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第一章 有机化学实验常识1

一、有机化学实验及其分类1

二、有机化学实验室常见事故的预防和处置2

三、有机化学实验室学生守则4

四、有机化学实验室的常用仪器5

1.玻璃仪器5

2.小型机电仪器7

3.其他仪器和器具8

五、有机化学实验中的常识性技能9

1.玻璃仪器的洗涤和干燥9

2.塞子的选择、钻孔和装配10

3.化学试剂的取用10

4.加热11

5.冷却12

6.搅拌13

六、实验预习、实验记录和实验报告14

七、手册查阅和有机化学文献简介18

第二章 有机化学实验中的操作理论25

一、温度计的读数误差及其校正25

二、折射和折射率26

三、比旋光度及其测定原理26

四、液体的蒸气压及相关理论28

1.纯净液体的蒸气压28

2.二组分混合液体蒸气压29

3.真空条件下液体的沸腾行为37

4.液体的蒸气压理论小结39

五、晶体的蒸气压及相关理论40

1.纯净晶体的蒸气压、三相点和熔点40

2.晶体升华的条件40

3.含有杂质的晶体的熔融行为41

2.固体物质的溶解和结晶43

六、溶解和结晶43

1.溶质、溶剂、溶解度43

3.含杂质固体的溶解和结晶44

4.理想溶剂和实用溶剂45

七、溶解和分配46

1.分配和分配系数46

2.液-液萃取及其计算46

3.分配柱层析48

4.分配薄层层析和纸层析48

5.气-液层析49

八、吸附及相关理论51

1.吸附现象和吸附力51

2.脱色过程中的吸附作用52

3.层析过程中的吸附作用53

4.干燥过程中的吸附作用56

九、结晶水、吸水容量和干燥效能57

第三章 有机化学实验中的基本装置和基本操作60

一、简单玻璃工操作60

实验1 简单玻璃工操作63

二、晶体化合物的熔点测定64

实验2 熔点测定和温度计的校正68

三、阿贝折射仪及其操作程序69

四、比旋光度的测定71

五、简单蒸馏72

实验3 工业乙醇的简单蒸馏75

六、分馏75

1.简单分馏75

2.精密分馏76

实验4 分馏柱理论塔板数的测定78

七、减压蒸馏80

实验5 甲醇-水的分馏80

实验6 呋喃甲醛的减压蒸馏85

八、水蒸气蒸馏86

实验7 丛橙皮中提取柠檬烯88

九、回流89

实验8 香豆素-3-羧酸91

十、重结晶92

实验9 工业苯甲酸粗品的重结晶96

实验10 用乙醇-水混合溶剂重结晶萘97

十一、升华98

十二、萃取98

实验11 叔氯丁烷102

实验12 从茶叶中提取咖啡因103

十三、柱层析105

实验13 偶氮苯与邻-硝基苯胺的柱层析分离110

实验14 菠菜叶色素的分离111

十四、薄层层析113

实验15 偶氮苯和邻-硝基苯胺的薄层分离和检测118

实验16 光化异构化和顺、反偶氮苯的分离119

十五、纸层析120

实验17 头发蛋白中氨基酸的分离和鉴定122

十六、气相层析简介123

十七、干燥129

1.液体的干燥129

2.固体的干燥133

3.气体的干燥134

4.实验室中常用的干燥剂及其特性135

实验18 无水乙醚136

一、红外光谱138

1.基本原理138

第四章 波谱技术简介138

2.有机官能团的特征吸收及影响因素140

3.红外光谱仪的一般结构143

4.结外光谱的制样技术144

5.使用红外光谱仪应注意的问题146

6.IR-408型红外光谱仪及其操作146

7.红外光谱图的解析和应用147

实验19 乙酰苯胺和二酸二乙酯的红外光谱149

二、紫外与可见光谱149

1.基本原理149

2.影响紫外光谱吸收位置的主要因素151

3.紫外光谱在有机化学中的应用155

4.紫外-可见分光光度计的一般结构和使用注意事项156

5.UV-240型分光光度计的特点与操作158

三、核磁共振谱160

实验20 咖啡因和偶氮苯的紫外光谱160

1.核磁共振和核磁共振仪161

2.化学位移162

3.自旋-自旋偶合164

4.化学位移表和化学位移值的近似计算168

5.核磁共振谱图的解析及注意事项172

第五章 简单制备实验176

实验21 混合物的分离与纯化176

实验22 红辣椒中色素的分离178

实验23 正溴丁烷179

实验24 二苯甲醇180

实验25 正丁醚181

实验26 己二酸182

实验27 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐183

实验28 蒽与顺丁烯二酸酐的加成185

实验29 苄叉丙酮186

实验31 正己酸187

实验30 苯亚甲苯乙酮187

实验32 2，4-二氯苯氧乙酸189

实验33 2-硝基-1，3-苯二酚190

实验34 邻-硝基苯酚和对-硝基苯酚191

实验35 二苯酮192

实验36 甲基橙193

实验37 三蝶烯194

实验38 驱蚊剂N，N-二乙基-间-甲苯甲酰胺196

实验39 苯甲醇和苯甲酸198

实验40 8-羟基喹啉199

实验41 饱和碳原子上的亲核取代竞争200

实验42 有机玻璃203

实验43 脲醛树脂204

一、相转移催化合成·卡宾及其反应207

第六章 连续合成实验207

实验44 环己烯208

实验45 7，7-二氯双环-［4.1.0］-庚烷209

二、乙酰乙酸乙酯的合成与反应210

实验46 乙酸乙酯211

实验47 乙酰乙酸乙酯212

实验48 脱氢醋酸213

实验49 2-庚酮214

三、肉桂酸的合成与氢化215

实验50 肉桂酸216

实验51 氢化肉桂酸217

四、碳正离子和自由基219

实验52 苯甲酸乙酯221

实验53 三苯甲醇222

五、磺胺药物223

实验54 三苯甲基碳正离子和自由基223

实验55 硝基苯226

实验56 苯胺227

实验57 乙酰苯胺228

实验58 对-氨基苯磺酰胺(磺胺)228

实验59 磺胺胍230

六、偶氮染料毛巾红230

实验60 对-硝基乙酰苯胺231

实验61 对-硝基苯胺232

实验62 1-(对-硝基苯偶氮)-2-萘酚(毛巾红)233

七、己内酰胺的合成与水解开环234

实验63 环己酮234

实验64 环己酮肟235

实验65 己内酰胺235

实验66 6-氨基己酸236

八、去甲斑螯素及其衍生物237

实验67 呋喃甲醇和呋喃甲酸238

实验68 呋喃甲酸的脱羧239

实验69 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚-5-烯-2，3-二羧酸酐240

实验70 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二羧酸酐(去甲斑螯素)240

实验71 7-氧杂双环-［2.2.1］-庚烷-2，3-二酰亚胺(去甲斑螯酰亚胺)241

实验72 N-苄基去甲斑螯酰亚胺241

九、外消旋体的拆分242

实验73 外消旋α-苯乙胺244

实验74 外消旋α-苯乙胺的拆分244

第七章 微型有机化学实验246

一、微型有机化学实验的意义和发展246

二、微型有机化学实验的仪器249

三、微型有机化学实验的常用装置和基本操作252

1.微型回流252

2.微型简单蒸馏253

3.微型分馏254

4.微型减压蒸馏和减压分馏255

5.微型水蒸气蒸馏256

6.微型过滤256

7.微型萃取257

8.微型重结晶技术258

9.微型升华261

10.微量样品的干燥261

11.少量液体的转移、计量、储存和蒸发262

12.微量法测定液体沸点263

13.微型的气体实验264

四、微型有机制备实验265

实验75 工业苯甲酸的安瓿瓶法重结晶265

实验76 二苄叉丙酮266

实验77 苯甲醛的歧化267

实验79 环己烯的合成(微型法)268

实验78 乙酸异戊酯的合成268

实验80 甲基橙(微型法)269

实验81 脱氢醋酸(微型法)270

实验82 蒽与顺丁烯二酸酐的加成(微型法)271

第八章 有机化合物的定性鉴定273

一、化合物鉴定的一般步骤273

二、元素定性鉴定276

三、官能团的定性鉴定279

(一)烷、烯、炔的鉴定279

(二)卤代烃的鉴定281

(三)醇的鉴定282

(四)酚的鉴定283

(五)醛和酮的鉴定285

(六)乙酰乙酸乙酯的鉴定288

(八)胺的鉴定290

(七)硝基化合物的鉴定290

(九)糖的鉴定292

(十)氨基酸和蛋白质的鉴定296

四、微生物的制备299

附录303

附录1 常用元素相对原子质量表303

附录2 水的蒸气压力表(0～100℃)303

附录3 常用有机溶剂在水中的溶解度304

附录4 常见共沸混合物304

附录5 我国和其他国家试剂规格等级对照表305

附录6 常用酸碱溶液密度及百分组成表306

附录7 常用酸碱溶液百分浓度与摩尔浓度对照表310

附录8 酸碱指示剂311

附录9 部分有机化合物的酸离解常数312

附录10 常用有机溶剂的纯化313

附录11 常见有机基团的IR特征吸收频率319

附录12 取代苯在IR谱图中两个特征吸收区内出现吸收峰的数目、形状和位置320

附录13 各种氯核化学位移的近似值范围321

附录14 商品氘代溶剂中残留质子的化学位移322

附录15 用于构成十进制倍数和分数单位的词头322

附录16 常用法定计量单位323

附录17 有机化学文献和手册中常见的英文缩写324

附录18 本书部分实验产物或原料的波谱图(或波谱数据)326

附录19 常见化学品的危险性特征344

19-(Ⅰ)常见无机物的危险性特征346

19-(Ⅱ)常见有机物的危险性特征352

反应类型索引379

实验产物类型索引379

实验技术索引380

参考书目381