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1　有机化合物的结构和性质1

［学习提要］1

1.1　有机化合物和有机化学1

1.2　有机化合物的特点2

1.2.1　有机化合物结构上的特点——同分异构现象2

1.2.2　有机化合物性质上的特点2

1.3　有机化合物中的共价键3

1.4　有机化合物中共价键的属性5

1.5　共价键的断裂——均裂与异裂6

1.6　有机化学中的酸碱概念7

1.6.1　布朗斯特酸碱概念7

1.6.2　路易斯酸碱概念7

1.7　有机化合物的分类8

1.7.1　按碳骨架分类8

1.7.2　按官能团分类9

1.8　有机化学的重要性及其学习方法10

［阅读材料］——魔酸12

习题14

2　烷烃16

［学习提要］16

2.1　烷烃的通式、同系列和构造异构16

2.2　烷烃的命名19

2.2.1　习惯命名法19

2.2.2　衍生物命名法19

2.2.3　系统命名法20

2.3　烷烃的结构21

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道21

2.3.2　其他烷烃的结构21

2.4　烷烃的构象22

2.4.1　乙烷的构象22

2.4.2　丁烷的构象23

2.5　烷烃的物理性质24

2.6　烷烃的化学性质26

2.7　甲烷氯代反应历程28

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态29

2.9　一般烷烃的卤代反应历程31

2.10　烷烃的来源32

本章小结32

［阅读材料］——中国石油与李四光33

习题35

3　烯烃37

［学习提要］37

3.1　烯烃的结构37

3.2　烯烃的异构和命名38

3.2.1　烯烃的构造异构38

3.2.2　顺反异构现象39

3.2.3　烯烃的命名39

3.2.4　E-Z标记法——次序规则40

3.3　烯烃的来源和制备41

3.3.1　烯烃的工业来源和制备41

3.3.2　烯烃的实验室制备42

3.4　烯烃的物理性质42

3.5　烯烃的化学性质43

3.5.1　催化加氢43

3.5.2　亲电加成反应44

3.5.3 自由基加成——过氧化物效应47

3.5.4　硼氢化反应49

3.5.5　氧化反应49

3.5.6　臭氧化反应50

3.5.7　聚合反应50

3.5.8　α-氢原子的反应52

3.6　重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯52

本章小结53

［阅读材料］——绿色化学简介54

习题57

4　炔烃和二烯烃60

［学习提要］60

4.1　炔烃的异构和命名60

4.2　炔烃的结构61

4.3　炔烃的物理性质61

4.4　炔烃的化学性质62

4.4.1　末端炔烃的酸性62

4.4.2　加成反应63

4.4.3 氧化反应65

4.4.4　聚合反应65

4.5　重要的炔烃——乙炔66

4.6　二烯烃66

4.6.1　二烯烃的分类与命名66

4.6.2　共轭二烯烃的结构和特性67

4.6.3　共轭效应69

4.6.4　共轭二烯烃的性质70

本章小结73

［阅读材料］——臭氧空洞成因、危害及“补天”措施74

习题76

5　脂环烃78

［学习提要］78

5.1　脂环烃的异构和命名78

5.1.1　脂环烃的异构现象78

5.1.2　脂环烃的命名79

5.2　脂环烃的性质80

5.2.1　环烷烃的反应81

5.2.2　环烯烃和环二烯烃的反应82

5.3　环烷烃的环张力和稳定性82

5.4　环烷烃的结构83

5.4.1　环丙烷的结构84

5.4.2　环丁烷的结构84

5.4.3　环戊烷的结构85

5.4.4　环己烷的结构85

5.4.5　十氢萘的结构87

本章小结87

［阅读材料］——欧佩克与世界石油大会88

习题89

6　芳香族烃类化合物92

［学习提要］92

6.1　单环芳烃93

6.1.1　苯的结构93

6.1.2　苯分子结构的近代概念94

6.2　单环芳烃的异构现象和命名97

6.3　单环芳烃的物理性质98

6.4　单环芳烃的化学性质99

6.4.1　亲电取代反应99

6.4.2　加成反应104

6.4.3　氧化反应104

6.4.4　芳烃的侧链反应105

6.5　苯环上亲电取代反应的定位规则106

6.5.1　定位效应和定位基106

6.5.2　定位规律的解释108

6.5.3　苯的二元取代产物的定位规律111

6.5.4　定位规律的应用112

6.6　多环芳烃简介113

6.6.1　联苯及其衍生物114

6.6.2　稠环芳烃115

6.7　非苯芳烃120

6.7.1　休克尔规则120

6.7.2　非苯芳烃120

6.7.3　致癌芳烃123

6.8　单环芳烃的来源及制法123

6.8.1　煤的干馏124

6.8.2　石油的芳构化124

本章小结125

［阅读材料一］——凯库勒与苯的结构127

［阅读材料二］——吸烟有害身体健康129

习题130

7　立体化学136

［学习提要］136

7.1　手性和对映体136

7.1.1　手性136

7.1.2　手性分子与对映体137

7.1.3　对称性和分子手性138

7.2　旋光性和比旋光度140

7.2.1　旋光性140

7.2.2 比旋光度141

7.3　含有一个手性碳原子的化合物的对映异构142

7.4　构型的表示法、确定和标记142

7.4.1　构型的表示法142

7.4.2　构型的确定144

7.4.3　D-L标记法145

7.4.4　R-S标记法145

7.5　含有多个手性碳原子化合物的立体异构147

7.5.1　含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构147

7.5.2　含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构147

7.6　拆分与合成148

7.6.1　外消旋体的拆分148

7.6.2　手性合成（不对称合成）149

7.7　环状化合物的立体异构150

7.8　不含手性碳原子化合物的对映异构151

7.9　含有其他手性原子化合物的对映异构153

本章小结153

［阅读材料］——手性在生物中的重要性153

习题155

8　卤代烃159

［学习提要］159

8.1　概论159

8.2　卤代烷的命名160

8.3　卤代烷的制备161

8.3.1　烷烃卤代161

8.3.2　不饱和烃与卤化氢或卤素加成161

8.3.3　从醇制备卤烷162

8.3.4　卤素的置换162

8.4　卤代烷的性质163

8.4.1　卤烷的物理性质163

8.4.2　取代反应163

8.4.3　消除反应164

8.4.4　与金属作用165

8.5　饱和碳原子上的亲核取代反应历程167

8.5.1　单分子亲核取代反应（SN1）历程167

8.5.2　双分子亲核取代反应（SN2）历程168

8.5.3　影响亲核取代反应历程的因素169

8.6　消除反应历程170

8.6.1　单分子消除反应171

8.6.2　双分子消除反应171

8.6.3　影响消除和取代反应的因素172

8.6.4　消除反应的方向173

8.7　卤代烯烃的分类和命名174

8.8　双键位置对卤原子活泼性的影响174

8.8.1 乙烯型和卤苯型卤代烃174

8.8.2　烯丙基型和苄基型卤代烃175

8.9　多卤代烃176

本章小结177

［阅读材料］——氟利昂178

习题180

9　醇、酚、醚184

［学习提要］184

9.1　醇的结构、分类、异构和命名184

9.1.1　醇的结构184

9.1.2　醇的分类185

9.1.3　醇的异构和命名185

9.2　醇的制备186

9.2.1　烯烃水合187

9.2.2　硼氢化-氧化反应187

9.2.3　羰基化合物还原188

9.2.4　从格氏试剂制备188

9.2.5　卤代烃水解189

9.3　醇的性质189

9.3.1　醇的物理性质189

9.3.2　醇的化学性质189

9.4　重要的醇193

9.5　酚的构造、分类和命名195

9.5.1 酚的构造195

9.5.2　酚的命名196

9.6　酚的制备197

9.6.1　从异丙苯制备197

9.6.2　从芳卤衍生物制备197

9.6.3　从芳磺酸制备198

9.7　酚的性质198

9.7.1　酚的物理性质198

9.7.2　酚羟基的反应199

9.7.3　芳环上的亲电取代反应200

9.7.4　与三氯化铁的显色反应204

9.7.5　氧化反应204

9.8　重要的酚205

9.9　醚的结构、分类和命名206

9.9.1　醚的结构207

9.9.2　醚的分类207

9.9.3　醚的命名207

9.10　醚的制备208

9.10.1　醇脱水208

9.10.2 卤烷与醇金属作用209

9.11　醚的性质209

9.11.1　醚的物理性质209

9.11.2　醚的化学性质209

9.12　重要醚类化合物211

9.12.1 乙醚211

9.12.2　环氧乙烷211

9.12.3　1,4-二氧六环212

9.12.4　冠醚212

9.13　硫醇和硫醚213

9.13.1　硫醇的命名及制备213

9.13.2　硫醇的性质213

9.13.3　硫醚214

本章小结215

［阅读材料］——诺贝尔与诺贝尔奖216

习题217

10　醛、酮、醌220

［学习提要］220

10.1　醛、酮的结构和命名221

10.2　醛、酮的制备222

10.2.1　烃类氧化及炔烃水合223

10.2.2　醇的氧化和脱氢223

10.2.3　同碳二卤代物水解224

10.2.4　傅氏酰基化反应224

10.2.5　加特曼-亚当斯芳醛合成法224

10.2.6　羰基合成225

10.2.7　从羧酸及羧酸衍生物制备225

10.3　醛、酮的物理性质225

10.4　醛、酮的化学性质226

10.4.1　加成反应226

10.4.2　α-氢原子的活泼性232

10.4.3　氧化和还原234

10.5　α，β-不饱和醛、酮237

10.5.1　物理性质237

10.5.2　化学反应——共轭加成237

10.5.3　插烯规律238

10.5.4　迈克尔反应239

10.6　重要的醛和酮239

10.7　醌241

10.7.1　苯醌241

10.7.2　萘醌243

10.7.3　蒽醌243

本章小结244

［阅读材料］——黄鸣龙还原法247

习题249

11　羧酸及其衍生物253

［学习提要］253

11.1　羧酸的结构、分类和命名254

11.1.1　羧酸的结构254

11.1.2　羧酸的分类和命名254

11.2　羧酸的制备256

11.2.1　氧化法256

11.2.2　卤仿反应制备256

11.2.3　水解制备256

11.2.4 由有机金属化合物制备257

11.3　羧酸的物理性质257

11.4　羧酸的化学性质258

11.4.1　酸性和成盐259

11.4.2　卤代酸的酸性、诱导效应260

11.4.3　羧酸衍生物的生成260

11.4.4　还原为醇的反应262

11.4.5　脱羧反应263

11.4.6　α-氢的反应264

11.5　重要羧酸264

11.6　羧酸衍生物的结构与命名267

11.6.1　羧酸衍生物的结构267

11.6.2　羧酸衍生物的命名267

11.7　羧酸衍生物的物理性质268

11.8　羧酸衍生物的化学性质269

11.8.1　酰基碳上的亲核取代反应269

11.8.2　羧酸衍生物还原273

11.8.3　羧酸衍生物与金属有机化合物反应274

11.8.4　酯缩合反应275

11.8.5　酰胺的特征化学性质275

11.9　油脂、蜡和磷脂275

11.9.1　油脂275

11.9.2　蜡277

11.9.3　磷脂278

11.10　碳酸衍生物278

11.10.1　碳酰氯279

11.10.2　碳酰胺279

11.10.3　硫脲280

11.10.4　胍280

11.10.5　丙二酰脲（巴比妥酸）280

本章小结281

［阅读材料］——谁是阿司匹林的发明者？283

习题284

12　取代羧酸287

［学习提要］287

12.1 卤代酸287

12.2　羟基酸288

12.2.1　羟基酸的分类和命名288

12.2.2　羟基酸的制备288

12.2.3　羟基酸的性质和反应291

12.2.4　重要的羟基酸293

12.3　羰基酸295

12.3.1　α-羰基酸296

12.3.2　β-酮酸296

12.3.3　γ-酮酸297

12.4　β-酮酸酯297

12.4.1　β-酮酸酯的制备297

12.4.2　反应机理298

12.4.3　交叉酯缩合299

12.4.4　狄克曼缩合299

12.5 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用299

12.5.1　酮式-烯醇式互变异构299

12.5.2 乙酰乙酸乙酯的分解反应300

12.5.3 乙酰乙酸乙酯合成法及其应用301

12.6　丙二酸酯在有机合成上的应用302

12.7　迈克尔反应302

本章小结303

［阅读材料］——β-二羰基化合物用于合成的实例305

习题307

13　硝基化合物和胺310

［学习提要］310

13.1　硝基化合物的结构和命名310

13.2　硝基化合物的制法311

13.3　硝基化合物的性质311

13.3.1　物理性质311

13.3.2　与碱反应312

13.3.3　还原312

13.3.4　苯环上的取代反应314

13.3.5　硝基对邻、对位上取代基的影响315

13.4　胺的结构和命名317

13.4.1　胺的分类317

13.4.2　胺的结构318

13.4.3　胺的命名319

13.5　胺的制法319

13.5.1　硝基化合物还原319

13.5.2　氨的烷基化321

13.5.3　腈和酰胺还原321

13.5.4　醛、酮的还原胺化322

13.5.5　霍夫曼酰胺降级反应323

13.5.6　盖布瑞尔合成法324

13.6　胺的性质325

13.6.1　胺的物理性质325

13.6.2　胺的碱性326

13.6.3　胺的烷基化328

13.6.4　胺的酰基化329

13.6.5　胺的磺酰化329

13.6.6　胺与亚硝酸的反应329

13.6.7　胺的氧化330

13.6.8　芳环上的取代反应332

13.7　季铵盐和季铵碱334

13.8　腈、异腈和异氰酸酯337

13.8.1　腈337

13.8.2　异腈339

13.8.3　异氰酸酯340

本章小结341

［阅读材料］——磺胺药物342

习题344

14　重氮化合物和偶氮化合物348

［学习提要］348

14.1　重氮化反应348

14.2　重氮盐的性质及其应用349

14.2.1　放出氮的反应349

14.2.2　保留氮的反应352

14.3　偶氮化合物和偶氮染料353

14.3.1　结构353

14.3.2　芳香族偶氮化合物的制备353

14.3.3　芳香族偶氮化合物的性质和反应355

14.4　重氮甲烷和碳烯357

14.4.1 重氮甲烷357

14.4.2　碳烯359

14.5　叠氮化合物和氮烯362

14.5.1　叠氮化合物362

14.5.2　氮烯363

本章小结363

［阅读材料］——偶氮染料的禁用与替代364

习题366

15　杂环化合物369

［学习提要］369

15.1　概论369

15.2　分类和命名370

15.2.1　命名370

15.2.2　编号371

15.2.3　分类372

15.3　结构和芳香性372

15.3.1　五元杂环372

15.3.2　六元杂环373

15.3.3　芳杂环结构的表示方法374

15.3.4　芳杂环上电荷分布374

15.4　五元杂环化合物375

15.4.1　呋喃375

15.4.2　糠醛376

15.4.3　噻吩377

15.4.4　吡咯379

15.4.5 吲哚381

15.4.6　靛蓝381

15.4.7　噻唑、吡唑及其衍生物382

15.5　六元杂环化合物383

15.5.1　吡啶383

15.5.2　喹啉和异喹啉386

15.6　嘧啶、嘌呤及其衍生物388

本章小结389

［阅读材料］——毒品——生物碱类物质391

习题393

16　碳水化合物395

［学习提要］395

16.1　概论395

16.2　单糖的结构396

16.2.1　单糖的开链结构396

16.2.2　单糖的构型397

16.2.3　单糖的环状结构399

16.2.4　单糖的构象400

16.3　单糖的性质401

16.3.1　单糖的变旋现象401

16.3.2　氧化反应401

16.3.3　还原反应403

16.3.4　糖脎的生成404

16.3.5　差向异构化404

16.3.6　羟基上的反应405

16.3.7　单糖的显色反应405

16.3.8　醛糖的递升和递降405

16.4　单糖的衍生物406

16.4.1　脱氧糖406

16.4.2　氨基糖407

16.4.3　L-抗坏血酸（维生素C）407

16.4.4　糖苷408

16.5　低聚糖409

16.5.1　双糖的概况409

16.5.2　重要的双糖410

16.5.3　三糖——棉子糖412

16.6　多糖412

16.6.1　多糖的结构、分类412

16.6.2　重要的多糖412

本章小结417

［阅读材料］——糖蛋白与血型物质418

习题419

17　氨基酸、蛋白质、核酸422

［学习提要］422

17.1　氨基酸的结构、分类和命名422

17.2　氨基酸的性质424

17.2.1　物理性质424

17.2.2　两性与等电点424

17.2.3　氨基的反应426

17.2.4　羧基的反应426

17.2.5　受热后的反应427

17.2.6　与水合茚三酮反应427

17.3　常见氨基酸428

17.4　多肽的结构和命名429

17.5　多肽结构的测定429

17.6　多肽的合成430

17.7　蛋白质的结构、分类432

17.8　蛋白质的性质433

17.9　核酸433

17.9.1　核酸的组成433

17.9.2　核酸的结构434

17.9.3　核酸的功能436

本章小结437

［阅读材料之一］——医用高分子材料438

［阅读材料之二］——牛胰岛素的全合成439

习题439

18　萜类和甾族化合物442

［学习提要］442

18.1 萜类化合物的概念及结构特点442

18.2　萜类化合物的分类443

18.2.1　单萜443

18.2.2　倍半萜444

18.2.3　二萜445

18.2.4　三萜445

18.2.5 四萜446

18.3　萜类化合物的生物合成447

18.4　甾族化合物的概念及结构448

18.5　几种常见甾体化合物449

本章小结452

［阅读材料］——青蒿素453

习题454

19　周环反应457

［学习提要］457

19.1　周环反应的分类457

19.2　周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理458

19.3　电环化反应459

19.3.1　含4个π电子的体系460

19.3.2　含6个π电子的体系462

19.3.3　电环化反应的选择规律463

19.4　环加成反应464

19.4.1　［4+2］环加成反应464

19.4.2　［2+2］环加成反应465

19.5　σ迁移反应466

19.5.1　［1,3］迁移和［1,5］迁移466

19.5.2　［3,3］迁移467

本章小结468

［阅读材料］——富勒烯与C60468

习题471

20　有机化学的波谱分析473

［学习提要］473

20.1　概论473

20.1.1　波谱分析研究内容473

20.1.2　波（光）谱概述473

20.1.3　光谱图474

20.2　紫外光谱477

20.2.1　紫外光谱与分子结构477

20.2.2　发色团、助色团等术语478

20.2.3　紫外光谱的吸收带478

20.2.4　谱图解释480

20.3　红外光谱480

20.3.1　基本原理480

20.3.2　红外光谱与有机分子结构的关系482

20.3.3　谱图解析483

20.4　核磁共振489

20.4.1　基本原理489

20.4.2　核磁共振谱与有机物分子结构489

20.4.3　谱图解释494

20.5　质谱495

20.5.1　基本原理495

20.5.2　质谱的表示方法496

20.5.3　质谱的解析和应用497

本章小结499

［阅读材料］——诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘499

习题500

索引502

参考文献514