α-氨基酸的构型241

三、α-氨基酸的性质241

一、蛋白质的结构245

第二节 蛋白质245

二、蛋白质的性质250

三、蛋白质的分类253

第三节 核酸254

一、核酸的水解255

二、构成核酸的基本单位——单核苷酸255

三、核酸的一级结构258

四、核酸的空间结构259

内容提要261

习题262

有机化学实验实习264

第一部分 有机化学实验的一般知识264

一、有机化学实验须知264

二、有机化学实验的安全知识265

1．实验室安全守则265

2．事故的预防和处理通则265

3．有机化学实验室急救常识266

（二）标准磨口玻璃仪器267

三、有机化学实验常用的玻璃仪器267

（一）普通玻璃仪器267

四、仪器的洗涤、干燥和装配原则269

（一）仪器的洗涤269

（二）仪器的干燥270

（三）仪器装配的原则271

五、加热和冷却271

（一）加热271

（二）冷却271

六、塞子的选择、钻孔及玻璃管的加工273

（一）塞子的选择和钻孔273

（二）玻璃管的加工274

（三）玻璃管插入塞子的方法275

七、实验预习报告、实验记录和实验报告的书写275

第二部分 有机化学基本操作实验277

实验一 重结晶提纯法——粗苯甲酸的提纯277

实验二 熔点的测定——用毛细管法测定苯甲酸的熔点280

实验三 普通蒸馏及沸点的测定——用常量法测定乙醇的沸点282

实验四 简单分馏——50％乙醇的分馏286

实验五 水蒸气蒸馏——苯胺的纯化288

实验六 减压蒸馏——粗糠醛的精制293

实验七 柱色谱——亚甲基蓝和甲基橙的分离297

实验八 纸色谱——果糖和葡萄糖的分离299

实验九 薄层色谱——果糖和蔗糖的分离301

实验十 旋光度的测定——用旋光仪测定葡萄糖溶液的浓度304

实验十一 折光率的测定——用阿贝折光仪测定乙醇的折光率306

第三部分 有机化合物的合成实验308

实验十二 乙酸乙酯的制备308

实验十三 乙酰苯胺的制备310

实验十四 4-氯苯氧乙酸的制备311

实验十五 己二酸的制备313

实验十六 阿斯匹林的制备314

实验十七 从茶叶中提取咖啡因316

第四部分 天然有机化合物的提取实验316

实验十八 粗脂肪的提取318

实验十九 从松脂中提取松节油319

第五部分 有机化合物的性质实验320

实验二十 醇、酚、醛、酮的性质320

实验二十一 羧酸及其衍生物的性质324

实验二十二 碳水化合物的性质326

实验二十三 蛋白质的性质329

二、我国化学试剂的规格等级332

附录332

一、常用化学元素国际原子量表332

三、一些常见有机化合物的物理常数333

四、常用干燥剂的性能及应用范围334

五、常用酸碱溶液的密度、浓度及其配制335

六、水的饱和蒸气压（1—100℃）335

七、常用有机溶剂的纯化336

八、专用名词缩写索引337