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绪论1

1．有机化学的对象及意义1

2．有机化合物的分离与提纯6

3．物理常数的测定9

4．有机物质的组成10

5．定性分析11

6．定量分析13

7．最简式的确定15

8．分子量的测定16

9．化学结构理论16

10．结构理论的意义21

11．结构式的确定23

12．有机化合物的分类28

第一编　碳的开链化合物31

第一章　烃类化合物31

饱和烃31

13．饱和烃的同系物列31

14．烷基33

15．饱和烃的结构33

16．自然界中存在的饱和烃及其制法36

17．饱和烃的物理性质及化学性质38

18．甲烷41

19．有机化合物的日内瓦制命名法42

20．有机化合物的电子式45

21．偶极矩47

石油49

22．石油的组成及其在自然界中的发现49

23．石油的起源50

24．石油的精炼51

25．合成石油53

具有一个双键的烃（烯烃）54

26．双键54

27．烯烃的结构及其制法57

28．烯烃的特性60

29．分子析射67

30．乙烯69

具有叁键的烃71

31．炔烃的结构及其制法71

32．炔烃的性质72

33．乙炔75

具有两个双键的烃及橡胶76

34．具有两个双键的烃的结构胶性质76

35．橡胶及其性质79

36．橡胶的结构及其合成81

第二章　烃的卤代衍生物86

37．卤代烷烃的异构现象及其制法86

38．卤代烷烃的性质88

39．烷烃的二卤代衍生物90

40．烷烃的多卤代衍生物91

41．不饱和烃的卤代衍生物92

第三章　金属有机化合物94

42．金属有机化合物及其意义94

43．有机锌化合物95

44．有机镁化合物96

第四章　醇及其衍生物97

饱和一元醇97

45．醇的结构及其分类97

46．饱和一元醇的性质100

47．甲醇101

48．乙醇103

49．丙醇及丁醇107

50．戊醇109

51．有机化合物的旋光性110

52．立体化学的理论113

53．鲸蜡醇（即十六醇）及蜂醇（三十醇）117

不饱和一元醇117

54．丙烯醇117

55．叶绿醇118

醇的氧化作用119

56．伯醇的氧化作用119

57．仲醇及叔醇的氧化作用120

58．二元醇122

饱和多元醇122

59．三元醇（甘油）124

60．多元醇125

62．硝化甘油126

61．无机酸酯的制法及性质126

无机酸酯126

64．醚的结构及其制法128

醚128

63．磷酸甘油酯128

65．醚的性质130

66．乙醚131

67．硫醇132

第五章　硫醇及硫醚132

68．硫醚133

第六章　醛及酮134

69．醛及酮的结构134

70．醛的制法及其性质135

71．酮的制法及其性质137

72．加成反应138

醛及酮的反应138

73．取代反应142

74．醛的氧化作用145

75．酮的氧化作用146

76．醛与酮性质的比较147

醛胶酮的代表化合物149

77．甲醛149

78．乙醛151

79．三氯乙醛154

80．丙烯醛156

81．柠檬醛157

82．丙酮158

83．二醛及二酮160

第七章　有机酸（羧酸）及其衍生物162

饱和一元酸162

84．羧酸的结构及其制法162

85．饱和一元酸的异构化现象及命名法164

86．饱和一元酸的物理性质165

87．饱和一元酸的化学性质168

88．蚁酸172

89．醋酸173

90．丙酸175

91．丁酸175

92．软脂酸及硬脂酸176

不饱和一元酸177

93．丙烯酸177

94．甲基丙烯酸及丁烯醛178

95．顺式—反式—异构现象180

96．张力学说181

97．油酸182

98．不饱和一元酸的同系物列183

100．羧酸酯的结构及其制法184

99．亚油酸及次亚油酸184

羧酸酯184

101．酯的性质186

102．酯化作用187

104．脂肪188

103．蜡188

105．脂肪的分解作用189

106．硬脂的制造及皂化作用190

107．植物油191

108．脂肪的氢化193

氯化醯194

109．氯化醯的结构及其制法194

110．氯化醯的性质195

酸酐196

111．酸酐的结构及其制法196

112．酸酐的性质197

醯胺197

113．醯胺的结构及其制法197

115．酸的衍生物及醯基198

114．醯胺的性质198

饱和二元酸199

116．饱和二元酸的结构及性质199

117．草酸202

118．丙二酸（缩苹果酸）203

119．丁二酸（琥珀酸）206

不饱和二元酸207

120．反-丁烯二酸（延胡索酸）及？-丁烯二酸（失水苹果酸）207

第八章　卤代酸210

121．卤代酸的结构及其制法210

122．卤代酸的性质211

第九章　醇酸（羟基酸）212

123．多元醇的氧化作用212

124．醇酸的结构及其制法213

125．醇酸的性质215

126．乳酸216

127．苹果酸（2-羟基-丁二酸）219

128．酒石酸（2,3-二羟基丁二酸）220

129．外消旋体的拆开为旋光对映体224

130．不对称合成226

131．分子中含两个或两个以上不对称碳的立体异构体227

132．柠檬醛230

133．α-羟基酸的立体异构现象231

第十章　醛酸与酮酸234

134．醛酸及酮酸的结构与一些个别的化合物234

135．β-丁酮酸酯235

136．互变异构现象239

137．利用丁酮酸酯进行的合成反应240

第十一章　醣（碳水化合物）243

138．醣的分类243

139．单醣的结构244

单醣244

140．己醛醣的立体异构体概念249

141．单醣在自然界中的存在及制法252

142．单醣的性质254

143．丙醣258

144．戊醣259

145．已醣261

146．甙（配醣体）266

147．酒精发酵的机理266

似糖多醣268

148．弍醣的性质及结构268

149．蔗糖274

150．麦芽糖。乳糖。纤维弍醣275

非糖多醣275

151．淀粉276

154．纤维素277

153．肝醣。菊醣（木香素）277

152．糊精277

155．纤维素的酯及醚281

156．人造丝283

157．半纤维素及果胶类物质285

第十二章　硝基化合物287

158．硝基化合物的结构及制法287

159．硝基化合物的性质289

第十三章　胺类化合物291

160．胺的结构291

161．胺的性质291

162．铵盐的结构294

163．胺的制备295

164．胺的个别的代表化合物296

第十四章　氨基醇及氨基酸299

165．氨基醇299

166．氨基酸的结构及制法301

167．氨基酸的性质303

168．氨基酸的个别的代表化合物305

第十五章　蛋白质（朊）314

169．自然界中的蛋白质（朊）314

170．蛋白质（朊）的性质315

171．简单蛋白316

172．复杂蛋白（朊）319

173．蛋白质结构的概念321

174．人造纤维327

第十六章　氰的化合物329

175．氰化物及其制备的原料329

176．腈（氰化物）330

177．异氰化物331

178．氢氰酸332

179．氰333

180．氰胺334

181．氰酸335

182．硫氰酸336

183．碳酸的醯氯338

第十七章　碳酸衍生物338

184．碳酸酯340

185．含氮的碳酸衍生物340

186．无环化合物的日内瓦制命名法345

第二编　碳环化合物352

芳香族化合物352

第十八章　单核芳香化合物352

苯及其同系物352

187．苯的性质352

188．苯的结构354

189．苯的二元取代及三元取代衍生物356

190．苯的同系物的结构及性质359

191．苯的同系物的制法360

192．芳香族化合物的工业制法362

苯及其同系物的卤代衍生物367

193．苯烃的卤代衍生物的制备367

194．苯烃的卤代衍生物的性质369

195．苯烃的卤代衍生物的一些代表化合物370

硝基化合物与磺酸371

196．硝化作用371

197．取代基的定向作用372

198．硝基化合物的性质374

199．硝基化合物的个别的代表物376

200．磺化作用，磺酸377

酚及芳香醇。醌378

201．酚的结构，制法及性力378

202．苯酚。甲苯酚380

203．人造树脂381

204．苦味酸382

205．二元酚383

206．苯醌384

207．三元酚386

208．芳香醚388

芳香醛及芳香酮389

210．醛389

209．芳香醇389

211．酮393

羧酸394

212．苯甲酸394

213．糖精396

214．苯二甲酸397

215．酞399

羟基酸401

216．水杨酸401

217．没食子酸404

218．鞣质405

220．苦杏仁酸406

221．β-苯丙酸406

侧链上含羧基的酸406

219．苯基乙酸406

222．苯基丙烯酸（肉桂酸）407

芳香胺409

223．芳香伯胺的制法及性质409

224．苯胺及其衍生物412

225．仲胺及叔胺415

226．二胺418

氨基酚及氨基苯甲酸420

227．氨基酚420

236．偶氮染料的制备420

229．苯基丙氨酸422

228．氨基苯甲酸422

230．重氮化合物的制备与结构423

重氮化合物423

231．能放出氮的重氮化合物的反应425

232．利用重氮化合物的合成反应425

233．重氮化合物的还原反应。肼426

偶氮化合物。偶氮染料427

234．偶氮化合物427

235．氨基偶氮化合物及羟基偶氮化合物428

237．染料及染色433

238．天然及合成染料435

239．联苯。联苯胺437

第十九章　多核芳香族化合物437

含有通过碳原子或直接相键合的苯核的化合物437

240．三苯甲烷及其衍生物439

241．三苯甲烷系染料。结构及性质441

242．三苯甲烷系染料的制备443

243．游离基446

稠环化合物447

244．萘447

245．萘的衍生物449

246．萘结构的证明453

247．萘系染料455

248．四氢化萘。十氢化萘457

249．蒽458

250．蒽醌458

251．茜素460

252．阴丹士林463

253．菲464

254．多稠环烃465

脂环化合物467

第二十章　环烷烃467

255．环烷烃的结构及制法467

256．环烷烃的性质470

257．环烷烃个别的代表化合物471

258．脂环化合物中价键的张力473

259．脂环化合物的立体异构现象475

第二十一章　萜烯类化合物478

260．自然界中的萜烯478

261．萜烯的分类478

262．单环萜烯479

263．双环萜烯482

264．樟脑484

第二十二章　类胡萝卜素486

265．番茄红素486

266．胡萝卜素488

267．维生素A488

268．甾醇490

第二十三章　甾醇。二羟胆甾酸。性激素490

269．胆甾酸492

270．性激素493

271．碳环化合物的命名494

第三编　杂环化合物499

272．杂环化合物的分类及一般特征499

第二十四章　五节杂环化合物502

273．五节杂环化合物的通性502

呋喃族化合物503

274．呋喃503

275．糠醛505

276．焦粘液酸（呋喃甲酸）506

噻吩族化合物507

277．噻吩507

吡咯族化合物508

278．吡咯508

279．吡咯啶（四氢吡咯）511

280．氯化血红素及叶绿素511

281．M.C．茨维特色层分析512

吲哚族化合物513

282．吲哚513

283．色氨酸515

284．杂核植物激长素516

285．靛蓝517

唑圜族化合物521

286．磺胺噻唑521

287．青霉素（盘尼西林）522

288．安替比林及匹拉米董523

289．毛果芸香碱525

第二十五章　六节杂环化合物526

？喃族化合物526

290．γ-？哢及？盐526

291．咯？（苯骈γ-？哢）529

292．花（青）色甙530

293．吡啶（氮苯）532

吡啶族化合物532

294．烟碱535

295．六氢吡啶536

喹啉族化合物537

296．喹啉537

297．奎宁及抗疟药物539

嘌呤族化合物541

298．尿酸542

299．某些其他嘌呤族物质544

卷尾语547

人名对照表550

名词索引553