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第一章 概论1

第二章 生物合成3

第一节 二次代谢：生物合成的基本结构和有机反应机制3

一、一次代谢和二次代谢3

二、基本结构4

三、生物合成途径8

四、与生物合成反应机制相关的维生素24

第二节 乙酸途径：脂肪酸和多聚酮类化合物26

一、多聚酮类的生物合成26

二、脂肪酸的生物合成27

三、芳香的多酮化合物30

四、非乙酸盐类起始基团40

五、醋酸途径的基因调控46

第三节 莽草酸生物合成途径49

一、芳香氨基酸类和简单苯甲酸类50

二、醌类化合物52

三、桂皮酸56

四、木脂素和木质素56

五、香豆素类化合物57

六、黄酮类化合物57

第四节 萜类和甾类化合物的生物合成63

一、甲戊二羟酸（MVA）途径64

二、戊酮糖磷酸酯（DXP）途径65

三、萜类化合物的分类67

第五节 生物碱的生物合成85

一、概述85

二、分类85

第六节 肽、蛋白质及氨基酸衍生物108

一、肽和蛋白质108

二、核糖体中肽的生物合成108

三、非核糖体中多肽类的生物合成111

第七节 糖类的生物合成126

一、单糖126

二、低聚糖128

三、多糖128

四、氨基糖130

第三章 天然有机产物的提取分离132

第一节 天然有机产物的提取132

一、溶剂提取法132

二、超临界流体萃取技术136

三、固相萃取法142

第二节 天然有机产物的经典分离方法144

一、溶剂分离法145

二、常用柱色谱分离方法146

三、硅胶柱色谱153

四、大孔树脂柱色谱157

五、聚酰胺柱色谱162

六、离子交换树脂柱色谱165

七、反相色谱方法171

八、凝胶色谱方法174

第三节 天然有机产物的现代分离方法181

一、加压薄层色谱181

二、离心薄层色谱182

三、减压液相色谱183

四、各种制备型加压型液相色谱185

五、制备型气相色谱200

六、逆流色谱201

第四节 天然大分子化合物的分离210

一、分子排阻色谱211

二、离子交换色谱213

三、亲和色谱215

四、疏水作用色谱216

第五节 手性分子的分离217

一、环糊精相218

二、“刷型”手性固定相219

三、其他类型的手性固定相221

四、分子烙印法在手性分离中的应用221

五、超临界流体色谱分离手性化合物222

六、毛细管电泳分离手性化合物223

第四章 天然有机产物结构研究中的常用谱学方法234

第一节 紫外光谱234

第二节 红外光谱246

第三节 核磁共振技术在天然有机产物结构确定中的应用250

一、以HMBC为主体的高灵敏度NMR测定法250

二、脉冲磁场梯度NMR258

三、H2BC和HAT HMBC谱简介265

四、核磁共振法在天然有机化合物绝对结构确定中的应用274

第四节 有机质谱原理及应用303

一、质谱法测定分子结构的原理及其应用303

二、串联质谱（MS/MS）307

三、反应质谱（RMS）309

第五节 CD法在确定有机化合物结构上的应用318

一、概述318

二、CD、ORD以及UV的关系318

三、Cotton效应（Cotton effects,CEs）318

四、CD法在确定有机化合物立体结构上的应用319

第六节 单晶X射线衍射技术337

一、引言337

二、X射线衍射与晶体学基本原理338

三、单晶X射线衍射技术在天然有机产物结构研究中的应用实例350

四、结语374

第五章 天然药物代谢与生物转化378

第一节 天然药物代谢与生物转化的意义379

一、天然药物的有效性与代谢化学379

二、天然药物有效成分的作用机制与代谢化学381

三、药代动力学与代谢化学383

四、生物利用度与代谢化学383

五、剂型改革与代谢化学385

六、新药的发现与代谢化学386

七、中药毒理学与代谢化学386

八、前体药物的创制与代谢化学387

九、中医辨证施治与代谢化学390

十、中药方剂配伍的合理性研究与代谢化学391

第二节 天然产物的代谢反应类型392

一、氧化反应393

二、还原反应400

三、分解代谢反应403

四、合成代谢反应409

五、其他代谢反应415

第三节 影响天然药物的代谢因素417

一、生物因素的影响417

二、食物与药物的影响421

第四节 天然药物在消化道内的代谢428

一、消化道的构造及引起代谢反应的化学介质和微生物环境429

二、天然药物在消化道的代谢反应439

三、消化道内药物代谢反应的特点及意义443

四、天然药物成分消化道内代谢研究法444

第五节 天然药物在肝脏及肺、肾等其他组织器官中的代谢455

一、肝脏中的药酶系统455

二、肝脏中的药物代谢反应456

三、肝脏中药物代谢反应的特点及意义458

四、天然药物成分在肝内代谢的研究方法459

五、肝微粒体的制备方法460

六、天然药物在肺、肾等其他组织器官中的代谢461

第六节 天然产物的微生物转化463

一、微生物转化反应的特点464

二、微生物转化反应的应用465

三、微生物转化的研究方法468

四、微生物转化的研究实例470

五、新技术在微生物转化中的应用473

第七节 天然产物植物培养体系的生物转化474

一、羟基化反应474

二、氧化反应476

三、还原反应478

四、糖苷化反应479

五、水解反应480

第八节 天然药物代谢产物的分析481

一、确定代谢产物存在的方法481

二、生物样品的预处理482

三、代谢产物的提取分离483

四、代谢产物的结构鉴定方法485

第六章 糖和苷类490

第一节 单糖的立体化学492

一、单糖的氧环493

二、单糖的绝对构型495

三、单糖的端基差向异构体498

四、单糖的构象499

第二节 糖和苷的分类503

一、单糖类503

二、低聚糖类510

三、多聚糖类512

四、苷类518

第三节 理化性质523

一、物理性质524

二、氧化反应524

三、糠醛形成反应527

四、羟基反应528

五、旋光性533

第四节 苷键的裂解535

一、酸催化水解535

二、酸催化甲醇解538

三、乙酰解反应（acetolysis）538

四、碱催化水解和β-消除反应539

五、酶催化水解反应541

六、过碘酸裂解反应543

七、糖醛酸苷的选择性水解反应544

第五节 结构测定547

一、纯度测定548

二、分子量的测定549

三、单糖的鉴定552

四、糖的核磁共振性质554

五、糖连接位置的测定560

六、糖链连接顺序的确定561

七、苷键构型及氧环的确定565

八、结构研究实例565

第六节 糖及苷的提取分离573

一、提取573

二、分离574

三、多糖的提取分离实例577

第七章 香豆素582

第一节 概述582

一、香豆素的概念582

二、香豆素的发现582

三、香豆素的生物活性583

第二节 香豆素结构与分类特点583

第三节 香豆素的理化性质及提取分离609

一、香豆素的物理性质609

二、香豆素的化学反应610

三、显色反应与色谱检识620

四、香豆素的提取与分离621

第四节 香豆素的波谱特征623

一、紫外光谱623

二、红外光谱624

三、核磁共振谱625

四、质谱633

第五节 香豆素的结构鉴定方法及研究实例637

一、芸香科柑橘属植物中香豆素类成分研究637

二、伞形科当归属植物Angelica japonica中抗肿瘤细胞增殖香豆素类成分研究647

第六节 香豆素的合成654

一、香豆素母核成环反应654

二、以香豆素母核为原料合成A、B环上有取代基的香豆素衍生物659

第八章 木脂素672

第一节 概述672

一、木脂素的发现672

二、天然木脂素的分类及结构类型673

第二节 木脂素的结构分类及特点675

一、木脂素676

二、新木脂素（neolignans）693

三、多聚木脂素（polylignans）705

四、降木脂素（norlignans）714

五、杂木脂素（hybrid lignans）720

第三节 木脂素的理化性质及提取分离734

一、木脂素的理化性质734

二、木脂素的提取与分离739

第四节 木脂素的波谱特征741

一、紫外光谱741

二、红外光谱742

三、核磁共振谱742

第五节 木脂素的结构鉴定方法及研究实例751

第六节 木脂素的合成755

一、氧化偶联反应756

二、醌缩酮法758

三、Diels-Alder反应及相关反应759

四、共轭加成反应（串联1,4-1,2加成）763

五、插入环合法764

六、单内酯的烷基化和酰基化766

七、Stobbe缩合反应767

八、由查耳酮合成768

九、由呋喃和1,4-二酮合成769

十、由菲的衍生物合成770

十一、由联苯衍生物合成770

十二、其他方法771

第九章 醌类化合物785

第一节 醌类化合物的结构类型785

一、苯醌类785

二、萘醌类787

三、菲醌类789

四、蒽醌类790

第二节 醌类化合物的理化性质793

一、物理性质793

二、化学性质794

三、显色反应794

第三节 醌类化合物的提取分离797

一、游离醌类的提取方法797

二、游离羟基蒽醌的分离797

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离799

第四节 醌类化合物的结构测定800

一、醌类化合物的波谱特征800

二、醌类化合物衍生物的制备806

三、醌类化合物的结构测定807

第十章 黄酮类化合物812

第一节 黄酮类化合物的结构分类812

第二节 黄酮类化合物在自然界中的分布815

一、二氢黄酮和二氢黄酮醇类815

二、黄酮和黄酮醇类818

三、异黄酮类823

四、黄烷类和原花青素类830

五、花青素和花色苷类831

六、查耳酮类和二氢查耳酮类833

七、橙酮类833

八、双黄酮类834

九、黄酮苷类834

十、其他类黄酮839

十一、实例847

第三节 黄酮类化合物的生物合成途径869

一、黄酮类869

二、异黄酮类870

第四节 黄酮类化合物的理化性质872

一、性状872

二、溶解度873

三、酸性和碱性873

四、显色反应874

第五节 黄酮类化合物的提取分离875

一、提取与精制875

二、分离877

第六节 黄酮类化合物的结构鉴定886

一、紫外光谱886

二、红外光谱892

三、核磁共振谱895

四、质谱903

五、CD谱909

六、结构研究实例927

第七节 生物活性936

一、对心血管系统的作用936

二、保肝作用936

三、抗炎作用937

四、雌激素作用937

五、抗菌作用937

六、抗病毒作用938

七、抗肿瘤作用938

八、杀虫作用和昆虫拒食作用938

九、抗氧化自由基作用939

第十一章 鞣质946

第一节 概述946

第二节 鞣质的结构与分类946

第三节 鞣质的理化性质959

一、鞣质类化合物的通性959

二、鞣质的重要化学反应960

三、总多酚的定量分析965

第四节 鞣质的提取与分离967

一、样品预试967

二、提取967

三、分离、纯化968

第五节 鞣质的结构测定972

一、化学方法972

二、紫外光谱（UV）972

三、红外光谱（1R）972

四、质谱（MS）972

五、核磁共振谱（NMR）973

六、圆二色谱（CD）975

七、高效液相色谱976

第六节 鞣质的生物活性980

一、抗菌作用980

二、抗病毒作用980

三、抗肿瘤和抗癌变作用980

四、抗心脑血管疾病980

五、其他作用981

第十二章 萜类和挥发油984

第一节 萜类984

一、萜类化合物的生物合成途径985

二、萜类化合物的理化性质988

三、单萜990

四、环烯醚萜997

第二节 挥发油1011

一、挥发油的组成1013

二、挥发油的理化性质1014

三、挥发油的提取与分离1015

四、挥发油的检识1021

五、含挥发油的中药研究实例1023

第十三章 倍半萜1032

第一节 倍半萜的生物合成1032

第二节 倍半萜的结构类型和重要化合物1033

一、无环倍半萜1034

二、单环倍半萜1034

三、双环倍半萜1038

四、三环倍半萜1045

五、海洋倍半萜1046

第三节 倍半萜的提取分离与实例1047

一、倍半萜的提取分离方法1047

二、倍半萜的提取分离和结构研究实例1048

第十四章 二萜1054

第一节 二萜的生物合成1054

第二节 二萜的结构类型及重要化合物1056

一、无环二萜1056

二、单环二萜1056

三、双环二萜1056

四、三环二萜1060

五、四环二萜1070

六、海洋二萜1074

第三节 二萜类提取分离与结构研究实例1074

一、穿心莲1074

二、柔软肉芝软珊瑚中的新二萜内酯研究1079

第十五章 三萜皂苷1085

第一节 概述1085

第二节 三萜皂苷的提取与分离1086

一、皂苷的提取1086

二、皂苷的分离1086

第三节 三萜皂苷的化学反应1088

一、3-羟基脱水反应1088

二、氧化反应1089

三、还原反应1089

四、内酯化反应1090

第四节 三萜皂苷的结构解析1090

一、传统方法1090

二、波谱方法1092

第五节 三萜皂苷的研究进展1097

一、三萜皂苷的化学研究进展1098

二、三萜皂苷的理化性质1102

三、三萜皂苷的生物活性1103

第十六章 甾体皂苷1116

第一节 概述1116

第二节 甾体皂苷的结构类型1117

一、螺甾烷型皂苷1117

二、呋甾烷型皂苷1118

三、其他类型皂苷1120

第三节 甾体皂苷的理化性质1121

第四节 甾体皂苷的提取分离1123

一、提取1123

二、分离1124

第五节 甾体皂苷的结构鉴定1125

一、化学方法1125

二、光谱方法1127

三、结构鉴定实例1131

第六节 甾体皂苷的生物活性1133

一、抗肿瘤活性1134

二、心血管系统方面的作用1136

三、抗菌活性1138

四、免疫增强作用1139

五、降低血糖作用1139

六、溶血作用1140

七、杀精子活性1140

八、其他作用1142

第七节 甾体皂苷的化学合成方法1142

一、合成主要策略1142

二、甾体皂苷（元）的合成实例1143

第十七章 强心苷类1149

第一节 概述及强心苷生物合成途径1149

第二节 强心苷的化学结构和类型1150

一、五元内酯环强心苷1152

二、六元内酯环强心苷1154

第三节 强心苷的理化性质1155

一、理化性质1155

二、苷键的水解1157

三、强心苷的合成1160

四、显色反应1164

第四节 强心苷的波谱特征1166

一、紫外光谱1166

二、红外光谱1166

三、质谱1167

四、核磁共振氢谱（1H-NMR）1168

五、核磁共振碳谱（13C-NMR）1170

六、X-射线晶体学1171

第五节 强心苷的提取分离1172

一、提取1173

二、纯化1173

三、分离1173

四、提取实例1174

第六节 强心苷的生理活性1175

第十八章 生物碱1179

第一节 概述1179

一、生物碱在植物界的分布1179

二、生物碱在植物体中的分布1179

三、生物碱在植物中的作用1180

四、生物碱的检测和分离1181

第二节 氨基生物碱1182

一、麻黄碱1182

二、阿比西尼亚茶生物碱1184

三、仙人球碱1184

四、辣椒碱1186

五、蕈毒碱1186

六、秋水仙碱1187

第三节 吡啶和哌啶类生物碱1189

一、毒芹碱1189

二、槟榔碱1190

三、山梗菜碱1191

四、烟碱1192

五、箭毒蛙碱1194

第四节 托品烷类生物碱1196

一、托品烷骨架的生物合成1196

二、莨菪碱和东莨菪碱1197

三、可卡因1200

第五节 吡咯里西丁类生物碱1202

第六节 喹诺里西丁类生物碱1203

一、喹诺里西丁类生物碱的生物合成1204

二、金雀花碱1204

三、金花酮碱1205

第七节 异喹啉类生物碱1206

一、原小檗碱（protoberberine）1206

二、苄基异喹啉类生物碱1208

三、双苄基异喹啉类生物碱1216

四、苯菲啶类生物碱1217

五、萜类四氢异喹啉类生物碱1219

第八节 吲哚类生物碱1220

一、简单吲哚类生物碱1220

二、萜类吲哚生物碱1222

三、长春碱和长春新碱1229

四、利血平1234

五、西萝芙木碱1235

六、番木鳖碱和马钱子碱1235

第九节 喹啉生物碱1236

一、金鸡纳生物碱1236

二、喜树碱1238

第十节 咪唑生物碱1240

第十一节 甾体类生物碱1240

第十二节 萜类生物碱1243

第十三节 胍盐类生物碱（Guanidinium alkaloids）1244

第十九章 植物环肽类化合物1248

第一节 概述1248

第二节 植物环肽类化合物的结构分类和在自然界中的分布1251

一、植物环肽类化合物的结构分类1251

二、植物环肽类化合物的分布1253

三、环肽生物碱（鼠李科类型环肽）1253

四、缩酚酸环肽1255

五、茄科类型环肽1255

六、荨麻科类型环肽1255

七、菊科类型环肽1255

八、石竹科类型环肽1257

九、茜草科类型环肽1259

十、环蛋白（堇菜科类型环肽）1260

第三节 植物环肽类化合物的生物合成途径1262

一、环肽生物碱1262

二、环蛋白1263

第四节 植物环肽类化合物的理化性质1264

一、环肽生物碱1264

二、石竹科类型环肽1264

三、显色反应1264

第五节 植物环肽类化合物的提取分离1264

一、环肽生物碱1264

二、石竹科类型环肽1265

三、环蛋白1265

第六节 植物环肽类化合物的结构鉴定1265

一、环肽生物碱1265

二、石竹科类型环肽1271

三、环蛋白1276

第七节 植物环肽类化合物的合成1276

一、环肽生物碱1276

二、茜草科类型环肽1280

三、环蛋白1282

第八节 植物环肽类化合物的生物活性和生物功能1282

一、环肽生物碱1282

二、石竹科类型环肽1283

三、茜草科类型环肽1283

四、环蛋白1283

第二十章 海洋生物1284

第一节 概述1284

第二节 海洋生物的分类1288

一、海洋水生植物类1288

二、海洋动物类1293

第三节 海洋中药1311

第四节 海洋中成药1317

一、海洋中成药的处方1317

二、海洋中成药的制备1318

三、海洋中成药的剂型1318

第五节 海洋生物活性物质1321

第六节 海洋生物活性物质的研究方法1356

一、样品的采集1356

二、海洋生物活性物质的提取与分离1356

三、海洋生物活性物质的结构鉴定1362

四、海洋生物活性物质的有机合成研究1363

五、海洋生物活性物质的结构修饰1363

第二十一章 其他类天然有机产物1367

第一节 天然茋类化合物1367

一、概述1367

二、植物分布1367

三、结构分类1368

四、理化性质及波谱特征1380

五、生物活性1383

第二节 二苯基庚烷类化合物1385

一、概述1385

二、植物分布1386

三、结构类型1386

四、生物合成1397

五、理化性质1397

六、提取分离1398

七、结构鉴定1398

八、药理活性1402

九、实例1404

第三节 神经酰胺和脑苷1408

一、概述1408

二、结构特点1408

三、理化性质1410

四、提取分离1410

五、结构鉴定1410

六、生物活性1416

七、实例1417

第四节 番荔枝内酯类化合物1425

一、概述1425

二、结构分类1426

三、提取分离1429

四、结构鉴定与波谱规律1430

五、生物活性1437

第二十二章 天然有机产物结构修饰1440

第一节 概述1440

第二节 天然有机产物结构改造的经典例子—可卡因和吗啡1440

一、可卡因1440

二、吗啡1442

第三节 乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲与抗疟药青蒿素1445

一、石杉碱甲1445

二、青蒿素1448

第四节 具有抗肿瘤活性的天然有机产物：紫杉醇、长春碱和喜树碱1449

一、紫杉醇1450

二、长春碱1454

三、喜树碱1456

第五节 抗生素类的结构改造1458

一、β-内酰胺类抗生素1459

二、大环内酯类抗生素1463

第六节 去甲肾上腺素、肾上腺素与麻黄碱1468

一、内源性肾上腺素受体激动剂去甲肾上腺素与肾上腺素的结构改造1468

二、麻黄碱的结构改造1471

第七节 银杏内酯类的结构改造1472

第八节 甾体、三萜及其皂苷的结构改造1477

一、概述1477

二、齐墩果酸的结构改造1478

三、胆甾皂苷OSW-1的结构改造1487

四、呋甾皂苷的结构改造1491

第二十三章 天然有机产物全合成1498

第一节 E.J.Corey教授对红霉内酯B的全合成研究1502

第二节 R.B.Woodward教授对红霉素A的全合成研究1507

第三节 Reinhard W.Hoffmann教授对（9S）-二氢红霉内酯A的合成1512

第四节 Samuel J.Danishefsky教授对红霉素A的合成研究1515

第五节 David A.Evans教授对6-脱氧红霉内酯B的合成研究1518

第六节 Keith.A.Woerpel教授的二氢红霉内酯A的合成研究1522

第七节 Erick M.Carreira教授对红霉内酯A的合成研究1524