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第1章 绪论1

1.1 有机化学和有机化合物的特性1

1.2 结构概念和结构理论3

1.2.1 A.Kekulé（凯库勒）及A.Couper（古柏尔）的两个重要基本规则（1857）3

1.2.2 A.Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论（1861）5

1.3 化学键7

1.3.1 原子轨道7

1.3.2 原子的电子构型8

1.3.3 典型的化学键9

1.3.4 价键理论10

1.3.5 分子轨道理论13

1.3.6 共价键的极性 分子的偶极矩17

1.3.7 共价键的键长 键角 键能19

1.4 酸碱的概念22

1.4.1 酸碱电离理论22

1.4.2 酸碱溶剂理论22

1.4.3 酸碱质子理论22

1.4.4 酸碱电子理论24

1.4.5 软硬酸碱理论25

章末习题25

复习本章的指导提纲26

英汉对照词汇27

第2章 有机化合物的分类 表示方式 命名29

2.1 有机化合物的分类29

2.2 有机化合物的表示方式31

2.2.1 有机化合物构造式的表示方式31

2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式32

2.3 有机化合物的同分异构体33

有机化合物的命名35

2.4 烷烃的命名35

2.4.1 链烷烃的命名36

2.4.2 单环烷烃的命名43

2.4.3 桥环烷烃的命名45

2.4.4 螺环烷烃的命名46

2.5 烯烃和炔烃的命名47

2.5.1 烯基、炔基和亚基的命名47

2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名48

2.6 芳香烃的命名52

2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名52

2.6.2 多环芳烃的命名54

2.6.3 非苯芳烃的命名56

2.7 烃衍生物的系统命名57

2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称57

2.7.2 单官能团化合物的系统命名58

2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名61

2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名62

2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名64

章末习题65

复习本章的指导提纲66

英汉对照词汇66

第3章 立体化学70

3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性70

3.1.1 甲烷sp3杂化σ键70

3.1.2 乙烯sp2杂化π键71

3.1.3 乙炔sp杂化正交的π键71

构象、构象异构体72

3.2 链烷烃的构象72

3.2.1 乙烷的构象72

3.2.2 丙烷的构象74

3.2.3 正丁烷的构象 构象分布75

3.2.4 乙烷衍生物的构象分布76

3.3 环烷烃的构象77

3.3.1 Baeyer张力学说77

3.3.2 环丙烷的构象78

3.3.3 环丁烷的构象78

3.3.4 环戊烷的构象79

3.3.5 环己烷的构象79

3.3.6 取代环己烷的构象81

3.3.7 十氢化萘的构象84

3.3.8 中环化合物的构象85

旋光异构体86

3.4 旋光性86

3.4.1 平面偏振光86

3.4.2 旋光仪 旋光物质旋光度87

3.4.3 比旋光度 分子比旋光度87

3.5 手性和分子结构的对称因素88

3.5.1 手性 手性分子88

3.5.2 判别手性分子的依据88

3.6 含手性中心的手性分子90

3.6.1 手性中心和手性碳原子90

3.6.2 含一个手性碳原子的化合物90

3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物93

3.6.4 含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物95

3.6.5 含手性碳原子的单环化合物97

3.6.6 含有其他不对称原子的光活性分子99

3.7 含手性轴的旋光异构体100

3.7.1 丙二烯型的旋光异构体100

3.7.2 联苯型的旋光异构体101

3.8 含手性面的旋光异构体103

3.9 消旋、拆分和不对称合成104

3.9.1 外消旋化104

3.9.2 差向异构化105

3.9.3 外消旋体的拆分106

3.9.4 不对称合成法108

章末习题109

复习本章的指导提纲111

英汉对照词汇111

第4章 烷烃 自由基取代反应114

4.1 烷烃的分类114

4.2 烷烃的物理性质114

烷烃的反应116

4.3 预备知识116

4.3.1 有机反应及其分类116

4.3.2 有机反应机理117

4.3.3 有机反应中的热力学与动力学118

4.4 烷烃的结构和反应性分析121

4.5 自由基反应121

4.5.1 碳自由基的定义和结构121

4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性122

4.5.3 自由基反应的共性123

4.6 烷烃的卤化124

4.6.1 甲烷的氯化124

4.6.2 甲烷的卤化125

4.6.3 高级烷烃的卤化126

4.7 烷烃的热裂128

4.8 烷烃的氧化130

4.8.1 自动氧化130

4.8.2 燃烧130

4.9 烷烃的硝化130

4.10 烷烃的磺化及氯磺化131

4.11 小环烷烃的开环反应132

烷烃的制备133

4.12 烷烃的来源133

章末习题134

复习本章的指导提纲135

英汉对照词汇135

第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱137

（一）紫外光谱137

5.1 紫外光谱的基本原理138

5.1.1 紫外光谱的产生138

5.1.2 电子跃迁的类型138

5.2 紫外光谱图139

5.3 各类化合物的电子跃迁141

5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁141

5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁141

5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁144

5.4 影响紫外光谱的因素145

5.4.1 生色团和助色团145

5.4.2 红移现象和蓝（紫）移现象146

5.4.3 增色效应和减色效应147

5.5 λmax与化学结构的关系148

（二）红外光谱150

5.6 红外光谱的基本原理150

5.6.1 红外光谱的产生150

5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率151

5.6.3 振动自由度和红外吸收峰152

5.6.4 红外光谱仪及测定方法152

5.7 红外光谱图153

5.7.1 红外光谱图的组成153

5.7.2 官能团区和指纹区154

5.8 重要官能团的红外特征吸收155

5.8.1 烷烃红外光谱的特征155

5.8.2 烯烃红外光谱的特征156

5.8.3 炔烃红外光谱的特征158

5.8.4 芳烃红外光谱的特征158

5.8.5 卤代烃红外光谱的特征160

5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征160

5.8.7 醛、酮红外光谱的特征161

5.8.8 羧酸红外光谱的特征162

5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征163

5.8.10 胺红外光谱的特征164

（三）核磁共振165

5.9 核磁共振的基本原理165

5.9.1 原子核的自旋165

5.9.2 核磁共振现象165

5.9.3 1H的核磁共振饱和与弛豫166

5.9.4 13 C的核磁共振丰度和灵敏度168

5.9.5 核磁共振仪168

氢谱169

5.10 化学位移169

5.10.1 化学位移的定义169

5.10.2 屏蔽效应和化学位移的起因170

5.10.3 化学位移的表示170

5.10.4 影响化学位移的因素171

5.11 特征质子的化学位移173

5.11.1 烷烃174

5.11.2 烯烃175

5.11.3 炔烃176

5.11.4 芳烃177

5.11.5 卤代烃177

5.11.6 醇 酚 醚 羧酸 胺178

5.11.7 羧酸衍生物178

5.12 耦合常数178

5.12.1 自旋耦合和自旋裂分178

5.12.2 自旋耦合的起因179

5.12.3 耦合常数的定义和表达179

5.12.4 化学等价 磁等价磁不等价180

5.12.5 耦合裂分的规律183

5.13 醇的核磁共振185

5.14 积分曲线和峰面积187

5.15 1 H NMR图谱的剖析188

碳谱190

5.16 13 C NMR谱的去耦处理190

5.17 13 C的化学位移191

5.18 13 C NMR谱的耦合常数193

5.19 13 C NMR谱的特点194

5.20 NMR谱提供的结构信息194

（四）质谱199

5.21 质谱分析的基本原理和质谱仪199

5.22 质谱图的表示201

5.23 离子的主要类型、形成及其应用202

5.23.1 分子离子203

5.23.2 同位素离子203

5.23.3 碎片离子 重排离子205

5.23.4 亚稳离子209

5.23.5 多电荷离子209

5.24 影响离子形成的因素210

章末习题211

复习本章的指导提纲214

英汉对照词汇214

第6章 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应216

6.1 卤代烃的分类217

6.2 卤代烃的命名217

6.2.1 卤代烷的系统命名法217

6.2.2 卤代烷的普通命名法218

6.3 卤代烃的结构218

6.3.1 碳卤键的特点和反应性分析218

6.3.2 卤代烷的构象219

6.4 卤代烷的物理性质220

卤代烃的反应222

6.5 与有机反应相关的若干预备知识222

6.5.1 有机化学中的电子效应222

6.5.2 碳正离子227

6.5.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转（Walden转换）230

6.5.4 一级反应和二级反应231

6.5.5 反应的分子数232

6.6 饱和碳原子上的亲核取代反应232

6.6.1 定义、一般表达式和反应机理分类232

6.6.2 SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点233

6.6.3 成环的SN 2反应234

6.6.4 SN 1反应的定义、机理、反应势能图和特点235

6.6.5 溶剂解反应237

6.6.6 Winstein离子对机理238

6.6.7 影响卤代烃亲核取代反应的因素239

6.6.8 卤代烃亲核取代反应的应用247

6.7 β-消除反应250

6.7.1 定义、一般表达式和反应机理分类250

6.7.2 卤代烃失卤化氢E2反应250

6.7.3 卤代烃E2反应和SN 2反应的并存与竞争253

6.7.4 卤代烃失卤化氢E1反应253

6.7.5 卤代烃E1反应和SN 1反应的并存与竞争254

6.7.6 亲核取代反应和消除反应的并存与竞争255

6.7.7 邻二卤代烷失卤原子E1cb反应257

6.7.8 卤代烃消除反应的应用258

6.8 卤代烃的还原259

6.9 卤仿的分解反应260

6.10 卤代烃与金属的反应261

6.10.1 有机金属化合物的定义和命名261

6.10.2 有机金属化合物的结构262

6.10.3 有机金属化合物的物理性质263

6.10.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质263

有机卤化物的制备268

6.11 一般制备方法268

6.12 氟代烷的制法270

章末习题271

复习本章的指导提纲274

英汉对照词汇275

第7章 醇和醚277

（一）醇277

7.1 醇的分类278

7.2 醇的命名278

7.2.1 醇的系统命名278

7.2.2 醇的其他命名法278

7.3 醇的结构279

7.3.1 醇的结构特点279

7.3.2 醇的构象279

7.4 醇的物理性质280

醇的反应282

7.5 醇羟基上氢的反应282

7.6 醇羟基上氧的反应283

7.6.1 碱性283

7.6.2 醇的亲核性 醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应284

7.7 醇羟基转换为卤原子的反应285

7.7.1 与氢卤酸的反应285

7.7.2 与卤化磷反应288

7.7.3 与亚硫酰氯反应288

7.7.4 醇经苯磺酸酯中间体制备卤代烃290

7.8 醇的β-消除E1反应291

7.9 醇的氧化293

7.9.1 用高锰酸钾或二氧化锰氧化293

7.9.2 用铬酸氧化294

7.9.3 用硝酸氧化295

7.9.4 Oppenauer氧化法296

7.9.5 用Pfitzner-Moffatt试剂氧化296

7.10 醇的脱氢298

7.11 多元醇的特殊反应298

7.11.1 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化298

7.11.2 邻二醇的重排反应——频哪醇重排300

醇的制备302

7.12 几个常用醇的工业生产302

7.13 醇的实验室制备法305

7.13.1 卤代烃的水解305

7.13.2 烯烃的水合、硼氢化-氧化和羟汞化-还原306

7.13.3 羰基化合物的还原306

7.13.4 用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备306

（二）醚309

7.14 醚的分类309

7.15 醚的命名310

7.15.1 一般醚的命名310

7.15.2 环氧化合物（或内醚）的命名310

7.15.3 冠醚的命名311

7.16 醚的结构312

7.17 醚的物理性质312

醚的反应313

7.18 醚的自动氧化313

7.19 形成？盐314

7.20 醚的碳氧键断裂反应315

7.21 1，2-环氧化合物的开环反应316

7.21.1 酸性开环反应316

7.21.2 碱性开环反应317

醚的制备319

7.22 Williamson合成法319

7.23 醇分子间失水322

7.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法324

7.25 醚类化合物的应用324

7.26 相转移催化作用及其原理326

章末习题330

复习本章的指导提纲332

英汉对照词汇333

第8章 烯烃 炔烃 加成反应（一）335

（一）烯烃336

8.1 烯烃的分类336

8.2 烯烃的命名336

8.2.1 烯烃的系统命名336

8.2.2 烯烃的其他命名法336

8.3 烯烃的结构337

8.4 烯烃的物理性质339

烯烃的反应341

8.5 加成反应的定义和分类341

8.6 烯烃的亲电加成反应341

8.6.1 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理342

8.6.2 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的加成345

8.6.3 烯烃与卤素的加成346

8.6.4 烯烃与次卤酸的加成350

8.7 烯烃的自由基加成反应350

8.8 烯烃与卡宾的反应352

8.8.1 卡宾的定义和结构352

8.8.2 卡宾的制备352

8.8.3 卡宾与碳碳双键的反应353

8.9 烯烃的氧化355

8.9.1 烯烃的环氧化反应355

8.9.2 烯烃被高锰酸钾氧化358

8.9.3 烯烃被四氧化锇氧化358

8.9.4 烯烃的臭氧化-分解反应359

8.10 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应361

8.10.1 乙硼烷的介绍361

8.10.2 烯烃的硼氢化反应361

8.10.3 烷基硼的氧化反应362

8.10.4 烷基硼的还原反应363

8.11 烯烃的催化氢化反应364

8.11.1 异相催化氢化364

8.11.2 均相催化氢化365

8.11.3 二亚胺还原366

8.12 烯烃α氢的卤化366

8.13 烯烃的聚合 橡胶368

8.13.1 烯烃的聚合368

8.13.2 橡胶369

烯烃的制备372

8.14 烯烃制备方法的归纳372

（二）炔烃373

8.15 炔烃的分类373

8.16 炔烃的命名373

8.16.1 炔烃的系统命名373

8.16.2 炔烃的其他命名法373

8.17 炔烃的结构374

8.18 炔烃的物理性质375

炔烃的反应376

8.19 末端炔烃的特性376

8.19.1 酸性376

8.19.2 末端炔烃的卤化378

8.19.3 末端炔烃与醛、酮的反应378

8.20 炔烃的亲电加成379

8.20.1 炔烃与氢卤酸的加成379

8.20.2 炔烃与水的加成379

8.20.3 炔烃与卤素的加成380

8.21 炔烃的自由基加成381

8.22 炔烃的亲核加成381

8.22.1 炔烃与氢氰酸的加成382

8.22.2 炔烃与含活泼氢的有机物反应382

8.23 炔烃的氧化383

8.23.1 炔烃被高锰酸钾氧化383

8.23.2 炔烃的臭氧化-分解反应383

8.24 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应384

8.24.1 炔烃的硼氢化-氧化反应384

8.24.2 炔烃的硼氢化-还原反应384

8.25 炔烃的还原384

8.25.1 催化氢化384

8.25.2 用碱金属和液氨还原385

8.25.3 用氢化铝锂还原385

8.26 乙炔的聚合386

炔烃的制备387

8.27 乙炔的工业生产387

8.28 炔烃的实验室制备388

8.28.1 由二元卤代烷制备388

8.28.2 用末端炔烃制备388

章末习题390

复习本章的指导提纲393

英汉对照词汇394

第9章 共轭烯烃 周环反应395

（一）共轭双烯395

9.1 共轭双烯的结构395

9.2 共轭烯烃的物理性质396

9.3 共轭双烯的特征反应——1，4-加成反应397

（二）共振论399

9.4 共振论简介399

9.4.1 共振论的产生399

9.4.2 共振论的基本思想399

9.4.3 写共振极限式的原则400

9.4.4 共振极限结构稳定性的差别400

9.4.5 共振极限结构对杂化体的贡献401

9.4.6 共振论的应用及缺陷401

（三）分子轨道理论对共轭多烯的处理403

9.5 分子轨道理论的基本思想403

9.6 1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识403

9.7 直链共轭多烯π分子轨道的特征405

9.8 用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特性407

（四）周环反应409

9.9 周环反应和分子轨道对称守恒原理409

9.9.1 周环反应及其特点409

9.9.2 分子轨道对称守恒原理410

9.10 前线轨道理论的概念和中心思想411

9.11 电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理411

9.11.1 电环化反应的定义和描述立体化学的方法411

9.11.2 前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析412

9.11.3 电环化反应的立体选择规则和应用实例415

9.12 环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理418

9.12.1 环加成反应的定义、分类和表示方法418

9.12.2 前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析418

9.12.3 环加成反应的立体选择规则和应用实例421

9.13 Diels-Alder反应423

9.13.1 Diels-Alder反应的定义423

9.13.2 Diels-Alder反应对反应物的要求423

9.13.3 Diels-Alder反应的分类424

9.13.4 Diels-Alder反应的区域选择性425

9.13.5 Diels-Alder反应的立体选择性426

9.13.6 Diels-Alder反应的应用实例428

9.14 1，3-偶极环加成反应430

9.14.1 1，3-偶极化合物430

9.14.2 1，3-偶极环加成反应的定义和应用实例431

9.15 σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理433

9.15.1 σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法433

9.15.2 前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析435

9.15.3 σ迁移反应的立体选择规则和应用实例437

9.16 能量相关理论440

9.17 芳香过渡态理论443

章末习题446

复习本章的指导提纲448

英汉对照词汇449

第10章 醛和酮 加成反应（二）451

10.1 醛、酮的分类451

10.2 醛、酮的命名452

10.2.1 醛、酮的系统命名452

10.2.2 醛的其他命名法452

10.2.3 酮的其他命名法453

10.3 醛、酮的结构和构象454

10.3.1 醛、酮的结构454

10.3.2 醛、酮的构象454

10.4 醛、酮的物理性质455

醛、酮的反应456

10.5 羰基的亲核加成457

10.5.1 总述457

10.5.2 与含碳亲核试剂的加成457

10.5.3 与含氮亲核试剂的加成462

10.5.4 与含氧亲核试剂的加成465

10.5.5 与含硫亲核试剂的加成469

10.6 α，β-不饱和醛、酮的加成反应471

10.6.1 α，β-不饱和醛、酮加成反应的分类471

10.6.2 1，4-共轭加成的反应机理473

10.6.3 Michael加成反应475

10.7 醛、酮α活泼氢的反应477

10.7.1 醛、酮α-H的活性477

10.7.2 醛、酮的烯醇化反应478

10.7.3 醛、酮α-H的卤化480

10.7.4 卤仿反应481

10.8 羟醛缩合反应482

10.8.1 定义和反应式482

10.8.2 羟醛缩合反应的机理482

10.8.3 羟醛缩合反应的分类484

10.9 醛、酮的重排反应490

10.9.1 Beckmann重排490

10.9.2 Favorski重排492

10.9.3 二苯乙醇酸重排492

10.9.4 Baeyer-Villiger氧化重排493

10.10 醛、酮的氧化494

10.10.1 醛的氧化494

10.10.2 酮的氧化496

10.11 羰基的还原497

10.11.1 将羰基还原成亚甲基的反应497

10.11.2 将羰基还原成CHOH的反应499

10.11.3 用活泼金属的单分子还原和双分子还原503

醛、酮的制备505

10.12 醛、酮的一般制备法505

10.12.1 用芳烃制备505

10.12.2 用烯烃、炔烃、醇制备506

10.12.3 用羧酸衍生物制备506

10.13 几个常用醛、酮的工业生产509

章末习题512

复习本章的指导提纲515

英汉对照词汇516

第11章 羧酸518

11.1 羧酸的分类519

11.2 羧酸的命名519

11.2.1 羧酸的系统命名法519

11.2.2 羧酸的其他命名法519

11.3 羧酸及羧酸盐的结构521

11.3.1 羧酸的结构521

11.3.2 羧酸盐的结构521

11.4 羧酸的物理性质522

羧酸的反应524

11.5 酸性525

11.6 羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinsky反应528

11.7 酯化反应530

11.7.1 概述530

11.7.2 酯化反应的机理530

11.7.3 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化532

11.8 羧酸与氨或胺反应534

11.9 羧羟基被卤原子取代的反应535

11.10 羧酸与有机金属化合物反应536

11.11 羧酸的还原537

11.12 脱羧反应538

11.12.1 脱羧反应的机理538

11.12.2 二元羧酸的脱水、脱羧反应541

羧酸的制备543

11.13 羧酸的一般制备法543

11.13.1 氧化法制备543

11.13.2 羧酸衍生物、腈的水解制备543

11.13.3 用羧酸的锂盐制备544

11.13.4 由有机金属化合物制备545

11.14 几个常用羧酸的工业生产545

章末习题547

复习本章的指导提纲549

英汉对照词汇550

第12章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应551

12.1 羧酸衍生物的分类551

12.2 羧酸衍生物的命名552

12.2.1 酰卤的命名552

12.2.2 酸酐的命名552

12.2.3 烯酮的命名553

12.2.4 酯的命名553

12.2.5 酰胺的命名554

12.2.6 腈的命名555

12.3 羧酸衍生物的结构556

12.4 羧酸衍生物的物理性质557

羧酸衍生物的反应559

12.5 酰基碳上的亲核取代反应559

12.5.1 酰基碳上亲核取代反应的概述559

12.5.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸560

12.5.3 羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯566

12.5.4 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺568

12.6 羧酸衍生物与有机金属571

化合物的反应571

12.7 羧酸衍生物和腈的还原573

12.7.1 用催化氢化法还原573

12.7.2 用金属氢化物还原575

12.7.3 酯的单分子还原和双分子还原576

12.8 酰卤α-H的卤代579

12.9 烯酮的反应580

12.10 酯缩合反应582

12.10.1 酯缩合反应概述582

12.10.2 混合酯缩合反应584

12.10.3 分子内的酯缩合反应586

12.10.4 酮与酯的缩合反应588

12.11 酯的热裂589

12.11.1 羧酸酯的热裂589

12.11.2 黄原酸酯的热裂591

12.12 酰亚胺的酸性592

羧酸衍生物的制备593

12.13 酰卤的制备593

12.14 酸酐和烯酮的制备593

12.14.1 酸酐的制备593

12.14.2 烯酮的制备595

12.15 酯的制备595

12.16 酰胺和腈的制备596

12.16.1 酰胺的制备596

12.16.2 腈的制备596

油脂 蜡 碳酸的衍生物597

12.17 油脂597

12.17.1 脂肪酸598

12.17.2 脂肪酸和脂肪醇的来源599

12.17.3 油脂硬化 干性油599

12.17.4 肥皂和合成洗涤剂600

12.17.5 磷脂和生物膜（细胞膜）602

12.18 蜡603

12.19 碳酸的衍生物603

12.19.1 光气604

12.19.2 尿素（脲）604

章末习题606

复习本章的指导提纲608

英汉对照词汇609

第13章 缩合反应611

13.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性612

13.1.1 氢碳酸的概念612

13.1.2 α氢的酸性612

13.1.3 羰基化合物α氢的活性分析613

13.2 酮式和烯醇式的互变异构616

13.2.1 酮式和烯醇式的存在616

13.2.2 烯醇化的反应机理618

13.2.3 不对称酮的烯醇化反应619

13.2.4 烯醇负离子的两位反应性能620

13.3 缩合反应概述621

13.3.1 缩合反应的定义621

13.3.2 缩合反应的关键621

13.3.3 羟醛缩合反应的分析621

13.3.4 酯缩合反应的分析622

13.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应623

13.4.1 酯的烃基化、酰基化反应623

13.4.2 酮的烃基化、酰基化反应625

13.4.3 醛的烃基化反应626

13.5 烯胺的结构和反应627

13.5.1 烯胺的结构627

13.5.2 烯胺的制备628

13.5.3 烯胺的两位反应性能628

13.5.4 不对称酮经烯胺烃基化和酰基化629

13.6 β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用630

13.6.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成630

13.6.2 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应631

13.6.3 β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应633

13.6.4 β-二羰基化合物在有机合成中的应用636

13.7 Mannich反应639

13.8 Robinson增环反应642

13.9 叶立德的反应644

13.9.1 叶立德的定义644

13.9.2 Wittig反应644

13.9.3 Wittig-Horner反应646

13.9.4 硫叶立德的反应647

13.10 安息香缩合反应648

13.11 Perkin反应649

13.12 Knoevenagel反应651

13.13 Reformatsky反应653

13.14 Darzen反应654

章末习题656

复习本章的指导提纲659

英汉对照词汇659