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第一章　绪论1

第一节　有机化学和有机化合物1

第二节　有机化合物的结构2

一、碳原子的四价原则和四面体结构2

二、共价键3

三、共价键理论4

四、共价键参数8

第三节　有机化合物构造式的表示和分类11

一、有机化合物构造式的表示方法11

二、有机化合物的分类11

第四节　酸碱理论简介13

一、勃朗斯德酸碱理论13

二、路易斯酸碱理论14

第二章　烷烃和环烷烃16

第一节　烷烃16

一、烷烃的通式、同系列和构造异构16

二、烷烃的命名17

三、烷烃的构象20

四、烷烃的物理性质22

五、烷烃的化学性质24

六、烷烃的来源和用途27

第二节　环烷烃28

一、环烷烃的分类和命名28

二、环烷烃的顺反异构现象30

三、环烷烃的物理性质和化学反应30

四、环烷烃的结构31

五、环烷烃的构象33

第三章　立体化学基础39

一、手性和对映异构40

二、旋光性41

三、对映异构体性质的比较44

四、具有一个手性碳原子化合物的对映异构44

五、含两个手性碳原子化合物的对映异构48

六、分子的对称性和手性50

七、无手性碳原子化合物的对映异构51

八、外消旋体的拆分52

第四章　卤代烃55

第一节　卤代烃的分类和命名55

一、卤代烃的分类55

二、卤代烃的命名56

第二节　卤代烃的物理性质57

第三节　卤代烃的化学性质58

一、亲核取代反应及反应机理58

二、消除反应64

三、卤代烯烃的取代反应65

四、与金属的反应66

第四节　卤代烃的制备68

一、以脂肪烃为原料制备卤代烃68

二、以醇为原料制备卤代烃68

第五节　常见的卤代烃68

一、常见的氯代烃69

二、常见的氟代烃70

第五章　烯烃和炔烃74

第一节　烯烃74

一、烯烃的结构74

二、烯烃的异构现象75

三、烯烃的命名76

四、烯烃的物理性质78

五、烯烃的化学性质79

六、烯烃的制备88

第二节　炔烃88

一、炔烃的结构88

二、炔烃的异构和命名89

三、炔烃的物理性质90

四、炔烃的化学性质90

五、炔烃的制备93

第三节　二烯烃94

一、二烯烃的分类94

二、共轭二烯94

第六章　芳香烃99

第一节　苯100

一、苯的结构100

二、苯及其同系物101

三、苯环上取代反应的定位规律107

第二节　稠环芳香烃110

一、萘110

二、蒽113

三、菲113

四、致癌芳烃114

第三节　4n+2规则与芳香性115

一、休克尔规则115

二、非苯芳烃115

三、杂环化合物117

第七章　醇、酚、醚119

第一节　醇119

一、醇的分类、命名和结构119

二、醇的物理性质121

三、醇的化学性质122

四、醇的制法128

第二节　酚129

一、酚的分类、命名和结构129

二、酚的物理性质131

三、酚的化学性质131

四、酚的制备136

第三节　醚137

一、醚的结构、分类与命名137

二、醚的物理性质138

三、醚的化学性质138

四、冠醚141

五、醚的制备141

第八章　羰基化合物144

第一节　醛和酮144

一、醛和酮的结构、分类和命名144

二、醛和酮的物理性质148

三、醛和酮的化学性质148

四、α、β-不饱和醛、酮159

五、醛和酮的制备162

六、重要的醛和酮163

第二节　醌164

一、醌的结构和命名164

二、醌的化学性质165

三、重要的醌168

第九章　羧酸及取代羧酸172

第一节　羧酸172

一、羧酸的结构、分类和命名172

二、羧酸的物理性质174

三、羧酸的化学性质175

四、羧酸的制备178

五、重要的羧酸179

第二节　取代羧酸180

一、羟基酸180

二、卤代酸184

三、酮酸184

第十章　羧酸衍生物188

第一节　羧酸衍生物188

一、羧酸衍生物的结构188

二、羧酸衍生物的命名189

三、羧酸衍生物的物理性质191

四、羧酸衍生物的化学性质192

五、酰胺的特性197

六、羧酸衍生物的制备198

七、重要的羧酸衍生物199

第二节　碳酸衍生物200

一、脲200

二、胍202

三、硫脲202

第三节　油脂和类脂203

一、油脂203

二、类脂205

第十一章　有机含氮化合物209

第一节　硝基化合物209

一、硝基化合物的结构、分类和命名209

二、硝基化合物的性质211

第二节　胺215

一、胺的分类和命名215

二、胺的结构217

三、胺的物理性质219

四、胺的化学性质220

五、胺的制备227

六、季铵盐和季铵碱229

七、重要的胺及其衍生物230

第三节　重氮化合物和偶氮化合物232

一、重氮化合物232

二、偶氮化合物236

第十二章　杂环化合物与生物碱241

第一节　杂环化合物241

一、杂环化合物的分类241

二、杂环化合物的命名241

三、五元杂环化合物245

四、六元杂环化合物253

五、稠杂环化合物261

第二节　生物碱266

一、生物碱的分类及命名266

二、生物碱的一般性质267

三、几种常见的生物碱267

第十三章　糖271

第一节　单糖271

一、单糖的结构和构型271

二、单糖的化学性质275

三、重要的单糖281

第二节　低聚糖282

一、还原性二糖282

二、非还原性二糖283

三、环糊精284

第三节　多糖285

一、淀粉285

二、糖原288

三、纤维素288

四、葡聚糖289

第十四章　萜类和甾体化合物294

第一节　萜类化合物294

一、萜类化合物的结构294

二、萜类化合物的分类296

三、重要的萜类化合物298

第二节　甾体化合物301

一、甾体化合物的基本结构301

二、甾体化合物的立体结构301

三、甾体化合物的命名303

四、重要的甾体化合物304

第十五章　氨基酸、蛋白质、核酸310

第一节　氨基酸310

一、α-氨基酸的分类和命名310

二、氨基酸的性质311

第二节　蛋白质317

一、蛋白质的组成和分类317

二、蛋白质的结构318

三、蛋白质的性质319

第三节　核酸322

一、核酸的组成和结构322

二、DNA的复制和遗传的关系325

第十六章　周环反应326

第一节　周环反应简介326

第二节　电环化反应327

一、前线轨道理论327

二、顺旋、对旋、对称允许和对称禁阻328

第三节　环加成反应332

第四节　σ键迁移反应335

第十七章　有机物的结构鉴定和波谱学简介340

第一节　确定分子式340

第二节　红外光谱341

第三节　核磁共振349

一、核磁共振基本知识349

二、屏蔽效应和化学位移350

三、峰面积与氢原子数目353

四、峰的裂分和自旋偶合353

第四节　质谱355

一、质谱法基本原理355

二、离子的主要类型及其形成356

参考文献361