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第一章 绪论1

第一节 有机化合物和有机化学1

一、有机化学的发展1

二、有机化合物的特性2

第二节 有机化合物的化学键3

一、价键理论4

二、分子轨道理论6

第三节 共价键的性质7

一、键能、键长、键角7

二、键的极性、极化性8

三、共价键断裂方式及有机化学反应类型10

第四节 电子效应11

一、诱导效应11

二、共轭效应12

第五节 有机化合物结构的表示方法及分类14

一、有机化合物结构的表示方法14

二、有机化合物的分类15

三、有机化合物的研究方法17

第六节 有机酸碱理论简介18

一、勃朗斯特酸碱理论18

二、路易斯酸碱理论19

三、亲电试剂和亲核试剂20

第七节 有机化学与药学之间的关系21

第二章 烷烃23

第一节 烷烃的结构23

第二节 烷烃同系列和同分异构体24

一、同系列和同系物24

二、同分异构现象24

第三节 烷烃的命名26

一、普通命名法26

二、烷基的命名27

三、系统命名法27

第四节 烷烃的构象30

一、乙烷的构象31

二、丁烷的构象32

第五节 烷烃的物理性质33

第六节 烷烃的化学性质34

一、自由基取代反应35

二、氧化反应40

第七节 烷烃的来源及在医药领域的应用40

第三章 烯烃42

第一节 烯烃的结构与异构42

一、烯烃的结构42

二、烯烃的异构43

第二节 烯烃的命名43

一、普通命名法43

二、烯基的命名44

三、系统命名44

四、几何异构的表示44

第三节 烯烃的物理性质46

第四节 烯烃的化学性质47

一、加成反应48

二、α-H卤代反应56

三、氧化反应57

四、聚合反应58

第五节 烯烃的制备及在医药领域的应用59

一、烯烃的制备59

二、烯烃在医药领域的应用60

第四章 炔烃和二烯烃62

第一节 炔烃的结构、异构和命名62

一、炔烃的结构62

二、炔烃的异构和命名63

第二节 炔烃的物理性质64

第三节 炔烃的化学性质65

一、炔氢的反应65

二、加成反应66

三、氧化反应69

四、聚合反应70

第四节 炔烃的制法及在医药领域的应用70

一、炔烃的制备70

二、炔烃在医药领域的应用71

第五节 二烯烃的分类和命名71

一、二烯烃的分类71

二、二烯烃的命名72

第六节 共轭二烯的稳定性72

一、氢化热73

二、共轭效应73

第七节 共振论74

一、共振论的基本概念74

二、书写共振结构式的规定75

三、判断共振结构式稳定性的原则75

第八节 共轭二烯烃的化学性质76

一、亲电加成反应76

二、狄尔斯-阿德尔反应78

三、聚合反应79

第五章 脂环烃81

第一节 脂环烃的分类和命名81

一、脂环烃的分类81

二、脂环烃的命名82

第二节 脂环烃的化学性质85

一、小环的加成反应85

二、取代反应86

三、氧化反应86

第三节 脂环烃的结构及其稳定性86

一、拜尔张力学说86

二、燃烧热与环的稳定性87

三、影响环状化合物稳定性的因素87

四、现代结构理论对环结构的解释89

第四节 环己烷的构象89

一、环己烷的船式和椅式构象89

二、直立键和平伏键90

三、转环作用90

第五节 取代环己烷的构象91

一、一取代环己烷的构象91

二、二取代环己烷的构象92

三、多取代环己烷的构象93

四、十氢化萘的结构93

第六节 脂环烃在医药领域的应用94

第六章 芳烃96

第一节 苯的结构96

一、苯的凯库勒式96

二、苯的稳定性97

第二节 苯及其衍生物的命名98

第三节 苯及其衍生物的物理性质100

第四节 苯及其衍生物的化学性质100

一、苯的亲电取代反应100

二、苯的加成反应106

三、烷基苯侧链的反应107

第五节 苯环上取代反应的定位效应108

一、定位效应108

二、活化与钝化作用109

三、定位效应和活性作用的解释109

四、二取代苯的定位效应113

五、定位效应在合成中的应用114

第六节 多环与稠环芳烃115

一、联苯115

二、稠环芳烃116

第七节 芳香性和休克尔规则123

一、芳香性123

二、休克尔规则123

第八节 非苯芳香化合物123

一、芳香离子化合物123

二、轮烯124

三、薁和？酚酮125

第九节 芳烃在医药领域的应用125

第七章 立体化学基础128

第一节 同分异构体的分类128

一、构造异构128

二、立体异构129

第二节 分子模型的表示方法129

一、费歇尔投影式129

二、锯架投影式130

三、纽曼投影式131

第三节 平面偏振光和比旋光度131

一、偏振光132

二、旋光仪和比旋光度132

第四节 分子的手性和对称因素的关系133

一、分子的手性133

二、分子的对称因素134

第五节 含一个手性碳原子化合物的构型135

一、手性碳原子135

二、对映体的构型标记136

三、对映异构体及外消旋体138

四、对映体过量和光学纯度139

五、旋光异构与生理活性139

第六节 含两个手性碳原子化合物的对映异构139

一、含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构139

二、含两个相同手性碳原子化合物的对映异构140

第七节 脂环化合物的立体异构简介141

第八节 不含手性碳原子化合物的对映异构143

一、含有手性轴化合物的对映异构143

二、含有手性面化合物的对映异构144

第九节 制备单—手性化合物的方法145

一、由天然产物提取145

二、外消旋体的拆分145

三、不对称合成146

第十节 立体化学在研究反应机理中的作用147

一、自由基取代反应147

二、亲电加成反应149

第八章 卤代烃151

第一节 卤代烃的分类和命名151

一、卤代烃的分类151

二、卤代烃的命名152

第二节 卤代烃的物理性质153

第三节 卤代烃的化学性质153

一、亲核取代反应154

二、消除反应156

三、与活泼金属的反应157

四、还原反应159

五、芳环上的亲核取代159

六、多卤代烃160

第四节 亲核取代反应机理161

一、亲核取代反应机理161

二、影响取代反应机理及其活性的因素163

三、SN1和SN2反应的立体化学169

四、离子对机理171

第五节 消除反应机理172

一、E1和E2消除反应机理172

二、影响消除反应机理及其反应活性的因素173

三、消除反应的方向173

四、E2反应的立体化学174

第六节 取代反应和消除反应的竞争176

一、烃基的结构176

二、试剂的碱性和亲核性177

三、溶剂的极性178

四、反应温度178

第七节 卤代烃的制备179

一、烃类的卤代179

二、烯烃和炔烃的加成179

三、由醇制备180

四、卤素交换180

第八节 氟代烃及卤代烃在医药领域的应用181

一、氟代烃181

二、卤代烃在医药领域的应用181

第九章 醇、酚、醚183

第一节 醇183

一、醇的结构183

二、醇的分类和命名184

三、醇的物理性质185

四、醇的化学性质186

五、醇的制备194

第二节 酚195

一、酚的命名和物理性质195

二、酚的化学性质197

三、酚的制备202

第三节 醚203

一、醚的命名和物理性质203

二、醚的化学性质205

三、醚的制备206

四、冠醚的特性207

五、环醚的性质208

第四节 醇、酚、醚在医药领域的应用209

第十章 醛、酮212

第一节 醛、酮的结构和命名212

一、醛、酮的结构212

二、醛、酮的命名213

第二节 醛、酮的物理性质215

第三节 醛、酮的化学性质215

一、羰基的亲核加成216

二、羰基加成反应的立体化学——克拉姆规则222

三、羰基α-H的反应223

四、氧化反应227

五、还原反应228

六、康尼扎罗反应和安息香缩合229

七、α，β-不饱和醛酮的反应230

第四节 醛、酮的制备232

一、由烯烃氧化232

二、炔烃水合和同碳二卤代物水解232

三、由芳香烃氧化制备233

四、由醇氧化或脱氢制备233

五、付-克反应233

第五节 醛、酮类化合物在医药领域的应用234

第十一章 羧酸236

第一节 羧酸的结构、分类和命名236

一、羧酸的结构236

二、羧酸的分类与命名237

第二节 羧酸的物理性质239

第三节 羧酸的化学性质241

一、羧酸的酸性241

二、羧酸中羧基的反应246

三、α-氢的卤代反应248

四、脱羧反应248

五、二元羧酸的受热分解反应249

第四节 羧酸的制备251

一、氧化法251

二、腈水解252

三、格氏试剂与CO2作用252

第五节 羟基酸和氨基酸252

一、羟基酸253

二、氨基酸255

第六节 羧酸在医药中的应用259

第十二章 羧酸衍生物262

第一节 羧酸衍生物的结构和命名262

一、羧酸衍生物的结构262

二、羧酸衍生物的命名263

第二节 羧酸衍生物的物理性质265

第三节 羧酸衍生物的化学性质266

一、羧酸衍生物的取代反应266

二、羧酸衍生物的相互转化270

三、羧酸衍生物的还原反应271

四、羧酸衍生物与格氏试剂的反应272

五、酰胺的特性274

第四节 亲核取代反应机理和反应活性275

一、亲核取代反应机理275

二、反应活性277

第五节 碳酸衍生物278

第六节 羧酸衍生物在医药领域的应用279

第十三章 碳负离子反应及其在化学合成中的应用282

第一节 碳负离子的形成和稳定性282

一、碳负离子的形成和α-氢的酸性282

二、碳负离子的稳定性和互变异构284

第二节 碳负离子反应286

一、碳负离子对醛酮的亲核加成反应286

二、碳负离子对酯的亲核取代反应290

三、碳负离子对卤代烃的亲核取代反应293

第三节 碳负离子在合成中的应用296

一、β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用296

二、羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用300

第四节 碳负离子反应在医药领域的应用303

第十四章 糖类化合物305

第一节 糖的分类305

第二节 单糖306

一、单糖的结构306

二、单糖的性质313

三、重要的单糖319

第三节 寡糖320

一、非还原性双糖320

二、还原性双糖321

三、环糊精323

第四节 多糖324

第十五章 胺类化合物331

第一节 胺的分类、命名和结构331

一、胺的分类331

二、胺的命名332

三、胺的结构333

第二节 胺的物理性质335

第三节 胺的化学性质336

一、碱性和成盐反应336

二、酰化和磺酰化反应338

三、与亚硝酸的反应339

四、胺的氧化340

五、胺的烷基化和季铵化合物341

六、芳香胺环上的反应344

第四节 胺的制备346

一、卤代烃氨解346

二、含氮化合物的还原346

三、盖布瑞尔合成法348

四、霍夫曼降解348

第五节 重氮化反应和重氮盐在合成中的应用348

一、重氮化反应348

二、重氮基被取代的反应及在合成中的应用349

三、偶合反应及偶氮染料351

第六节 胺在医药领域的应用354

一、普鲁卡因354

二、对乙酰氨基酚354

三、胆碱和乙酰胆碱355

四、新洁尔灭355

第十六章 杂环化合物357

第一节 芳杂环化合物的分类和命名357

一、芳杂环化合物的分类357

二、芳杂环化合物的命名358

第二节 五元单杂环化合物363

一、呋喃、噻吩和吡咯363

二、咪唑、吡唑和噻唑369

第三节 六元杂环化合物371

一、吡喃372

二、吡啶372

三、嘧啶376

第四节 苯稠杂环化合物378

一、吲哚378

二、苯并吡喃379

三、喹啉和异喹啉380

第五节 稠杂环化合物382

一、嘌呤382

二、蝶啶384

第六节 生物碱384

一、一般性质385

二、几种常见重要的生物碱386

第十七章 萜类和甾族化合物389

第一节 萜类化合物389

一、定义和分类389

二、萜及其含氧衍生物390

第二节 甾族化合物399

一、定义、结构和位置编号399

二、甾族化合物的命名400

三、甾族化合物的立体化学402

四、常见的甾族化合物403

第十八章 周环反应410

第一节 周环反应理论基础410

一、分子轨道对称性守恒原理410

二、前线轨道理论411

第二节 电环化反应412

一、反应特点412

二、电环化反应的理论解释413

第三节 环加成反应417

一、反应特点417

二、环加成反应的解释418

第四节 σ-迁移反应421

一、反应类型及实例421

二、理论解释422

第五节 周环反应在医药领域中的应用424

附录 基础有机反应类型427

参考答案432

参考文献446