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第一部分 有机化学实验室的基本知识1

1.1 实验室安全1

1.2 如何处理安全事故3

1.3 实验记录4

1.4 常用仪器和设备6

1.5 在惰性气体中反应时的仪器和设备11

1.6 手册的查阅及有机化学文献简介16

2.1 层析27

第二部分 有机化学实验技术27

2.2 柱上层析和快速柱层析29

2.3 高压液相层析31

2.4 薄层层析、薄层层析扫描仪和离心薄层层析32

2.5 气相色谱36

2.6 红外光谱44

2.7 1H核磁共振谱52

2.8 13C核磁共振谱61

2.9 质谱简介67

3.20 光化学反应70

3.1 羰基化合物的缩合76

第三部分 实验76

实验一 4-苯基-3-丁烯-2-酮的合成78

实验二 4-羟基-4-甲基-2-戊酮的合成79

实验三 4-甲基-3-戊烯-2-酮的合成81

实验四 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成82

实验五 5，5-二甲基-1，3-环己二酮与乙醛的缩合--未知物U1的合成84

实验六 未知物U2的合成85

3.2 烯胺在有机合成中的应用86

实验七 N-(1-环己烯基)六氢吡啶的合成88

实验八 α-乙酰基环乙酮89

实验九 ω-乙酰基乙酸的合成90

3.3 酰基负碳离子等价物91

实验十 辅酶催化合成安息香94

3.4 安息香的氧化和二苯基乙醇酸重排--薄层层析法监测反应的进程95

实验十一 安息香的氧化96

实验十二 二苯基乙醇酸重排97

3.5 Wittig反应99

实验十三 三苯基苄基氯化鏻的制备101

实验十四 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的合成101

实验二十六 二苯甲醇的合成102

实验十五(B) 苄基膦酸二乙酯的合成103

实验十六 反-1，2-二苯基乙烯的合成103

实验十五(A) 亚磷酸三乙酯的合成103

3.6 Diels-Alder反应105

实验十七 环戊二烯单体的制备107

实验十八 环戊二烯与顺丁烯二酸酐的环加成108

实验十九 环戊二烯与苯醌的环加成109

实验二十 1，4-二苯基-1，3-丁二烯与顺丁烯二酸酐的环加成111

3.7 卡宾的产生及反应112

实验二十二 苦杏仁酸的合成115

实验二十一 7，7-二氯双环［4.1.0］庾烷的合成115

实验二十三 7，7-二溴双环［4.1.0］庾烷的合成116

实验二十四 重氮甲烷十氢萘溶液的制备116

实验二十五 2，7，7-三甲基三环［4.1.1.02，4］辛烷的合成117

3.8 络合氢化物的还原117

实验二十七 樟脑的还原121

3.9 二茂铁的合成及其亲电取代反应124

实验二十八 二茂铁的合成125

实验二十九 乙酰基二茂铁的合成126

3.10 有机化合物的芳香性--环庚三烯正离子的生成127

实验三十 环庚三烯的合成130

实验三十一 氟硼酸？鎓131

3.11 化学反应的动力学控制和热力学控制131

实验三十二 环己酮和糠醛与氨基脲的反应133

3.12 饱和碳原子上的亲核取代反应--亲核试剂的竞争134

实验三十三 氯负离子和溴负离子在饱和碳原子上的亲核取代竞争136

3.13 亲核取代反应的动力学测量--叔丁基氯的溶剂解142

实验三十四 叔丁基氯的溶剂解144

3.14 取代基的电子效应--取代基对酸度的影响145

实验三十五 取代基对酸度的影响147

3.15 二苯甲醇的醚化及其反应机理148

实验三十六 二苯甲醇的醚化149

3.16 薄层层析法对药物的剖析150

实验三十七 镇痛药片APC各组分的剖析151

3.17 有机合成中的电化学方法--Kolbe电解反应合成烷烃153

实验三十八 Kolbe电解法合成十二烷155

3.18 催化氢化157

实验三十九 钯-碳催化剂的制备158

实验四十 氧化铂的制备159

实验四十一 Raney镍的制备160

实验四十二 3，6-桥亚甲基六氢邻苯二甲酸酐的合成(常压催化氢化)162

实验四十三 4-苯基-2-丁酮的合成(加压催化氢化)163

3.19 Birch还原反应164

实验四十四 2，5-二氢苯甲醚的合成166

实验四十五 5，8-二氢-1-萘酚的合成168

实验四十六 光化学反应合成笼状化合物172

实验四十七 光化学反应合成三环［4.2.2.0］-9-癸烯-3，4，7，8-四羧酸二酐173

实验四十八 二苯酮的光化学还原(光化学反应机理)176

3.21 旋光异构体的拆分177

实验四十九 外消旋苦杏仁酸的拆分178

实验五十 外消旋α-苯乙胺的制备179

实验五十一 外消旋α-苯乙胺的拆分180

3.22 不对称合成181

实验五十二 2，2-二乙氧基丙烷的合成185

实验五十三 酒石酸二乙酯的合成185

实验五十四 2，3-O-异丙叉酒石酸乙酯的合成185

实验五十五 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基-1，4-丁二醇的合成186

实验五十六 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基一双(对甲苯磺酸)丁酯的合成186

实验五十七 2，3-O-异丙叉-2，3-二羟基-双(二苯基膦基)丁烷(DIOP)的合成186

实验五十八 ［RhCL(C2H4)2］2的制备187

实验五十九 ［Rh(COD)CL)2的制备188

实验六十 原位催化剂(Catalyst in situ)的制备188

实验六十一 ［RhCOD(-)DIOP］+BF-+的制备188

实验六十二 α-乙酰氨基肉桂酸的不对称常压氢化189

一、元素周期表192

附录192

二、常用元素原子量表194

三、常用元素原子量的倍数194

四、各类有机化合物的4H核磁共振化学位移图示(COCL3)195

五、压力与沸点关系图196

六、核磁共振使用的氚代溶剂数据简表196

七、各类有机化合物于3600-1650cm-1区域内的红外伸缩振动197

八、苯系芳烃C--H面外弯曲振动结构与频率相关图198

九、常用酸碱溶液比重及百分组成表198

十、常见有机酸和无机酸的PKa值202

十一、不同pH下的缓冲溶液203

十二、普通有机溶剂中，英文对照及沸点比重表203

十三、常见有机含碳基团的中、英文名称、结构和缩写字对照表204

十四、常见各类有机功能团中、英文名称、结构对照表205