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1.1 有机化合物1

1.1.1 有机化合物的特点1

第1章 绪论1

1.1.2 有机化合物的分类和官能团2

1.2 有机化合物的结构理论4

1.2.1 原子轨道和八隅体4

1.2.2 共价键理论和杂化轨道5

1.2.3 分子轨道理论7

1.2.4 键长、键角和键能8

1.2.5 键的极性9

1.2.6 孤对电子和形式电荷10

1.3 有机化合物构造式的表示方式11

1.4 共振论简介11

1.5.2 氢键14

1.5 有机化合物中比共价键弱的作用力14

1.5.1 范氏力14

1.6 有机分子内的张力15

1.7 有机化学中的酸和碱15

1.7.1 质子理论15

1.7.2 电子理论16

1.8 电子效应、立体效应和主客效应17

1.8.1 诱导效应17

1.8.2 共轭效应18

1.8.3 超共轭效应19

1.8.4 立体效应19

1.8.5 溶剂和溶剂效应19

1.9 有机化合物的反应21

1.11 怎样学习有机化学22

1.10 有机反应的表示方式和符号应用22

习题23

第2章 饱和烃25

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构25

2.2 烷烃的命名26

2.2.1 烷基的概念27

2.2.2 烷烃的命名28

2.3 烷烃的结构30

2.3.1 甲烷的结构和碳原子轨道的sp3杂化30

2.3.2 其他烷烃的结构31

2.4 烷烃的构象31

2.4.1 乙烷的构象32

2.4.2 丁烷的构象33

2.5 烷烃的物理性质34

2.6 烷烃的化学性质36

2.6.1 取代反应36

2.6.2 氧化反应41

2.6.3 异构化反应42

2.6.4 裂化反应42

2.7 烷烃的主要来源和制法43

2.7.1 烷烃的来源——石油和天然气43

2.7.2 烷烃的制法44

2.8 环烷烃45

2.8.1 环烷烃的命名46

2.8.2 环烷烃的物理性质和化学性质47

2.8.3 环烷烃的来源和制备49

2.8.4 环己烷的构象分析49

习题53

3.1 对映异构和四面体碳55

第3章 立体化学55

3.2 偏振光和分子的旋光性56

3.3 对称元素和手性56

3.4 手性原子和手性分子58

3.5 比旋光度59

3.6 含一个手性碳原子的化合物59

3.6.1 手性分子的表示方法59

3.6.2 Fischer投影式60

3.6.3 Cahn-Ingold-Prelog次序规则和R/S命名61

3.6.4 外消旋体和外消旋化62

3.7 相对构型和绝对构型62

3.8.1 非对映异构体64

3.8 含多个手性碳原子的化合物64

3.8.2 内消旋体65

3.9 对映异构体的性质66

3.10 外消旋体的拆分66

3.11 产生手性中心的反应（Ⅰ）：前手性碳原子上的卤化反应67

3.12 同分异构现象小结68

习题68

第4章 烯烃71

4.1 烯烃的命名和结构71

4.1.1 烯烃的命名71

4.1.2 乙烯的结构72

4.1.3 烯烃的异构和Z/E标记法73

4.2 烯烃的物理性质74

4.3.1 亲电加成反应76

4.3 烯烃的化学性质76

4.3.2 自由基加成反应82

4.3.3 硼氢化反应83

4.3.4 与卡宾的反应84

4.3.5 α-H的反应85

4.3.6 氧化反应86

4.3.7 还原反应（催化加氢）88

4.3.8 复分解反应89

4.3.9 聚合反应90

4.4 烯烃的制法91

4.4.1 烯烃的工业制法91

4.4.2 烯烃的实验室制法92

习题92

5.1 炔烃的异构和命名95

第5章 炔烃 二烯烃95

5.2 炔烃的结构96

5.3 炔烃的物理性质97

5.4 炔烃的化学性质97

5.4.1 三键碳上氢原子的弱酸性97

5.4.2 加成反应98

5.4.3 氧化反应102

5.4.4 聚合反应102

5.5 炔烃的制备103

5.5.1 乙炔的生产103

5.5.2 由二元卤代烷制备炔烃104

5.5.3 由金属炔化物制备炔烃104

5.6 二烯烃的分类和命名104

5.7 共轭二烯烃的结构及特性105

5.8.1 1,2-加成和1,4-加成108

5.8 共轭二烯烃的性质108

5.8.2 双烯合成与电环化反应110

5.8.3 二烯烃的聚合——合成橡胶111

5.9 周环反应113

5.9.1 分子轨道对称守恒原理114

5.9.2 电环化反应115

5.9.3 环加成反应117

习题119

第6章 有机化合物的结构解析122

6.1 质谱122

6.1.1 基本原理122

6.1.2 分子离子峰124

6.1.3 分子离子的碎裂126

6.1.4 质谱在结构测定中的应用129

6.2 紫外光谱130

6.2.1 基本原理130

6.2.2 紫外光谱与分子结构的关系131

6.3 红外光谱134

6.3.1 基本原理134

6.3.2 红外光谱与分子结构的关系135

6.4 核磁共振谱138

6.4.1 1H NMR基本原理139

6.4.2 化学位移140

6.4.3 1H NMR积分曲线143

6.4.4 1H NMR自旋偶合和自旋裂分143

6.4.5 1H NMR谱图的解析145

6.4.6 13C NMR146

习题147

第7章 芳烃及非苯芳烃150

7.1 苯的结构和芳香性150

7.1.1 凯库勒结构式150

7.1.2 苯分子结构的近代概念151

7.1.3 休克尔规则153

7.1.4 芳香性的判断154

7.2 单环芳烃的构造异构和命名156

7.3 单环芳烃的来源和制法158

7.3.1 煤的干馏158

7.3.2 石油的芳构化158

7.4 单环芳烃的物理性质159

7.5 苯的化学性质160

7.5.1 亲电取代反应160

7.5.2 加成反应166

7.5.3 芳烃侧链反应167

7.6 苯环上亲电取代反应的定位规则168

7.6.1 定位规则170

7.6.2 二取代苯的定位规则172

7.6.3 定位规则的应用172

7.7 联苯及其衍生物173

7.8 稠环芳烃174

7.8.1 萘的结构和性质175

7.8.2 其他稠环芳烃178

7.9 非苯芳烃180

7.9.1 薁181

7.9.2 轮烯181

7.10 杂环化合物182

7.10.1 杂环化合物的分类和命名182

7.10.2 杂环化合物的结构与芳香性183

7.10.3 杂环化合物的化学性质184

7.10.4 五元杂环化合物186

7.10.5 六元杂环化合物190

习题192

第8章 卤代烃195

8.1 卤代烃的分类和命名195

8.2 卤代烃的物理性质196

8.3 卤代烃的化学性质197

8.3.1 亲核取代反应197

8.3.2 消除反应198

8.3.3 还原反应199

8.3.4 与金属反应199

8.4 亲核取代反应机理200

8.4.1 单分子亲核取代反应201

8.4.2 双分子亲核取代反应203

8.4.3 影响亲核取代反应历程的因素204

8.5 消除反应机理206

8.5.1 单分子消除反应（E1）207

8.5.2 双分子消除反应（E2）207

8.5.3 影响消除反应历程的因素208

8.5.4 消除反应的取向208

8.5.5 消除反应与取代反应的竞争209

8.6 卤代烃的制备211

8.6.1 烃类的卤代反应211

8.7.1 三氯甲烷212

8.6.4 卤素的置换212

8.7 重要的卤代烃212

8.6.2 由醇制备212

8.6.3 不饱和烃与卤化氢或卤素的加成212

8.7.2 四氯化碳213

8.7.3 氯乙烯213

8.7.4 氯苯213

8.7.5 氯化苄213

8.8 有机氟化物214

8.9 金属有机化合物215

8.9.1 有机锂化合物215

8.9.2 有机磷化合物216

8.9.3 有机硅化合物218

8.9.4 二茂铁219

8.9.5 有机铝化合物220

习题221

9.1.1 醇的结构224

9.1.2 醇的分类224

第9章 醇、酚和醚224

9.1 醇的结构、分类和命名224

9.1.3 醇的命名225

9.2 醇的物理性质226

9.3 醇的化学性质229

9.3.1 醇的酸性229

9.3.2 生成卤代烃229

9.3.3 生成酯230

9.3.4 脱水反应231

9.3.5 氧化和脱氢232

9.4 多元醇的反应233

9.4.1 螯合物的生成233

9.5 醇的制备234

9.5.1 由烯烃制备234

9.4.2 氧化反应234

9.4.3 频哪醇重排234

9.5.2 由格氏试剂制备235

9.5.3 由卤代烃制备236

9.5.4 由羰基化合物还原制备236

9.6 重要的醇237

9.6.1 甲醇237

9.6.2 乙醇237

9.6.3 丙醇238

9.6.4 乙二醇238

9.6.5 丙三醇239

9.7 硫醇240

9.7.1 硫醇的性质240

9.6.6 苯甲醇240

9.7.2 硫醇的制备241

9.8 酚的结构、分类和命名242

9.9 酚的物理性质242

9.10 酚的化学性质244

9.10.1 酸性244

9.10.2 酯化反应和弗里斯重排245

9.10.3 亲电取代反应245

9.10.4 显色反应249

9.11 酚的制备249

9.12 重要的酚250

9.12.1 苯酚250

9.12.2 甲（苯）酚250

9.12.3 对苯二酚250

9.12.5 环氧树脂251

9.12.4 萘酚251

9.12.6 离子交换树脂252

9.13 醚的结构、分类和命名253

9.14 醚的物理性质253

9.15 醚的化学性质254

9.15.1 醚的自动氧化254

9.15.2 ？盐的形成254

9.15.3 醚键的断裂255

9.15.4 1,2-环氧化合物的开环反应256

9.16 醚的制备257

9.16.1 威廉姆森醚合成257

9.16.2 醇分子间失水257

9.16.3 酚醚的生成和克莱森重排257

9.17.1 环氧乙烷258

9.17 环醚258

9.17.2 环氧丙烷259

9.17.3 3-氯-1,2-环氧丙烷259

9.17.4 1,4-二氧六环260

9.17.5 冠醚260

9.18 硫醚261

9.18.1 硫醚的性质261

9.18.2 硫醚的制备262

习题262

第10章 醛和酮265

10.1 羰基的特征265

10.2 醛和酮的命名265

10.3 醛和酮的物理性质266

10.4.1 亲核加成反应268

10.4 醛和酮的化学性质268

10.4.2 羰基加成反应的立体化学274

10.4.3 α-氢原子的活泼性276

10.4.4 氧化和还原280

10.5 醛基和酮基的保护和去保护282

10.6 不饱和醛酮283

10.6.1 乙烯酮283

10.6.2 α,β-不饱和醛酮284

10.7 醛和酮的制备286

10.7.1 炔烃的水合286

10.7.2 羰基合成286

10.7.3 傅瑞德尔-克拉夫茨酰基化反应286

10.7.4 盖特曼-科赫反应286

10.7.7 醇的氧化与脱氢287

10.7.5 芳烃的侧链氧化287

10.7.6 同碳二卤代物的水解287

10.7.8 羧酸衍生物的还原288

10.8 重要的醛和酮288

10.8.1 甲醛288

10.8.2 乙醛289

10.8.3 丙酮289

10.9 醌290

10.9.1 醌的命名290

10.9.2 醌的反应291

10.9.3 醌的制备292

习题292

第11章 羧酸及其衍生物296

11.1 羧酸的命名及结构296

11.2 羧酸的物理性质298

11.3 羧酸的化学性质300

11.3.1 羧酸的酸性300

11.3.2 α-H卤代303

11.3.3 脱羧反应303

11.3.4 羧基的还原304

11.3.5 羧酸衍生物的生成304

11.4 羧酸的制备方法306

11.4.1 氧化306

11.4.2 腈水解307

11.4.3 金属有机试剂与CO2作用307

11.5 羟基酸308

11.5.1 羟基酸的性质308

11.5.2 羟基酸的制备310

11.6 羧酸衍生物的命名与结构311

11.7 羧酸衍生物的物理性质312

11.8 羧酸衍生物的化学性质313

11.8.1 羧酸衍生物的亲核加成-消除反应313

11.8.2 水解、醇解、氨解反应314

11.8.3 羧酸衍生物与金属有机试剂的反应317

11.8.4 酯缩合反应318

11.8.5 还原反应320

11.9 羧酸衍生物的制备320

11.10 碳酸衍生物321

11.10.1 碳酰氯321

11.10.2 碳酰胺322

11.10.3 氨基甲酸酯323

11.10.4 原甲酸酯323

11.12 β-二羰基化合物324

11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性324

11.11 油脂及蜡324

11.12.2 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用325

11.12.3 丙二酸二乙酯在合成中的应用328

11.12.4 其他活性亚甲基化合物的反应329

11.12.5 克恼文格尔反应330

11.12.6 迈克尔加成反应331

习题332

第12章 含氮化合物337

12.1 硝基化合物337

12.1.1 硝基化合物的结构、分类和命名337

12.1.2 脂肪族硝基化合物338

12.1.3 芳香族硝基化合物339

12.2.1 胺的结构、分类和命名342

12.2 胺342

12.2.2 胺的物理性质344

12.2.3 胺的化学性质345

12.2.4 胺的制备方法351

12.3 重氮盐的性质及其在合成上的应用353

12.3.1 取代反应353

12.3.2 偶联反应355

12.4 偶氮化合物和偶氮染料356

12.5 重氮甲烷和卡宾357

12.6 叠氮化合物和胍359

12.6.1 叠氮化合物359

12.6.2 胍359

12.7.1 腈360

12.7.2 异腈360

12.7 腈、异腈和它们的衍生物360

12.7.3 异氰酸酯361

12.8 表面活性剂361

习题362

第13章 糖366

13.1 单糖的结构366

13.1.1 单糖的构型366

13.1.2 单糖的环状结构及构象367

13.2 单糖的性质368

13.2.1 单糖的物理性质368

13.2.2 单糖的化学性质369

13.2.3 重要的单糖373

13.2.4 重要的单糖衍生物375

13.3.1 常见寡糖的结构376

13.3 二糖和三糖376

13.3.2 寡糖的性质377

13.3.3 常见的寡糖377

13.4 多糖378

13.4.1 同聚多糖379

13.4.2 杂聚多糖381

13.4.3 结合糖383

习题383

第14章 氨基酸、多肽及蛋白质385

14.1 氨基酸的结构和种类385

14.1.1 氨基酸的结构385

14.1.2 氨基酸的种类386

14.2 氨基酸的性质388

14.2.1 氨基酸的物理性质388

14.2.2 氨基酸的化学性质389

14.3.1 化学合成392

14.3 氨基酸的制备和应用392

14.3.2 氨基酸的生物合成394

14.3.3 氨基酸的其他制备方法395

14.4 多肽396

14.4.1 肽的理化性质396

14.4.2 多肽的合成397

14.5 蛋白质398

14.5.1 蛋白质的元素组成及分类399

14.5.2 蛋白质的结构399

14.5.3 蛋白质的理化性质401

14.5.4 蛋白质的分离纯化403

14.5.5 酶的概述405

习题405

15.1.1 戊糖407

15.1.2 碱基407

第15章 核酸407

15.1 核酸的组成407

15.1.3 核苷及核苷酸408

15.2 核酸的结构410

15.2.1 核酸的一级结构410

15.2.2 DNA的分子结构410

15.2.3 RNA的种类和分子结构412

15.3 核酸的理化性质415

15.3.1 核酸的一般理化性质415

15.3.2 核酸的水解415

15.3.3 核酸的变性、复性和分子杂交415

15.3.4 核酸的颜色反应以及在分析测定中的运用416

15.4.1 核酸分离纯化的基本原则417

15.4 核酸的分离纯化417

15.4.2 DNA的分离纯化418

15.4.3 RNA的分离纯化418

15.5 核酸的分析研究方法418

习题419

第16章 有机合成421

16.1 有机合成设计总体思路421

16.1.1 反合成分析421

16.1.2 目标分子的切断策略与技巧424

16.2 有机合成方法选择与应用425

16.2.1 有机反应选择性的应用425

16.2.2 导向基的应用426

16.2.3 重排反应的应用427

16.2.5 不对称合成428

16.2.4 合成路线考察与选择428

16.2.6 计算机辅助有机合成设计430

16.2.7 组合化学430

16.2.8 绿色合成化学431

16.3 新型有机合成技术简介433

16.3.1 有机光化学合成433

16.3.2 有机电化学合成434

16.3.3 有机辐射化学合成434

16.3.4 有机固相合成435

16.3.5 相转移催化合成436

习题437

主题词索引439

西文人名索引449

有机化合物的氢、碳核磁共振波谱峰值检索451

1．有机化合物的1H化学位移451

2．有机化合物的13C化学位移452